Похожие презентации:
Непредельные углеводороды. Алкины
1. Непредельные углеводороды Алкины
2. Алкины
Алкины — алифатическиенепредельные углеводороды, в
молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна
тройная связь.
СnН2n-2
3. Изомерия и номенклатура
4. Номенклатура алкинов
5. Алкины
Номенклатура и изомерияHC
CCH2CH3
бутин-1
(этилацетилен)
H3CC
бутин-2
(диметилацетилен)
CH3
H2C
CCH3
C
CH2 C
2-метилпентен-1-ин-4
CH
6. Алкины
Номенклатура и изомерияCH2
C
C
1-фенилпропин
(метилфенилацетилен)
H
C
C
этинил
HC
C
CH2
пропаргил
7. Алкины
Номенклатура и изомерияHC
C
CH
CH3
HC
C
CH2CH2CH3
CH3
3-метилбутин-1
H3C
C
C
пентин-2
CH2CH3
пентин-1
8. Номенклатура алкинов
9. Изомерия положения тройной связи
10. Изомерия углеродного скелета
11. Строение алкинов
12. Алкины
Строение алкиновH
C
C
ацетилен
(этин)
H
13. Алкины
Строение алкинов14. Алкины
Строение алкинов15.
16. Алкины
Строение алкинов17. Способы получения
18. Гидрирование твердого топлива
19. Алкины
Способы полученияКрекинг
2CH4
C2H6
1500°C
1200°C
HC
CH + 3H2
HC
CH + 2H2
20. Алкины
Способы полученияИз карбида кальция
CaO + 3C
2500°C
CaC2 + 2H2O
Mg2C3 + 4H2O
CaC2 + CO
HC
CH3 C
CH + Ca(OH)2
CH + Mg(OH)2
21. Алкины
Способы полученияДегидрогалогенирование
Br
H3C
CH
CH
Br
2,3-дибромбутан
CH3 + 2KOH
спиртовый
раствор
щелочи
H3C
C
C
CH3 + 2KBr + 2H2O
бутин-2
(диметилацетилен)
22. Физические свойства
• С2Н2 – С4Н6 – газы• С5Н8 – С16Н30 – жидкости
• С17 – твердые вещества
Бесцветны, обладают
слабым запахом, плохо
растворимы в воде.
Плотность многих из них
ниже плотности воды.
23. Химические свойства
24. Химические свойства
• 1) Наличие π-связи в алкинахобуславливает реакции присоединения.
π-связь – более прочна и менее
реакционноспособна, чем в алкенах.
• 2) Алкины с концевой тройной связью
обладают подвижным водородом и С-Н
кислотными свойствами.
25. Алкины
Химические свойстваРеакции замещения
+
H
HC
-
C
CH + 2[Ag(NH3)2]OH
-
+
C
Ag
H
C
C
ацетиленид
серебра
Ag + 4NH3 + 2H2O
26.
27. Алкины
Химические свойстваРеакции электрофильного присоединения
Гидрирование
HC
CH
H2 (Pt)
ацетилен
H2C
CH2
H2 (Pt)
этилен
этан
Галогенирование
HC
CH
Br2
Br
HC
CH
CH3 CH3
Br2
Br
CH CH
ацетилен
Br
Br
1,2-дибромэтен
Br
Br
1,1,2,2-тетрабромэтан
28.
29. Алкины
Химические свойстваРеакции электрофильного присоединения
Гидрогалогенирование
Cl
HC
CH
HCl
HC
ацетилен
Cl
CH2
1-хлорэтен
(хлористый
винил)
HCl
CH CH2
Cl
1,1-дихлорэтан
30. Алкины
Химические свойстваРеакции электрофильного присоединения
Присоединение синильной кислоты
HC
CH + HCN
ацетилен
катал.
H2C
CH
CN
акрилонитрил
31. Алкины
Химические свойстваВзаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
H
HC
CH + H2O
ацетилен
Hg , H2SO4
O
O
2+
H2C
C
H3C
H
виниловый спирт
(неустойчив)
C
H
уксусный альдегид
32.
33. Алкины
Химические свойстваВзаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
O
CH3C
CH + H2O
Hg+2, H2SO4
CH3 C
CH3
пропанон
(ацетон)
34. Алкины
Химические свойстваВзаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Кучеров, Михаил Григорьевич
(1850 - 1911).
35. Алкины
Химические свойстваВзаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение спиртов
HC
CH + HO
ацетилен
C2H5
KOH
H2C
CH
O
C2H5
этилвиниловый эфир
Присоединение карбоновых кислот
O
HC
CH + CH3 C
O Hg+2, H+
OH
H2C
CH
O
C
CH3
винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)
36. Алкины
Химические свойстваРеакция изомеризации
H3C
CH2 C
бутин-1
CH
Na (спирт. р-р)
H3C
C
C
бутин-2
CH3
37. Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
HC
CH + HC
CH
Cu2Cl2
80°C
HC
C
HC
CH2
винилацетилен
(бутен-1-ин-3)
38. Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
CH
CH
CH
HC
CH
CH
C (актив.)
400°С
бензол
39. Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
CH3
3CH3 C
CH
H2SO4 (к)
t°C
CH3
CH3
40. Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
4HC
CH кат. 80-120°С
41. Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
HC
C
HC
CH2 + HCl
H2C
C
HC
Cl
хлоропрен
CH2
42. Алкины
Химические свойстваРеакции окисления
RCOOH + R'COOH
R
HC
CH
R'
[O]
R
O
O
C
C
R'
43. Реакции окисления
44.
45. Алкины
Химические свойстваРеакции окисления
2HC
HC
CH + 5O2
CH + O2
4CO2 + 2H2O
C + CO + H2O
46.
47. Алкины
Химические свойстваКарбонилирование
O
H
HC
CH + CO + H2O
Ni(CO)4
C
C
H
C
H
OH
48. Алкины
Химические свойстваКарбонилирование
O
H
HC
CH + CO + HO
C2H5
Ni(CO)4
C
C
H
C
H
OC2H5
49. Алкины
Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам
R
C
C
H + KOH
R
C
O-K+
O R
C
C- K+
+ C +
CH3
CH3
C- K+ + H2O
RC
C
C
CH3
CH3
+H2O
CH3
RC
C
C
OH
CH3
50. Алкины
Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам
O
O
HC
CH
C
кат.
C
H
H
HOCH2 C
HC
C
CH2OH
пропаргиловый спирт
C
бутин-2-диол-1,4
CH2OH
H
H
кат.
51. Алкины
Отдельныепредставители
Ацетилен
52. Упражнения
• Тест 1.• Тест 2.
• Тест 3.
• Тест 4.
• Тест 5.
• Тест 6.