12 липидтер

1. ҚАРАҒАНДЫ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ

ДӘРІС № 12
Тақырыбы: Майлы қышқылдар.
Сабынданатын және сабынданбайтын
липидтер. Жіктелуі.
Қарағанды 2024

2.

Жоспар
1. Липидтер. Сабынданатын липидтер.
2. Фосфолипидтер.
3. Сфинголипидтер,
4. Гликолипидтер.
5. Сабынданбайтын липидтер. Терпеноидтар. Изопрен
ережесі.
6. Стероидтар.

3.

Липидтер – бүкіл тірі клеткалардың құрамына енетін,
майлардың және май тәрізді заттардан құралған, суда
ерімейтін, полюстігі төмен органикалық заттар.
Сабындалатын (немесе
гидролизденетін, 2,3
және одан да көп
компоненттерден
тұрады)
Сабындалмайтын
(немесе
гидролизденбейтін, бір
ғана компоненттен
тұрады)

4.

Липидтер
тірі
ағзалардың
ішкі
органдарының,
ұлпалар
және
олардың
клеткаларындағы
мыңдаған
органикалық
қосылыстардың мөлшері мен сапасы әрқашан бір
қалыпты және тұрақты болуы үшін қажет. Оны
ғылым тілінде гомеостаз деп атайды.
Тірі организмнің сыртқы ортамен тұрақты
зат алмасуы да липидтерге байланысты болады.
Липидтер
жасушада
бос
күйінде
емес,
ақуыздармен
комплекс
түрінде
кездеседі,
сондықтан оларды липопротеиндер дейді.

5.

Сабындалатын липидтер
жай
балауыз
күрделі
фосфолипидтер
триацилглицериндер
гликолипидтер
сфинголипидтер

6.

Липидтердің физикалы химиялық қасиеттері олардың
құрамында болатын майлы қышқылдарға байланысты.
Табиғи майлы қышқылдар қаныққан, қанықпаған болып
екіге бөлінеді.
Қаныққан майлы қышқылдан тұратын майлар қалыпты
температурада қатты, ал қанықпаған қышқылдан тұратын
майлар сұйық майлар деп аталады.
Қаныққан майлы қышқылдардың балқу t0 –сы
қанықпаған майлы қышқылдарға қарағанда жоғары
болады (мысалы: t0 стеарин қышқылы 690С, балқу t0
линоль қышқылының - 130С).
Қатты майлар (сиыр, қой, т.б.) негізінде шектелген
(қатты) қышқылдың триглицеридтерінен, ал сұйық
майлар (күнбағыс майы т.б.) шектелген (сұйық)
қышқылдардың триглицеридтерінен тұрады.
Гидрогенделу (сутектендіру) реакциясы арқылы сұйық
майды қатты майға айналдырады.

7. ҚАНЫҚҚАН (ШЕКТЕЛГЕН) МАЙЛЫ ҚЫШҚЫЛДАР

Қаныққан (шектелген) бір негізді жоғары карбон
(майлы) қышқылдарының гомологтық қатарының негізгі
өкілдері:
СН3-(СН2)2-СООН (С4Н7СООН) май қышқылы
СН3-(СН2)14-СООН(С15Н31СООН)пальмитин қышқылы
СН3-(СН2)16-СООН (С17Н35СООН) стеарин қышқылы
Қаныққан
майлы
қышқылдардың
қанықпаған
қышқылдардан
айырмашылығы
олар
ағзада
ацетилкофермент А-ның (КоА) синтезделуі нәтижесінде
пайда болады. Ал КоА сірке қышқылының активті бір
формасы болып есептеледі.

8. ҚАНЫҚПАҒАН (ШЕКТЕЛМЕГЕН) МАЙЛЫ ҚЫШҚЫЛДАР

Қанықпаған майлы қышқылдар көбінесе өсімдікте
кездеседі. Олардың негізгі өнімдері:
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН (С17Н33СООН) олеин
қышқылы
СН3-(СН2)6-(СН=СН)2-(СН2)6-СООН
(С17Н31СООН)
СН3-(СН2)5-(СН=СН)3-(СН2)5-СООН
(С17Н29СООН)
СН3-(СН2)5-(СН=СН)4-(СН2)5-СООН
(С19Н31СООН)
линоль қышқылы
линолен қышқылы
арахидон қышқылы

9. ГЛИЦЕРОЛИПИДТЕР. АЦИЛГЛИЦЕРИНДЕР (жай және аралас)

Ацилглицериндер жоғары бір негізді қаныққан және
қанықпаған карбон қышқылдары (пальмитин С15Н31СООН,
стеарин С17Н35СООН, олейн С17Н33СООН) және үш
атомды спирт глицериннен түзілетін күрделі эфирлер.
Мұндай қосылыстар триглицеридтер деп аталады.
O
O
CH2
OH + HO
C
C17H35
CH2
O
C
C17H35
O
O
CH
CH2
OH + HO
OH + HO
CH
C
O
+ 3H2O
C
C17H35
C17H35
O
O
CH2
C
C17H35
O
C
C17H35

10.

11.

Аралас майлар глицериннен және әртүрлі жоғарғы
карбон қышқылдарынан (қаныққан және қанықпаған)
тұрады.
Егер жоғары карбон қышқылдары глицериннің барлық
гидроксил топтарымен әрекеттессе (этерификация)
триглицерид (триацилглицерин), екі гидроксил тобымен
әрекеттессе диглицерид (диацилглицерид), бір гидроксил
тобымен әрекеттессе моноглицерид (моноацилглицерин)
түзіледі. Мысалы:
O
O
O
CH2
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H33
CH2
O
CH
O
C
O
C17H33
CH
O
C
C17H35
CH
OH
CH2
O
C
C15H31
CH2OH
CH2
OH
триглицерид
диглицерид
моноглицерид
C
C17H35

12.

