Витамины и коферменты

1. Кафедра биохимии Специальность «Фармация» (заочное отделение) Лекция: Витамины и коферменты

Автор: к.б.н. Лобаева Татьяна Александровна
Кафедра биохимии
Специальность «Фармация» (заочное отделение)
Лекция:
Витамины и коферменты

2. Определение, общие сведения об источниках, потребности и биологической активности витаминов

• Витамины – это органические химические соединения,
которые являются необходимыми факторами для роста
и развития, но не синтезируются в тканях человека.
• По этой причине витамины обычно поступают с
растительной пищей или с продуктами животного
происхождения.
• