Парацетамол. Чупрова М.В222

1.

Кафедра Фармацевтической и токсикологической
химии им. А.П.Арзамасцева ИФ
Парацетамол.
ФС.2.1.0154
Выполнила:
Чупрова Мария
Институт фармации им. А.П.Нелюбина
2 курс, 705-13 группа
Институт фармации
им А.П. Нелюбина
Москва
2026/2027

2.

Название подразделения
Кафедра
Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Парацетамол: место в мировой фармакологии:
Парацетамол — один из самых распространенных безрецептурных препаратов в мире,
входящий в список важнейших лекарств ВОЗ. Он доступен в чистом виде и в составе
сотен комбинированных средств от простуды и гриппа.
Препарат обладает двумя основными действиями
жаропонижающее
обезболивающее
Он эффективно снижает температуру при простуде и инфекциях, воздействуя на центр
терморегуляции в мозге. Также помогает при различных видах боли: головной и зубной
боли, мышечных и суставных болях, невралгии. В отличие от ибупрофена,
противовоспалительный эффект у парацетамола выражен слабо.

3.

Название подразделения
Кафедра
Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Определение и формула:
• Парацетамол представляет собой N-(4Гидроксифенил)ацетамид.
• Содержание действующего вещества в пересчёте на сухое
вещество должно составлять от 99,0 % до 101,0 %
парацетамола C8H9NO2, что соответствует требованиям
фармакопеи к чистоте субстанции.
Функциональные группы:
• Фенил (ароматическое кольцо) — липофильная основа, обеспечивает
проникновение через барьеры.
• Гидроксильная группа (-ОН) — полярная группа, участвует в связывании с
рецепторами.
• Амидная группа (-NH-CO-) — стабилизирует молекулу, характерен для
биоактивных соединений.
• Остаток уксусной кислоты (-СО-СН₃) — ацетильный фрагмент, влияет на
метаболизм и ферментативное взаимодействие.
C8H9NO2

4.

Название подразделения
Кафедра
Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Как запомнить структуру по названию:
Пара- — положение заместителей
(1,4-замещение в бензольном кольце)
-ам- — аминогруппа
-ол — фенольный гидроксил (-ОН
при ароматическом кольце)
-ацет- — ацетильный остаток
(фрагмент уксусной кислоты)
Парацетамол
пара-положение + ацетильный остаток + амин + фенол

5.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Физико-химические свойства:
Описание:
Парацетамол представляет собой белый или почти белый
кристаллический порошок. Порошок не имеет запаха или обладает
слабым характерным запахом, на вкус слегка горьковат.
Растворимость:
Характер растворимости парацетамола обусловлен его амфифильной
природой — наличием как гидрофобных (фенильное кольцо), так и
гидрофильных (гидроксильная и амидная группы) фрагментов.
Легко растворим в спирте 96 %. (1 г парацетамола
растворяется в 1–10 мл спирта 96%)
Растворим в ацетоне.
Умеренно растворим в воде, что важно для биодоступности
при пероральном приеме. (1 г парацетамола растворяется
в 30-100 мл воды)

6.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Ландыш майский— эталон белого цвета в природе:
Латинское название: Convallaria majalis L.
Род: Ландыш (Convallaria).
Семейство: Спаржевые (Asparagaceae)
Лекарственное сырье: Трава ландыша - надземная часть (листья,
цветоносы, соцветия), собранная в период цветения. Листья ландыша собирают до цветения и в начале цветения. Цветки ландыша - собирают
в период цветения.
Действующие вещества: Кардиотонические гликозиды, такие как
конваллотоксин, конваллозид, конваллотоксол. Флавоноиды, стероидные
сапонины, эфирное масло, органические кислоты (лимонная, яблочная),
аспарагин
Фармакологическое действие: Кардиотоническое, седативное,
спазмолитическое, мочегонное, желчегонное.
Применяется при хронической сердечной недостаточности I–II
функционального класса, при неврозах сердца, нейроциркуляторной
дистонии. При повышенной нервной возбудимости, нарушениях сна.
Препараты на основе флавоноидов ландыша (конвафлавин) используют как
желчегонное и спазмолитическое средство при заболеваниях печени и
желчевыводящих путей

7.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Белый цвет: от фармакопеи до природы и искусства:
"Ландыш милый, ландыш нежный,
Белый ландыш, ландыш снежный,
Наш цветок!
Встал ты меж зелёных створок,
Чтоб тебя, кто только зорок,
Видеть мог.
Колокольчики качая,
В воздухе весёлом мая,
Бел и чист,
Ты, как звёзды, в травах светишь,
Ты узором тонким метишь
Полный лист.
Восковой и весь нездешний,
Ты блаженней, ты безгрешней
Всех цветов.
Белый, белый, белый, белый,
Беспорочный, онемелый,
Тайный зов!"
Валерий Брюсов (1916) «Ландыш»
Марк Шагал (1916) «Ландыши»

8.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Показатель pH:
Для субстанции парацетамола нормируется показатель
pH водного раствора от 5,4 до 6,6 (1% раствор, ОФС
"Ионометрия", метод 3).
Данный показатель контролируется для 1% водного раствора
субстанции и характеризует отсутствие посторонних кислых или
щелочных примесей, которые могли бы повлиять на
стабильность препарата или его фармакологические свойства.
Значение pH в слабокислой области (5,4–6,6) обеспечивает
комфортность применения и химическую устойчивость молекулы.

