Карбоновые кислоты (предельные одноосновные)

1. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТ (предельные одноосновные)

2. Карбоновые кислоты – ЭТО ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОДЕРЖАТ КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ - СООН

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты – ЭТО ОРГАНИЧЕСКИЕ
ВЕЩЕСТВА, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ СОДЕРЖАТ
карбонильКАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ - СООН
ная группа
или
СnH2n+1-COOH
Общая формула
гидроксильная группа
СnH2nO2

3. Строение карбоксильной группы

1. Электронная плотность карбонильной
группы смещена в сторону кислорода.
2. Атом углерода стремится компенсировать
положительный заряд, оттягивая электроны
связи С - О.
3. НЭП кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами связи карбонильной группы, в результате чего еще сильнее оттягиваются
электроны от атома водорода гидроксогруппы.
4. Водород
становится более подвижным, чем в спиртах, он способен к
диссоциации с образованием ионов Н+, т.е. проявляет кислотные свойства.
5. Т.к. положительный заряд на атоме углерода в кислотах частично
скомпенсирован кислородом гидроксогруппы по сравнению с альдегидами, то
реакции присоединения по двойной связи для кислот не характерны.

4. Классификация карбоновых кислот

пропионовая
уксусная
пропеновая (акриловая)
бензойная
щавелевая
НОлимонная

5. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот

Многие кислоты существуют в
природе
и имеют тривиальные названия,
связанные с источником их
получения.

6. Гомологический ряд карбоновых кислот

Химическая формула
Систематическое
название кислоты
НСООН
Тривиальное
название кислоты
Название
кислотного
остатка
Муравьиная
Формиат
СН3СООН
Метановая
Уксусная
Ацетат
СН3СН2СООН
Этановая
Пропионовая
Пропионат
Масляная
Бутират
Валериановая
валеринат
Капроновая
капронат
каприновая
капринат
СН3СН2СН2СООН
СН3СН2СН2СН2СООН
Пропановая
Бутановая
Пентановая
СН3-(СН2)4–СООН
СН3-(СН2)8 – СООН
Гексановая
Декановая
СН3-(СН2)14 – СООН
Гексадекановая
Пальмитиновая
пальмитат
СН3-(СН2)16- СООН
Октадекановая
Стеариновая
стеарат

7.

СН3-СН
СН2-СН2-СН2 -СООН СН3 – СН – СН2 -СООН
3
Пентановая к-та
2-метилбутановая к-та
( -метилмасляная к-та)
Изомерия углеродного скелета

8.

СН3-СН2-СН2-СООН
СН3СН2 –СОО-СН3
Бутановая к-та
Метиловый эфир
пропионовой к-ты
(метилпропионат)
С4Н8О2
Межклассовая изомерия

9. Физические свойства кислот

НСООН
СН3СООН…. С9Н19СООН
С10Н21СООН…
твердые
жидкости
смешиваются с водой
в любых отношениях
*
растворимость в воде уменьшается с ростом
радикала
t0 кипения увеличивается
С какими изученными соединениями карбоновые кислоты имеют
сходные физические свойства?
Ответ поясните с помощью рисунка в верхнем правом
углу слайда*.

10. Водородная связь в молекулах кислот

11.

Типичные реакции карбоновых кислот

12. Обнаружение кислот индикаторами

Индикатор –
это вещество изменяющее свою окраску
в кислой или щелочной среде.
Для обнаружения кислот применяют синий
лакмус и метиловый оранжевый

13. Химические свойства карбоновых кислот

Взаимодействие с активными металлами.
2CH3COOH + Mg
(CH3COO)2Mg + H2
2CH3COOH* + Mg0
2CH3COO- + Mg2+ + H02
Запомните:
Взаимодействие со щелочами.
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O
Соли уксусной кислоты
– ацетаты,
соли муравьиной
кислоты –
Взаимодействие с основными оксидами.
формиаты!
2CH3COOH + CaO
(CH3COO)2Ca + H2O
Взаимодействие с солями более слабых кислот.
2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + H2O + CO2
* Карбоновые кислоты – слабые электролиты, поэтому в ионных реакциях их формулы
правильнее записывать в молекулярном виде.
Запишите ионные уравнения к остальным реакциям.