Гидролиз реакцясы (SN2)
Майлардың гидролиздену реакциясы қайтымды
процесс, бірақ сілтілердің (NaOH, KOH) қатысуымен бір
бағытта жүріп сабын алынады.

13.

Қышқылдық ортада гидролиздену реакциясы

14.

Сілтілік ортада гидролиздену реакциясы

15.

Қосылу реакциялары.
Құрамында қанықпаған май қышқылдарының
қалдықтары бар липидтер қос байланыс арқылы
сутегі, галогендер, галогенсутектер және қышқыл
ортада сумен қосылады.

16. Фосфоглицеролипидтер

Фосфоглицерофосфолипидтер
жануарлар
мен
өсімдіктердің әртүрлі ұлпаларында көп таралған. Ең
көп таралған фосфолипидтер глицериннің жоғарғы
майлы қышқылдардың және фосфор қышқылының
қалдықтарынан тұратын күрделі эфирлер болып
саналады. Ең қажетті үш фосфолипид:
фосфатидилэтаноламин,
фосфатидилхолин,
Фосфатидилсерин .

17.

Фосфатидилэтаноламиннің құрамына аминді спирті
этаноламин (коламин) кіреді.
Фосфатидилэтаноламин (коламинкефалин)

18. Гидролиз реакциясы

19.

Фосфатидилхолин азоттық негіз холиннен тұрады.
Фосфатидилхолин (лецитин)

20.

Фосфатилдилсерин,
фосфатидилэтаноламин,
фосфатидилхолин, фосфотид қышқылының туындылары
болып табылады.
Фосфатидилсерин
молекуласында
аминқышқылы
сериннің қалдығы болады.
Фосфатидилсерин (серинкефалин)

21. СФИНГОЛИПИДТЕР және ГЛИКОЛИПИДТЕР

Сфинголипидтер мембрана липидтерінің маңызды
класына жатады. Сфинголипидтер екі атомды қанықпаған
аминді спирттен (сфингозин),
күрделі майлы қышқылдары, фосфор қышқылы мен
азоттық негізден (көбінесе холиннен) тұрады. Олардің
ішінде бірі полюсті (гидрофильдік) және екінші полюссіз
(гидрофобтық) бөліктері бар, бірақ құрамында глицерин
болмайды.

22.

Сфинголипидтердің ішінде ең көп тарағаны
сфингомиелиндер. Олар жануарлар мен өсімдіктер
жасушаларының мембраналарында кездеседі. Әсіресе
нерв (жүйке) ұлпаларында өте көп. Сфингомелиндер
бүйрек, бауыр ұлпаларынан (тканьдерінен) және басқа
ағзаларда да табылады.
Гликолипидтер күрделі липидтер. Олар
көмірсулардың молекулаларында кездеседі, көбінесе,
галактозаның Д формасында. Фосфор қышқылы мен
азоттың
негіздер
гликолипидтердің
құрамында
болмайды. Гликолипидтер жүйке жасушаларының
қызметін реттейді.

23. САБЫНДАЛМАЙТЫН ЛИПИДТЕР

Сабындалмайтын липидтер қышқылдық және сілтілік
ортада гидролизденбейды.
терпендер
стероидтар

24. 2.Стероидтар

1. гормондар
2. өт қышқылдары
3. стериндер

25. 1. Гормондар

Еркек жынысты
Әйел жынысты
Бүйректің беткі қабаты

26. 2. Өт қышқылдары

холь
Гликохоль т.б.

27. 3. Стериндер

холестерин
Эргостерин
Витамин Д
Копростанол
Холестанол

28.

Терпендер изопреннің екі немесе одан да көп
қалдықтарынан тұрады.
Құрамында екі изопрен тобы бар терпендерді монотерпендер, үш - сесквитерпендер, төрт, алты және
сегіз – ди-, үш- және тетратерпендер деп аталады.
Изопрен формуласы

29.

Терпендер
Ментан
Каран
Пинан
Камфан
Лимонен
Ментол
Камфора
Каратин
Витамин А,Е,К

30.

Монотерпендер
ациклді
бициклді
моноциклді
Гераниол
Ментол
Камфора

31. Стероидтар табиғатта ең көп тараған және ағзада атқаратын қызметтері әртүрлі, құрылыстары циклды болып келеді.

Стероидтардың
жалпы
қаңқасы
стеран
циклопентан және пергидрофенантрен ядроларынан
құралған.
Стероидтарға
холестерин,
жүрек
гормондар және т.б. заттар жатады.
гликозидтері,

32. ХОЛЕСТЕРИН

Холестерин туындылары (өт қышқылдары, гормондар,
витаминдер).
Холестерин (холестерол) стериндердің ең көп тараған
өнімі. Холестерин барлық жануарлардың липидтерінде қан
мен өтте болады. Ағзада бос күйінде және күрделі эфир
түрінде кездеседі.
Холестерин

33.

34.

Кері байланыс:
1. Өзгерістерді іске асырыңдар. Шыққан барлық өнімдерді
атаңыз.
глицерин
3 С17 Н31 СООН
Н+
А
Н2