9.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Реакции идентификации:
1. ИК-спектрометрия (ОФС «Спектрометрия в средней инфракрасной области»).
Инфракрасный спектр субстанции в области от 4000 до 400 см–1 по положению полос
поглощения должен соответствовать спектру фармакопейного стандартного образца
парацетамола.
2. Спектрофотометрия (ОФС «Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой
областях»).
Испытуемый раствор. В мерную колбу вместимостью 100 мл помещают 50,0 мг
субстанции, растворяют в спирте 96 % и доводят объём раствора до метки. В мерную
колбу вместимостью 100 мл помещают 1 мл полученного раствора, прибавляют 1 мл
хлористоводородной кислоты раствора 0,1 М и доводят объём раствора спиртом 96 % до
метки.
Спектр поглощения испытуемого раствора, снятый сразу после приготовления раствора,
в области длин волн от 220 до 350 нм должен иметь максимум при 249 нм. Удельный
показатель поглощения в максимуме должен быть от 860 до 980.

10.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
ИК-спектрометрия:
C-Н
C-Н
O-H
N–H
C=O
C=С C-Н C-О

11.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Качественная реакция:
Встряхивают 0,1 г субстанции с 10 мл воды и прибавляют 0,5 мл железа(III) хлорида
раствора 3 %; должно появиться сине-фиолетовое окрашивание.
Качественная реакция c FeCl3

12.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Потеря в массе при высушивании:
Не более 0,5 %. Для определения используют 1 г (точная навеска) субстанции.
По способу №1:
Испытуемый образец высушивают в сушильном шкафу, проверку пригодности
которого проводят в соответствии с установленными процедурами системы качества,
например, с использованием подходящих сертифицированных стандартных
образцов. Высушивание проводят, если в фармакопейной статье не указано иначе,
при температуре 105±2 °С. Затем открытый бюкс вместе с крышкой помещают для
охлаждения в эксикатор на 50 мин, после чего закрывают крышкой и взвешивают.

13.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Сульфаты:
Норма: Не более 0,05 % (ОФС «Сульфаты»).
Пробоподготовка: Встряхивают 0,5 г субстанции с 25 мл воды в течение 2 мин и
фильтруют. Для определения используют 10 мл фильтрата.
Методика:
Испытуемый раствор. 10 мл раствора, приготовленного, как указано в
фармакопейной статье.
Раствор сравнения. 10 мл сульфата стандартного раствора 10 мкг/мл.
К испытуемому раствору и раствору сравнения прибавляют по
0,5 мл хлористоводородной кислоты разведённой 8,3 % и 1 мл раствора 50 г/л бария
хлорида и перемешивают.
Через 10 мин сравнивают опалесценцию испытуемого раствора и раствора
сравнения. Опалесценция, появившаяся в испытуемом растворе, не должна
превышать опалесценцию раствора сравнения.
Химическая реакция:
−
SO2−
+
BaCl
→
BaSO
↓
+2Cl
2
4
4

14.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Хлориды:
Норма: Не более 0,01 % (ОФС «Хлориды»).
Пробоподготовка: Для определения используют 10 мл фильтрата, полученного в
испытании «Сульфаты».
Методика:
Испытуемый раствор. 10 мл раствора, приготовленного, как указано в
фармакопейной статье.
Раствор сравнения. 10 мл хлорида стандартного раствора 2 мкг/мл.
К испытуемому раствору и раствору сравнения прибавляют по 0,5 мл азотной
кислоты и 0,5 мл серебра нитрата раствора 2 %. Перемешивают и помещают
пробирки в защищённое от света место. Через 5 мин пробирки просматривают на
чёрном фоне в проходящем свете (перпендикулярно оси пробирок).
Опалесценция, появившаяся в испытуемом растворе, не должна превышать
опалесценцию раствора сравнения.
Химическая реакция:
Cl− + AgNO3 → AgCl ↓ +NO−
3

15.

Название подразделения
Кафедра Фармацевтической и
в две или три строки (10pt)
токсикологической химии им.
А.П.Арзамасцева ИФ
Название презентации может быть
Общая фармацевтическая
набрано в две или три строки (10pt)
химия
Название раздела может быть
Парацетамол
набрано в две или три строки (10pt)
Сульфатная зола:
Норма: Не более 0,1 % (ОФС «Сульфатная зола»).
Навеска: Для определения используют 1 г (точная навеска) субстанции.
Методика:
Подходящий тигель (например, кремниевый, платиновый, фарфоровый или кварцевый)
прокаливают при температуре 600 ± 50 °С в течение 30 мин, охлаждают в эксикаторе над слоем
силикагеля или другого подходящего осушителя и точно взвешивают. Указанную в
фармакопейной статье навеску испытуемого образца помещают в тигель и взвешивают.
Испытуемый образец смачивают небольшим количеством серной кислоты
концентрированной (обычно 1 мл), осторожно нагревают при минимально возможной
температуре до полного обугливания испытуемого образца. После охлаждения остаток
смачивают небольшим количеством серной кислоты концентрированной (обычно 1 мл),
осторожно нагревают до прекращения выделения белых паров и прокаливают при температуре
600 ± 50 °С до полного сгорания остатка. Необходимо обеспечить отсутствие пламени во время
проведения испытания. Тигель охлаждают в эксикаторе над слоем силикагеля или другого
подходящего осушителя, повторно взвешивают и рассчитывают количество остатка в процентах.
Если количество полученного остатка превышает предел, указанный в фармакопейной статье, его
повторно смачивают серной кислотой концентрированной и сжигают, как описано выше, в
течение 30 мин. Сжигание повторяют до тех пор, пока при двух последовательных взвешиваниях
разница составит не более чем 0,5 мг или содержание остатка в процентах не будет
соответствовать указанному пределу.
Навеску испытуемого образца, используемую в испытании
(обычно 1–2 г) выбирают таким образом, чтобы указанный предел массы остатка (обычно около
1 мг) можно было измерить с достаточной точностью.
Химический процесс:
1) Обугливание и окисление органической части: