Тіршілік гетерофункционалды қосылыстар

1.

С.Ж.Асфендияров атындағы ҚазҰМУ
химия кафедрасы
№5 дәрiс процесіне қатысатын
Тіршілік
гетерофункционалды
қосылыстар
Дәріскер: кафедра меңгерушісі,
АҚШ академигі, х.ғ.д., профессор Әлиев Н.Ө.

2. Гетерофункционалды қосылыстар

• Жасушаларда, тіндерде, ағзада метаболизм
барысында түзілетін заттарды метаболиттер деп
атайды.
• Метаболизм – яғни зат алмасу процессі.
• Биологиялық процесстерде негізінен
гетерофункционалды қосылыстар қатысады.
• Құрамында екі немесе одан да көп табиғаты әртүрлі
функционалдық топтары бар органикалық
қосылыстар.

3. Гетерофункционалды қосылыстар

Гетерофункционалдық қосылыстардағы функционалдық топтардың
кейбір тіркесу түрлері.
Гетерофункционалды қосылыстар
• Гетерофункионалды қосылыстарға жай
биомолекулар жатады: амин спирттері
аминофенолдар, гидрокси-, амин-, оксоқышқылдары,
моносахаридтер, пурин мен пиримидин негіздері,
витаминдер, гормондар және т.б.
• Осы қосылыстардан жоғарғы молекулалы
органикалық заттар құрылады: полисахаридтер,
нуклеин қышқылдары, ақуыздар және т.б.

4. Гетерофункционалды қосылыстар

• Гетерофункционалды қосылыстардан дәрілер де
алынады:
• Салицил қышқылы және олардың
туындылары(ацетилсалицил қышқылы,
метилсалицилат, салол)
• Сульфаниламидтік трепараттары (стрептоцид)
• Пара-аминобензой қышқылының туындылары
(новакаин, анестезин) және т.б.

5. Гетерофункционалды қосылыстар

• Функционал топтың орналасыун халықаралық
номенклатура бойынша (цифрмен) көрсетеді, ал
рационалды номенклатура бойынша грек әріптерін
қолданылады.
• Грек алфавитінің әріптері карбоксил тобына жақын
көміртектен, яғни С-2 атомынан санау басталады.
4 3 2 1
С – С – С – С – ОН
γ β α ||
О

6. Гетерофункционалды қосылыстар

Функционалд
ы топтар
Өкілі
Аминоспирттер
-NH2 - OH
H2N-CH2-CH2-OH
және
аминофенолдар
Гидроксиқышқылд -ОН -СООН СН3-CH-COOH
ар
│
\
OH
Оксоқышқылдар
С=О -СООН СН3-ССООН
/
║
О
Аминқышқылдар -NH2 -COOH H2NCH2COOH
Гидроксикарбонил -ОН
ьді қосылыстар
Тривиальді
аты
коламин
Орынбасушы
номенклатура
2-аминоэтанол
сүт қышқылы 2-гидроксипропан
қышқылы
пирожүзім
қышқылы
2-оксопропан
қышқылы
глицин
аминоэтан
қышқылы
2,3дигидроксипропан
аль
-СН=О НО-СН2-СН-СН=О глицерин
│
альдегиді
ОН

7. Гетерофункционалды қосылыстар

• Гетерофункционалды қосылыстардың химиялық
қасиеттері:
• қосылыстың әртүрлі функционалдық топтардың
болуы монофункционалдық қосылыстарға тән
қасиеттердің күшеюіне немесе әлсіреуіне алып
келеді
• және спецификалық (ерекше) химиялық қасиеттерді
тудырады.

8. Ақуыздар

• Амин қышқылдары ақуыздардың биологиялық арнайылығын
және олардың тағамдық құндылығын анықтайды.
• Амин қышқылдарының алмасуының бұзылуы көптеген
ауруларға алып келеді.
• Амин қышқылдары асқазан-ішек жолдарында сіңіріліп, қанмен
барлық органдарға және тіндерге тарайды, сол жерде ақуыздар
синтезіне қатысады және әртүрлі өзгерістерге ұшырайды.
• Тірі ағзада ақуыздардың амин қышқылдары құрамы генетикалық
кодпен анықталады, синтездегенде 20 стандартты
аминқышқылы қолданылады.
• Қанда амин қышқылдарының тұрақты концентрациясы
сақталады.
• Қандағы амин қышқылдарының концентрациясы бауырдың
және бүйректің функционалдық жағдайын көрсетеді.
• Қандағы амин қышқылдарының құрамы бүйректің қызметі
бұзылған кезде, ақуыздың мөлшері көбейіп кетенді.

9. Амин қышқылдары

• Ақуыздар (протеиндер) гидролизденгенде αаминоқышқылдарын түзетін жоғары молекулалы
органикалық қосылыстар, биополимерлер.
• α-Амин қышқылдарда карбоксил –СООН және амин
тобы –NH2 α-көміртегінде орналасқан.
негіздік топ
α
H2N – CH – COOH
|
R
қышқылдық топ

10.

R

11. Амин қышқылдары

• Амин қышқылдарының түрлері:
• Алмастырылмайтын (валин, лейцин, изолейцин,
фенилаланин, триптофан, треонин, метионин,
лизин);
• Шартты түрде алмастырылатын (аргинин және
гистидин);
• Алмастырылатын (аланин, аспарагин, аспарагин
қышқылы, глицин (гликокол), серин, глутамин,
глутамин қышқылы, цистеин (цистин), пролин,
тирозин.

12. Амин қышқылдары

• Асмастырылмайтын аминқышқылдары адам
организмінде синтезделмейді, бірақ өмірлік маңызды
заттар болып табылады.
• Олар тағаммен бірге ағзаға түсіп отыруы қажет.
Жетіспеген жағдайда организмнің өсуі және дамуы
тежеледі.
• Асмастырылмайтын аминқышқылдарының тағамдық
ақуыздағы оптималды мөлшері адамның жасына,
жынысына, кісібіне және басқа жағдайларға
байланысты болады.
• Асмастырылатын аминқышқылдары адам
организмінде синтезделеді.

13. Пептидтердің түзілуі.

• α-аминқышқылдарының молекулаішілік
әрекеттесуінің нәтижесінде пептидтер түзіледі.
• Екі α-аминқышқылдары әрекеттескенде дипептид
түзіледі.
• Үш α-аминқышқылдары әрекеттессе трипептид
түзіледі және т.б.

14. Гли-Вал-Фен (глицилвалилфенилаланин) трипептидінің түзілуі

–2 Н2О

15. Көмірсулар:

− фотосинтездің бірінші өнімдері болғандықтан
бейорганикалық және органикалық заттарды
байланыстырады;
− белоктармен, липидтермен қосылып күрделі жоғары
молекулалы комплекстер түзеді;
− ыдырағанда көп мөлшерде энергия бөлініп шығады;
− биоорганикалық қосылыстардың құрамында
кездеседі: нуклеин қышқылдарының, коферменттер,
витаминдердің және т.б.

16. Қөмірсулар

• Полисахаридтер – жоғары молекулалы көмірсуларбиополимерлер.
• Функционалдық қасиеттері бойынша олар 3 топқа бөлінеді:
• 1) құрылымдық полисахаридтер жасушалар органдарының
беріктігін қамтамасыз етеді;
• 2) Суда еритін полисахаридтер жоғары гидратталған және
жасушаның, тіндердің құрғап кетуінен сақтайды;
• 3) Резервті полисахаридтер энергетикалық ресурс ретінде
қызмет етеді, соның нәтижесінде керек кезінде жасушалық
«жанармай» болып табылатын моносахаридтер организмге
түседі.
• Полимерлік табиғатына байланысты резервті полисахаридтер
осмотикалық белсенді емес және сондықтан жасушада көп
мөлшерде жиналуы мүмкін.

17. Көмірсулардың жіктелуі

Көмірсулар
Моносахаридтер
гидролизденбейді
Дисахаридтер
гидролизденеді
Полисахаридтер
гидролизденеді

18. Моносахаридтер

көміртегі
атомдарының
санына қарай
Пентоздар:
рибоза
дезоксирибоза
Гексоздар:
глюкоза
галактоза
фруктоза
карбонил
тобына қарай
Альдоздар :
глюкоза
манноза
рибоза
Кетоздар:
фруктоза

19. Дисахаридтер

Дисахаридтер
тотықсызданатын:
мальтоза
лактоза
целлюлоза
тотықсызданбайтын:
сахароза

20. Дисахаридтер

Полисахаридтер
Дисахаридтер
Гетеро-
Гомополисахаридтер:
Крахмал
Гликоген
Целлюлоза
полисахаридтер:
Гепарин
Хондроитинсульфаттар
Гиалурон қышқылы

21. Липидтер

• Липидтер гректің “lіpos”- май деген сөзінен шыққан.
• Липидтер спирт пен май қышқылдарынан түзiлген,
күрделi эфирлерге жатады.
Липидтер
Сабынданатын
Сабынданбайтын

22. Липидтердiң құрамында кездесетiн ЖМҚ

• Олар тармақталмаған тiзбектi, көмiртегi атомының
саны жұп 16,18, 20 көмiртегi атомы болады.
• ЖМҚ қаныққан және қанықпаған болады.
• Табиғи қанықпаған май қышқылдары цисконфигурацияда кездеседі.

23. Қаныққан және қанықпаған ЖМҚ

24. Полиқанықпаған ЖМҚ

• Екi, үш және одан да көп қос байланыстары бар
жоғары май қышқылдары адам ағзасында
синтезделмейдi (F - витаминдерге жатқызады).
• Оларды – тамақтың құрамына енгiзу қажет.
Сондықтан ондай май қышқылдарын (линоль,
линолен, арахидон) алмастырылмайтын май
қышқылдары немесе эссенциалды (Essential Fatty
Acid) деп атайды.
• Дәрі ретінде эссенциале Форте Н (капсулада) және
эссенциале Н (ампулада) пайдаланады.

25. Кейбір май құрамындағы аса маңызды майлы қышқылдардың мөлшері (жалпы мөлшерінің %)

Өсімдік
майлар
Қышқылдар
Пальмитин
Стеарин
Олеин
Линоль
Линолен
Соя Күнбағыс Зәйтүн
майы
майы
майы
6
4
22
49
10
4
39
46
-
9
9
82
4
-
Жүгері
майы
Зығыр
майы
15
2
24
61
-
12
2
19
16
52

26. Полиқанықпаған май қышқылдарының атқаратын функциясы:

1.Биологиялық мембрананың құрамына кіре
отырып, оның сұйықтық күйін қамтамасыз етеді.
2.Антиатерогенді эффекті көрсетеді. Холестериннің
ерігіштігін арттырады, атеросклероздың пайда
болуын тежейді.
3.Қанның ұюын төмендетеді және тромб түзілуін
тежейді.
4.Ағзаның қорғаныс функциясын күшейтіп әртүрлі
инфекциялық ауруларға төзімділігін арттырады.
5.Кейбір биологиялық активті заттардың негізін
салады. (Арахидон қышқылынан
простагландиндер түзiледi. Бұл кiші молекулалы
биореттегiштер болып есептеледi.)

27.

Жай липидтер - ТАГ
ТАГ жай және аралас болып бөлiнедi.
Жай ТАГ глицерин және бiркелкi ЖМҚ тұрады.
Аралас ТАГ глицерин мен әртүрлi ЖМҚ тұрады.
Майлардың физикалық, химиялық қасиеттерi олардың
құрамындағы жоғары май қышқылдарының түрiне
тәуелдi.
Егер құрамында қаныққан ЖМҚ болса, ондай майлар
қатты, t балқу жоғары.
Егер майдың құрамында қанықпаған ЖМҚ болса, ондай
майлар сұйық.

28. ТАГ құрамына кіретін қышқылдар

29.

Жай липидтер - ТАГ
• Мысалы, адам ағзасында майдың құрамында 70%тай олеин қышқылы бар.
• Бұл майдың балқу t – 14 Со, сондықтан (36о-37оС)
дененiң температурасында май сұйық түрiнде
болады.
CH2OCO
C15H31
CH2OCO C17H33
CHOCO
C15H31
CHOCO
CH2OCO
C15H31
жай қатты май
CH2OCO
C15H31
C17H33
аралас сұйық май
1,2,3-трипальмитоилглицерин 1,3-диолеил-2-пальмитоилглицерин
трипальмитин
1,3-диолео-2-пальмитин

