Основы органической химии
Углеводороды
Многообразие углеводородов
Многообразие углеводородов
Многообразие углеводородов
Многообразие углеводородов
Классификация углеводородов
Классификация углеводородов
Классификация углеводородов
Классификация углеводородов
Алканы
Алканы
Алканы
Гомологический ряд алканов
Строение алканов
Химическое строение
Пространственное строение
Пространственное строение
Пространственное строение
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Число изомеров
Приемы построения структурных формул изомеров
Приемы построения структурных формул изомеров
Приемы построения структурных формул изомеров
Приемы построения структурных формул изомеров
Зеркальная (оптическая) изомерия
Поворотная изомерия
Поворотная изомерия
Номенклатура
Радикалы в ряду алканов
Радикалы
Правила построения названий
Правила построения названий
Правила построения разветвлённых алканов
1.Контрольная работа
2. Контрольная работа
3.Контрольная работа
4. Контрольная работа
5. Контрольная работа
6. Контрольная работа
867.90K
Категория: ХимияХимия

Углеводороды. Алканы

1. Основы органической химии

E-mail: [email protected]
Основы
органической
химии
Семинар-6.
Углеводороды. Алканы
лектор:
проф. Рохин Александр
Валерьевич

2. Углеводороды

органические соединения, в состав
которых
входят
только
два
элемента: углерод и водород.
CH4, C2H6, C3H6, C6H6, C8H10 и т.п.
В общем виде - СxHy.
2
27.07.2017

3. Многообразие углеводородов

- атомы углерода способны
соединяться между собой в цепи
различного строения:
3
27.07.2017

4. Многообразие углеводородов

- даже при одинаковом количестве
атомов углерода в молекулах
углеводороды могут отличаться
числом атомов водорода:
C6H14, C6H12, C6H10, C6H8, C6H6
4
27.07.2017

5. Многообразие углеводородов

- одному и тому же элементному составу
молекул (одной молекулярной формуле)
может соответствовать несколько различных
веществ – изомеров:
5
27.07.2017

6. Многообразие углеводородов

Классификацию углеводородов
проводят по следующим структурным
признакам, определяющим свойства
этих соединений:
- строение углеродной цепи
(углеродного скелета);
- наличие в цепи кратных связей
С=С и С≡C (степень насыщенности)
6
27.07.2017

7. Классификация углеводородов

1. В зависимости от строения
углеродной цепи углеводороды
подразделяют на две группы:
- ациклические или
алифатические;
- циклические
7
27.07.2017

8. Классификация углеводородов

8
27.07.2017

9. Классификация углеводородов

Среди циклических углеводородов
выделяют:
- алициклические (т.е.
алифатические циклические);
- ароматические (арены).
В этом случае классификационным признаком служит
строение цикла.
9
27.07.2017

10. Классификация углеводородов

2. По степени насыщенности различают:
насыщенные
(предельные)
углеводороды (алканы и циклоалканы);
ненасыщенные
(непредельные),
содержащие наряду с одинарными
связями С-С двойные и/или тройные
связи (алкены, алкадиены, алкины,
циклоалкены, циклоалкины)
10
27.07.2017

11. Алканы

алифатические (ациклические)
предельные углеводороды, в которых
атомы углерода связаны между собой
простыми (одинарными) связями в
неразветвленные или разветвленные
цепи:
11
27.07.2017

12. Алканы

Алканы – название предельных
углеводородов по международной
номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся
название, отражающее свойства этих
соединений.
Предельными, или насыщенными, эти
углеводороды называют в связи с
полным насыщением углеродной цепи
атомами
водорода.
12
27.07.2017

13. Алканы

углеводороды, состав которых
выражается общей формулой CnH2n+2,
где n – число атомов углерода
13
27.07.2017

14. Гомологический ряд алканов

Алканы, представляют собой ряд родственных
соединений с однотипной структурой, в
котором каждый последующий член
отличается от предыдущего на постоянную
группу атомов (-CH2-):
14
27.07.2017

15. Строение алканов

в
алканах
имеются
два
типа
химических связей:
С–С и С–Н.
Связь
С–С
является
ковалентной
неполярной.
Связь С–Н - ковалентная слабополярная.
15
27.07.2017

16. Химическое строение

Структурные формулы:
Электронные формулы:
16
27.07.2017

17. Пространственное строение

sp3-гибридизация
каждая из четырех sp3-гибридных АО
углерода участвует в осевом (σ-)
перекрывании с s-АО водорода или с
sp3-АО другого атома углерода,
образуя σ-связи С-Н или С-С
17
27.07.2017

18. Пространственное строение

Четыре σ -связи углерода направлены в
пространстве
под
тетраэдрическим
углом 109о28'.
Молекула метана СН4 – имеет форму
тетраэдра, в центре которого находится
атом углерода, а в вершинах – атомы
водорода:
18
27.07.2017

19. Пространственное строение

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28’.
Пространственное строение метана
можно показать с помощью объемных
(масштабных) и шаростержневых
моделей:
19
27.07.2017

20. Изомерия алканов

явление существования соединений,
которые имеют одинаковый состав
(одинаковую молекулярную формулу),
но разное строение.
Такие соединения называются
изомерами.
20
27.07.2017

