8.Алкины

1.

Тема урока:
«Алкины: состав и особенности
строения, гомологический ряд.
Ацетилен – простейший представитель
алкинов»
29.11.2025

2.

Повторим:
1. Какие углеводороды называют алкадиенами?
2. Как алкадиены получают в промышленности?
3. Какие химические свойства характерны для
диенов?
4. Какими свойствами обладает
каучук?
5. Что такое вулканизация?
29.11.2025

3.

История открытия ацетилена:
1836 год
Предложил для газовых
фонарей, освещающих улицы,
особый «светильный» газ,
который горел красноватым
коптящим пламенем.
Эдмунд Дэви
29.11.2025

4.

История открытия ацетилена:
1860 год
Определил формулу
«светильного» газа – C2H2 и
присвоил ему общепринятое
название – ацетилен.
Марселен Бертло
29.11.2025
С2Н2

5.

История открытия ацетилена:
1895 год
Сделал важное открытие: при
сгорании ацетилена в
кислороде получается пламя
очень высоких температур.
Сварка и резка металлов
29.11.2025
Анри Ле Шателье

6.

Ацетиленовые углеводороды:
Ацетиленовые углеводороды (алкины) – это
углеводороды с общей формулой CnH2n-2, в
молекулах которых содержится одна тройная
углерод-углеродная связь C C.
29.11.2025

7.

Особенность строения ацетилена:
1. В молекуле содержится одна тройная связь С С
2. Длина C C связи составляет 0,12 нм
3. Тип гибридизации атомов углерода – sp
4. Строение молекулы линейное, валентный угол
равен 180⁰
180
29.11.2025

8.

Номенклатура алкинов:
алкан
алкин
C2H2
этин, ацетилен
C3H4
пропин, метилацетилен
HC CH
HC C–CH3
1
C4H6
29.11.2025
бутин-1
2
3
4
HC C–CH2 –CH3

9.

Изомерия алкинов:
1. Изомерия положения кратной связи
1
2
3
4
1
HC C–CH2 –CH3
2
2
3
4
5
HC C–CH2 –CH2 –CH3
Пентин-1
4
CH3 –C C–CH3
Бутин-1
2. Изомерия углеродного скелета
1
3
Бутин-2
1
2
3
4
HC C–CH–CH3
I
CH3
3-метилбутин-1
29.11.2025

10.

Изомерия алкинов:
3. Межклассовая изомерия
Алкины
CnH2n-2
Алкадиены
CnH2n-2
HC C–CH2 –CH3
C4H6
H2C=CH–CH=CH2
C4H6
Бутин-1
Бутадиен-1,3
29.11.2025

11.

Физические свойства ацетилена:
Ацетилен при обычных условиях представляет
собой бесцветный газ.
Ацетилен плохо растворим в воде, но хорошо
растворяется в ацетоне.
Смесь ацетилена с воздухом легко взрывается от
искры.
29.11.2025

12.

13.

Способы получения алкинов:
Карбидный метод (гидролиз карбида кальция)
CaC2 +2H2O
Карбид
кальция
HC CH +Ca(OH)2
Ацетилен
Метановый метод (пиролиз метана)
2CH4
29.11.2025
1500°С
HC CH +3H2

14.

Химические свойства алкинов:
Реакции присоединения
1. Реакция гидрирования
HC CH + H–H
t°, Ni
этилен
ацетилен
H2C=CH2 + H–H
этилен
29.11.2025
H2C=CH2
t°, Ni
H3С–CH3
этан

15.

Химические свойства алкинов:
Реакции присоединения
2. Реакция галогенирования (качественная реакция)
(эффект реакции – обесцвечивание бромной воды)
HC CH + Br–Br
CHBr=CHBr
ацетилен
1,2-дибромэтен
CHBr=CHBr + Br–Br
СHBr2 –CHBr2
1,2-дибромэтен
1,1,2,2-тетрабромэтан
29.11.2025

16.

Химические свойства алкинов:
Реакции присоединения
3. Реакция гидрогалогенирования:
CH=CH2
CH CH + H–Cl
I
ацетилен
Cl
хлорэтен (винилхлорид)
4. Реакция полимеризации:
(–CH2 –CH–)n
nCH=CH2
I
Cl
хлорэтен
29.11.2025
I
Cl
поливинилхлорид

17.

Химические свойства алкинов:
5. Реакция гидратации (реакция Кучерова)
1881 год
HC CH + H–OH
Hg²⁺
O
CH3–C
H
М.Г.Кучеров
29.11.2025
уксусный альдегид
(этаналь)

18.

Применение ацетилена:
Клей
ПВА
Сварка и резка металлов
Изготовление лекарств
29.11.2025
Изготовление клея
Изготовление ПВХ
Изготовление акрила
Изготовление взрывчатых веществ

19.

Вывод:
1. Алкины – важный класс углеводородов с тройной связью.
2. Представители алкинов обладают высокой реакционной
способностью (из-за тройной связи).
3. Ацетилен – ключевой представитель алкинов, имеющий
огромное промышленное и лабораторное значение.
4. Реакции присоединения, замещения и окисления делают
алкины ценным сырьём для органического синтеза.
29.11.2025

20.

Ответы:
1. 3-метил пентин-1
2. 2 (или5)-метил гексин-з
3. 2,5,6-триметил гептин-3
4. 4,4-диметил пентин-1
5. 3,5-диметил гексин-1
6. Поставьте оценку:
7. 5-4+ =5
8. 3+ =4
9. 2+ =3
10.1-0 + =2
29.11.2025

21.

22.

1. Чем уникальны алкины?
2. Сравните химические свойства этилена и
ацетилена. Какие общие черты и различия
вы можете отметить?
29.11.2025

23.

• https://etreniki.ru/YULF221954
29.11.2025