14. Реакция этерификации

CH3COOH + HOC2H5
t0, H+
CH3-CO-O-C2H5 + H2O
уксусноэтиловый эфир
(этилацетат)
В природе эфиры содержатся в цветах, плодах, ягодах.
Их используют в производстве фруктовых вод и духов.

15. Специфические реакции карбоновых кислот

Введение атомов хлора в углеводородный радикал
существенно меняет силу кислоты!

16. Специфические реакции карбоновых кислот*

Образование амидов карбоновых кислот:
Образование ангидридов карбоновых кислот:

17. Специфические реакции карбоновых кислот*

ацетилхлорид
Галогенангидриды являются высокореакционноспособными веществами и
широко используются в органическом синтезе для введения
ацильной группы (кислотный остаток) (реакция ацилирования).

18. Деструкция карбоновых кислот

HCOONa ( тв.) NaOH ( тв.) H 2 Na2CO3
t 0С

19.

Реакции восстановления:
НСООН 4НI
2I 2 CH3OH H 2O
Li AlH
НСООН Н 2
H 3C OH
4
Прямое восстановление кислот до спиртов возможно
по реакции с алюмогидридом лития 4
CH3-COOH + LiAlH4 ---> (CH3-COO)4AlLi + 4 H2;
(CH3-COO)4AlLi + 2 LiAlH4 ---> (CH3-CH2-O)4AlLi;
(CH3-CH2-O)4AlLi + 4 H2O ---> 4 CH3-CH2-OH +
Al(OH)3 + LiOH
CH3-COOH + PCl5 ---> CH3-CO-Cl + POCl3 + HCl
получение хлорангидридов кислот действием
пентахлорида фосфора;
CH3-CO-Cl + 2 H2 [Pd] ---> CH3-CH2-OH + HCl/

20.

21.

22. МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА

Впервые эту кислоту получил английский зоолог Джон Рей (1670г.).
Он нагревал муравьёв в воде перегонной колбе, пропуская через
воду горячий водяной пар. Поэтому кислота
получила название муравьиная.
В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах,
едких выделениях пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота
используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с
паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых
химических реакциях, как отбеливатель при дублении кожи.

23. Особенность муравьиной кислоты

1. Какова
Самая сильная
кислота вкислоты в
сила муравьиной
гомологическом
ряду карбоновыми
одноосновных
сравнении
с другими
карбоновыхкислотами?
кислот.
2. Помимо карбоксильной содержит
Какая функциональная
группа
альдегидную
группу.
выделена красным овалом?
3. Вступает
в реакции
окисления
Какие реакции
можно
ожидатьпо
от
альдегидной
муравьинойгруппе,
кислотыпревращается
в связи с
в угольную
кислоту.
особенностями
её строения?

24. Особенные свойства муравьиной кислоты

1. Реакции окисления по альдегидной группе.
+
+
Ag2O
t0
НО--
2Сu(OH)2
t0
СО2 + Н2О + 2Ag
СО2 + 3 Н2О + Cu2O
2. Разложение под действием конц. H2SO4 (дегидратация).
H2SO4
СО + Н2О

25. Получение муравьиной кислоты

В промышленности –
1) прямым окислением метана:
2) Нагреванием под давлением твердой щелочи с оксидом углерода
(II) с последующим выделением разбавленной серной кислотой:
NaOH + CO
t0, p
HCOONa;
2HCOONa + H2SO4
2HCOOH + Na2SO4
В лаборатории – разложением при нагревании щавелевой кислоты:
t0

26.

, Каt
2СН 4 3О2 t
2HCOOH 2H 2O
HCN 2H 2O
HCOOH NH3
KH CO2
HCOOK
HCOOK HCl
HCOOH KCl
Н 2С2О4 HCOOH СО2
1700 С , глицерин
120 1300 С , 0 , 6 0 ,8 МПа
СО NaOH HCOONa
HCOONa HCl
HCOOH NaCl

27.

28. Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых

ощущений.
Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным
спиртом?
Что ещё можно использовать в данном случае?
При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс
электролитической диссоциации:
НСООН
НСОО +
Н
В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания
кожи усиливается.
Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего
необходимо использовать растворы, обладающие щелочной
реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта.
НСООН + NН4ОН
НСООNH4 +
НСООН + NaHCO3
НСООNa
Н2О
или
+ CO2 + H2O

29. УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Это самая первая кислота, которая стала известна человеку. Она
сопровождает человека с древности, а именно с тех пор как
человек научился делать вино из винограда. При скисании вина
получается уксус, а это и есть раствор уксусной кислоты.
Уксус стали применять как приправу, лекарство, растворитель.
Сейчас кислоту используют при консервировании продуктов (Е260), в
производстве душистых веществ, ацетатного шелка, целлофана,
аспирина.

30. Получение уксусной кислоты

Пищевая кислота – уксуснокислым брожением
спиртосодержащих жидкостей (вино, пиво):
СН3СН2ОН + О2
ферменты
(воздух)
СН3СООН + Н2О
Синтетическая кислота для химической промышленности:
1) Окислением бутана (метод Н.М.Эмануэля):
2) Окислением спирта или ацетальдегида:
3) Синтезом из метанола и оксида углерода (II):
CH3OH + CO
t0, кат.
CH3COOH

31.

Применение:
Красители
Пластмассы
Лекарств
а
CH3COOH
Искусственные
волокна
Пищевая
промышленность
Ядохимикаты
Растворители
Органическое
стекло

32.

33. ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

Щавелевая кислота была сначала получена из зелёных
листьев щавеля. Её можно выделить из клевера, помидоров. Это
двухосновная кислота средней силы.
Щавелевая кислота образует белые кристаллы, похожие на сахар.
Но внешний вид обманчив, есть эти кристаллы нельзя, они
ядовиты.
Кислота встречается в составе многих препаратов бытовой химии,
которыми удаляют ржавчину. Также кислота хорошо сводит пятна
с белья от красок и чернил.

34.

Лимонная кислота

35. ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из
сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.
Широко используется как вкусовая добавка (Е330 - регулятор
кислотности) и консервант в пищевой промышленности, для
производства напитков. Применяется в медицине и для
изготовления косметических средств.

36. БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы - быстро
затвердевающей на воздухе смолы, получаемой путём надрезов
ствола и ветвей стираксового дерева.
Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556 г.)
Бензойная кислота и её соли используются в качестве пищевых
добавок (E 210-213) в качестве консервантов. В большом
количестве бензойная кислота содержится в бруснике.

37.

Молочная кислота

38.

39. Непредельные карбоновые кислоты:

Пропеновая кислота
(акриловая)
2-метилпропеновая кислота
(метакриловая)
Изомерия: кроме изомерии углеродного скелета характерны изомерия
положения двойной связи и цис-транс- изомерия.
Химические
свойства
непредельных монокарбоновых кислот
обусловлены наличием карбоксильной группы и двойной связи. Поэтому
кроме уже известных реакций с участием карбоксильной группы протекают
реакции, характерные для непредельных углеводородов: реакции
присоединения, окисления , полимеризации.

40.

41.

42. Высшие карбоновые кислоты

43.

44.

45.

46.

47.

Лимонная кислота
COOH
HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
OH
Муравьиная кислота
Н –– COOH
Щавелевая кислота
HOOC –– COOH
Ацетилсалициловая
кислота
СООН
Янтарная кислота
HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
Бензойная
кислота
СООН
в
порядке
Молочная кислота
СН3 - СН –– COOH
ОН
Яблочная кислота
HOOC – СН - СН2 –– COOH
ОН
Аскорбиновая
кислота
НО
ОН
Н
=О
НОН2С-НОНС
Уксусная кислота
H3C –– COOH
новые
кислоты
ОСОСН3
Винная кислота
HOOC – СН - СН –– COOH
ОН ОН
Карбо-
О
увеличения их
кислотности

48. Цепочки превращений:

1. Ацетилен → этанол → этилен → уксусная кислота →
→ ангидрид уксусной кислоты → уксусная кислота.
2. Карбонат кальция → карбид кальция → ацетилен →
→ этановая кислота → этанол.
3. Оксид кальция → карбид кальция → уксусная кислота → оксид
углерода(IV).
4. Метанол → метаналь → формиат натрия → муравьиная кислота
→ угольная кислота.
5. Этилен → этанол → этановая кислота → ацетат аммония →
уксусная кислота.
6. Метан → бромметан → этанол → уксусная кислота →
→ хлоруксусная кислота.
7. Бензол → толуол → бензойная кислота → этилбензоат →
бензоат натрия.

49. Цепочки превращений:

8. Бутан → этановая кислота → этанол → этилен →
этиленгликоль.
9. Ацетилен → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота →
изопропилацетат.
10. Этан → пропан → 1-хлорпропан → пропанол-1 →
→ пропионовая кислота.
11. Оксид углерода(II) → метанол → метановая кислота →
метанол → метаналь.
12. Этилен → этанол → уксусная кислота → ацетат натрия →
метан.
13. Хлорметан → метанол → этановая кислота → этанол →
этаналь.
14. Метан → хлорметан → метаналь → метановая кислота → оксид
углерода(II).

50.

Вопросы и задания для самостоятельной работы.
_
1. Какие соединения относят к карбоновым кислотам, как их
классифицируют?
2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как
происходит перекрывание и смещение электронных облаков при
образовании химических связей в карбоксильной группе.
3. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу С4Н8О2?
Составьте их структурные формулы и назовите их.
Какие эфиры могут быть изомерны этим кислотам?
4. Дайте названия всем веществам, формулы которых приведены ниже;
выберите из них
а) гомологи; б) изомеры.
СН3-СН2-СОН
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН
СН3-СН2-ОН
СН3-СН-СН2—СООН
СН3-О-СН3 СН3-СОН
СН3-СНОН-СН3
СН3
СН3-СН2-СООН
СН3-СН2-СН2-ОН
СН3-О-СН2-СН3

51.

Вопросы и задания для самостоятельной
работы.
5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:
А) СН4 С2Н2 СН3-СОН СН3-СН2-ОН СН3-СН2Br С2Н4
СН3-СН2-ОН СН3-СОН СН3-СООН СН3-СООNa CH4
Б) СН4 НСНО СН3-ОН СН3Cl С2Н6 С2Н5ОН
СН3-СООН этилацетат
Укажите условия, типы протекающих реакций и названия всех
органических веществ.
6. Сколько граммов уксусной кислоты можно получить из 112 л
ацетилена (н.у.)?(Ответ: 300 г)
7. Какой объем метана потребуется, чтобы синтезировать 30 т
муравьиной кислоты, если её выход составляет в массовых
долях 0,9 или 90% (н.у.)? (Ответ: 16215,65 м3)
8. Вычислите, сколько граммов раствора, содержащего в массовых
долях 0,7 или 70% муравьиной кислоты, потребуется, чтобы
нейтрализовать 2 кг раствора, содержащего в массовых долях
0,1 или 10% гидроксида натрия. Какая соль и сколько граммов
ее образуется?(Ответ: 328,57 г раствора НСООН и 340 г
НСООNa)

52. Домашнее задание

Базовый: §14, упр.5-7 Задачи 8*,10*
Профильный: §20, упр.6-9,14-17
Задачи 10,18
Эл.приложение – Тесты 13
(152,153,155,156).
Контр.тест. 13 (161)

53. Проклассифицируйте предложенные кислоты

1) СH3 – СН2 – СН2 – СН2 - COOH
1.Одноосновная, предельная , низшая
2) HOOC - СН2 - СН2 - COOH
2. Двухосновная, предельная, низшая
3)
COOH
3.Одноосновная, предельная, низшая
СН3
4) CH3 – (CН2)7 –СН = СН - (СН2)7 - COOH
5) HOOC –СН2 - CH – СН2 - COOH
COOH
4. Одноосновная,
непредельная, высшая
5.Многоосновная, предельная,
низшая