21. Структурная изомерия

способность
образовывать
строения:
атомов
цепи
углерода
различного
алкан С5Н12 – в виде т рех структурных
изомеров, отличающихся строением
углеродной цепи
21
27.07.2017

22. Число изомеров

С увеличением числа атомов углерода в
составе молекул увеличиваются
возможности для разветвления цепи:
22
27.07.2017

23. Приемы построения структурных формул изомеров

1. Сначала изображаем молекулу
линейного изомера (ее углеродный
скелет) на примере алкана С6Н14:
23
27.07.2017

24. Приемы построения структурных формул изомеров

2. Затем цепь сокращаем на 1 атом
углерода и этот атом присоединяем к
какому-либо атому углерода цепи как
ответвление от нее, исключая крайние
положения:
24
27.07.2017

25. Приемы построения структурных формул изомеров

3. Когда все положения основной цепи
исчерпаны, сокращаем цепь еще на 1 атом
углерода
Теперь в боковых ответвлениях
разместятся 2 атома углерода:
25
27.07.2017

26. Приемы построения структурных формул изомеров

4. После построения углеродного
скелета изомера необходимо дополнить
все углеродные атомы в молекуле
связями с водородом - С6Н14
соответствует 5 изомеров :
26
27.07.2017

27. Зеркальная (оптическая) изомерия

оптическими изомерами называются
пространственные изомеры, молекулы
которых относятся между собой как
предмет и несовместимое с ним
зеркальное изображение:
27
27.07.2017

28. Поворотная изомерия

Формы молекулы переходящие друг в
друга путем поворота вокруг связи С-С:
28
27.07.2017

29. Поворотная изомерия

Формы молекулы переходящие друг в
друга путем поворота вокруг связи С-С:
29
27.07.2017

30. Номенклатура

Номенклатура органических соединений
– система правил, позволяющих дать
однозначное название каждому
индивидуальному веществу.
В настоящее время общепринятой
является систематическая номенклатура
ИЮПАК (IUPAC – International Union of
the Pure and Applied Chemistry –
Международный союз теоретической и
30
прикладной
химии)
27.07.2017

31. Радикалы в ряду алканов

Общее название одновалентных радикалов
алканов – алкилы – обpазовано заменой
суффикса -ан на -ил:
метан – метил, этан – этил, пpопан – пpопил
Одновалентные pадикалы выpажаются
общей фоpмулой СnН2n+1 :
31
27.07.2017

32. Радикалы

Радикалы подразделяются на
первичные, вторичные и третичные:
32
27.07.2017

33. Правила построения названий

1. Для простейших алканов (С1-С4)
приняты тpивиальные названия:
метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
2. Начиная с пятого гомолога, названия
нормальных (неpазветвленных) алканов
стpоят в соответствии с числом атомов
углеpода, используя гpеческие
числительные и суффикс -ан: пентан,
гексан, гептан, октан, нонан, декан и
33
т.д.
27.07.2017

34. Правила построения названий

3.В основе названия разветвленного
алкана лежит название входящего в его
конструкцию нормального алкана с
наиболее длинной углеродной цепью.
При этом углеводоpод с pазветвленной
цепью pассматpивают как пpодукт
замещения атомов водоpода в
ноpмальном алкане углеводоpодными
pадикалами.
34
27.07.2017

35. Правила построения разветвлённых алканов

корень+суффикс – название нормального
алкана, приставки – цифры и названия
углеводородных радикалов.
Пример построения названия:.
35
27.07.2017

36. 1.Контрольная работа

1. Состав алканов отражает общая
формула . . .
а)CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6
Варианты ответов (выберите
правильный):
Ответ 1: формула а
Ответ 2: формула б
Ответ 3: формула в
Ответ 4: формула г
36
27.07.2017

37. 2. Контрольная работа

Какие соединения относятся к
гомологическому ряду метана:
а) С2Н4 б) С3Н8 в) С4Н10
г) С5Н12 д) С7Н14 ?
Ответ 1: соединения а, в, г
Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г
Ответ 4: соединения г, д
37
27.07.2017

38. 3.Контрольная работа

Какие из представленных соединений
являются структурными изомерами ?
38
27.07.2017

39. 4. Контрольная работа

Укажите названия углеводородных
радикалов:
Ответ 1: а
г
Ответ 2: а
г
Ответ 3: а
г
-
39
н-пропил;
втор-бутил;
изопропил;
изобутил;
изопропил;
трет-бутил;
б - н-бутил;
д - изопропил;
б - н-бутил;
д - н-пропил;
б - н-пропил;
д - н-бутил;
в - изобутил;
е - трет-бутил.
в - втор-бутил;
е - трет-бутил.
в - изобутил;
е - втор-бутил
27.07.2017

40. 5. Контрольная работа

Назовите по систематической номенклатуре
"изооктан" (стандарт моторного топлива с
октановым числом 100):
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
1:
2:
3:
4:
40
1,1,3,3-тетраметилбутан
2,2,4-метилпентан
2,4,4-триметилпентан
2,2,4-триметилпентан
27.07.2017

41. 6. Контрольная работа

41
27.07.2017
English     Русский Правила