30. Майлардың (ТАГ) негізгі функциясы

1.
2.
4.
5.
6.
Энергия көзі. 1 г ТАГ толық тотыққанда 38,9 кДж энергия
бөлінеді, ал осыған тең мөлшердегі глюкоза тотыққанда 17,2
кДж энергия ғана бөліп шығарады.
Эндогенді судың көзі (биологиялық тотығу процесстерінен
түзілетін су). 100 г май толық тотыққанда 107 г эндогенді су
түзіледі.
Еріткіштік функциясы. Майда еритін витаминдер, ТАГ және
басқа да липидтердің көмегімен қанға сіңіріледі. Сондықтан
липидтердің сіңірілуі бұзылса витаминдердің сіңірілуі де
тежеліп, сәйкес гиповитаминозды немесе авитаминозды келтіріп
шығарады.
Дене температурасын тұрақты ұстауға қатысады.
Ішкі құрылыстарды (жүрек, бүйрек) механикалық зақымдалудан
қорғайды.

31. Күрделi липидтер - фосфоглицеридтер

Күрделi липидтер фосфоглицеридтер
фосфатид қышқылы
фосфатидилсерин

32. Фосфолипидтердің функциялары

1. Құрылымдық қызметі (биологиялық мембрананың
құрамына кіреді)
2. Суда ерімейтін липидтерді тасымалдауға қатысады,
эмульгатор болып табылады
3. Қаннның ұюында маңызды роль атқарады (кефалин)
4. Липотропты қасиет көрсетеді (бауырды май басудан
сақтайды)

33.

Мембрананың құрылысы
фосфолипидтер

34. Нуклеин қышқылдары

Нуклеин қышқылдары - бұл биополимерлер,
гидролизденгенде
• пуриндi, пиримидиндi негiздерiн,
• пентозалар (β-Д-рибофураноза, β-Ддезоксирибоза)
• фосфор қышқылын
түзетiн жоғары молекулалық органикалық
қосылыстар.
Нуклеин қышқылдарында кездеседi:
• пуриндi негiздер: аденин (A), гуанин (Г),
• пиримидиндi негiздер: урацил (У), тимин (Т),
цитозин (Ц)

35.

ДНК
Аденин, А
Гуанин, Г
Пуриндер
Пиримидиндер
Тимин, Т
Цитозин, Ц

36.

РНК
ДНК
Аденин, А
Гуанин, Г
Пуриндер
Пиримидиндер
н
Тимин, ТУ
Урацил,
метил тобын
алыптастадық
Цитозин, Ц

37.

Нуклеотид
3 бөліктен құралады
5’
азотты негіз
1’
фосфат
Қүрделі-эфирлік
байланыс
N-гликозидтік
байланыс
3’
қант (дезоксирибоза)
Аденозин-5/-фосфат,
5/-аденил қышқылы

38.

Қант
2’
Рибоза

39.

Қант
2’
H
2’ -
дезоксирибоза

40.

Фосфат
Азотты
негіз
5’
1’
3’
H
нуклеотидтің келесі тізбегі

41. АТФ – аденозинтрифосфат

Аденин
Макроэргтік байланыс
рибонуклеотид

42. Нуклеотидтер Маңызы

• Екiншi, үшiншi фосфор қышқылдарының қалдықтары
жоғары энергиялық байланыстармен байланысқан –
макроэргтiк.
• Олар үзiлгенде 29,2 – 37,6 кДж энергия бөлiнiп
шығады, күрделі-эфирлік байланыс үзiлсе - 8,3 – 12,5
кДж, яғни үш есе көп,
• сондықтан мононуклеозидтердiң
нуклеозиддифосфат, нуклеозидтрифосфат
туындылары энергияның қоры, көзi болып саналады
• және олар фосфор қышқылы қалдығының қоры, көзi
болып есептеледi.

43. Нуклеотидтер Маңызы

• Нуклеозиддифосфаттар, нуклеозидтрифосфаттар
коферменттiң құрамында болуы немесе өздерi
кофермент ретiнде болуы мүмкiн.
• Мысалы олар кофермент А-ның және тотығутотықсыздану ферменттерiнiң коферменттерi НАД+,
НАДФ+ -тың құрамына кiредi.

44.

ДНК-ның бiрiншi реттiк құрылымы:
NH2
N
5/
N
N
A
N
O CH2
O
NH2
3/
N
O
O
P
O
5/
CH2
C
O
N
O
O
OH
3/
N
G
O
O
P
NH
O
5/
N
N
CH2
O
OH
NH2
O
3/
H3C
NH
O
O
P
T
O
CH2
N
O
OH
O
O
P
OH
O