Номенклатура конспект

1.

«Изомерия и основы
номенклатуры
органических
соединений»

2.

Историческая справка
Термин
изомерия
предложен в
1830 г.
Шведским
химиком
И.Берцелиусом.

3.

Вещества, которые имеют один и тот же качественный
и количественный составы, но отличаются по своему
строению и свойствам, называются изомерами, а
явление существования таких веществ носит название
изомерии
СН3
СН2
СН2
СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
СН3
СН
СН3
СН3
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

4.

Изомерия
Структурная
Изомерия
углеродного
скелета
Изомерия
положения
Межклассовая
изомерия
Пространственная
Геометрическая
изомерия
Оптическая
изомерия

5.

Какие изомеры называют
структурными?
Структурными называют
изомеры, имеющие различный
порядок соединения атомов в
молекуле.

6.

Виды структурной изомерии:
1.Изомерия углеродного скелета
Соединения отличаются
порядком расположения
углерод - углеродных (С-С)
связей.
(АЛКАНЫ)

7.

Виды структурной изомерии.
2. Изомерия положения кратной связи или
функциональной группы
Определяет принадлежность
соединения к тому или иному
классу органических
соединений.
АЛКЕНЫ
ОДНОАТОМНЫЕ
СПИРТЫ

8.

Виды структурной изомерии:
3. Межклассовая изомерия
Изомеры относятся к разным классам
органических соединений.
СН3 СН2 ОН этиловый спирт
(ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ)
С2Н6О
СН3
О
СН3
диметиловый эфир (ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ)

9.

Какие изомеры называют
пространственными?
изомеры имеют одинаковые
заместители у каждого атома
углерода, но отличаются их
взаимным расположением в
пространстве.

10.

Виды пространственной изомерии
(стереоизомерии)
Геометрическая
Характерна для
соединений с двойной
углерод – углеродной
связью, так как по
месту такой связи
молекула имеет
плоскостное строение.
Оптическая
Оптической изомерией
обладают вещества,
молекулы которых
имеют
ассимметрический, или
хиральный, атом
углерода, связанный с
четырьмя различными
заместителями.
*
Модель молекулы этилена

11.

Виды пространственной изомерии
Геометрическая
Например, для бутена-2, если
одинаковые группы атомов у
атомов углерода при двойной
связи находятся по одну
сторону от плоскости С=С –
связи, то молекула является
цис- изомером. Если по разные
стороны - транс- изомером.

12.

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
Оптические изомеры являются
зеркальным изображением друг друга,
подобно двум ладоням, и не
совместимы.
С греческого хирос – рука – образец
нессимметричной фигуры

13.

Что обозначает слово «номенклатура»?
Номенклатура – это система
названий, употребляющихся в
какой-либо науке.

14.

Историческая справка.
В органической химии используются:
тривиальные (исторически сложившиеся ) названия:
уксусная кислота, глицерин (от греч. glykys - сладкий),
формальдегид (от лат. formika – муравей). Химики и
сейчас редко называют ацетилен этином, а муравьиную
кислоту – метановой.
Рациональная номенклатура, согласно которой
соединение рассматривалось как производное наиболее
типичного представителя класса: метилацетилен,
димитилэтилен и др.
Химики всех стран, входящих в Международный союз
теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) создали
специальный комитет, который выработал основы
единой для всех органических веществ номенклатуры.
Эту номенклатуру называют международной или
номенклатурой ИЮПАК.

15.

Основы международной
номенклатуры органических
соединений.
Для того чтобы уметь пользоваться
ею, нужно совсем немного:
Знать сведения таблицы.
«Основные классы органических
соединений» и уметь ими
пользоваться.
Хорошо знать названия первых
представителей гомологического
ряда предельных углеводородов (от
метана до декана) и радикалов.

16.

Алгоритм названия веществ
ациклического строения:
1. Выбрать самую длинную углеродную цепь.
2. Пронумеровать её с той стороны, к которой
ближе радикалы, или старший заместитель, или
кратная связь ( в зависимости от класса вещества
).
3. Указать в префиксе (те же приставки, но
специфические, химические)положение (номер
атома углерода) и название радикала,
заместителя, функциональной группы в
алфавитном порядке.
4. Записать корень, соответствующий числу
атомов углерода в главной цепи.

17.

Алгоритм названия веществ
ациклического строения:
5. Если есть двойная связь, то после корня
поставить суффикс -ен с указанием положения
связи в цепи; для тройной связи использовать
суффикс -ин. Если кратных связей нет – суффикс
-ан.
6. После этого указать суффикс,
соответствующий кетону, альдегиду или кислоте,
если есть соответствующие функциональные
группы. Для кетонов указывается положение
функциональной группы.
7. Если в веществе несколько одинаковых
радикалов, заместителей, связей или
функциональных групп, то они называются вместе,
с использованием числительных:
2 – ди, 3 – три, 4 – тетра и т.д.
8. При написании названия все цифры отделяются
друг от друга запятыми, а от букв – дефисами.

18.

Пример:
5
4
3
2
1
СН3 – СН – СН – СН – СООН
|
|
|
СН3 СН3 NH2

19.

1. Назовите вещество и расшифруйте его
название
1
2
3
4
5
СН3 – С = СН – СН2 – СН3
|
СН3

20.

2. Назовите вещество по международной
номенклатуре
СН3
|
НО – СН2 - С – СН2 - СН3
|
СН3
3. Составьте формулу вещества:
4 – этилгексен – 2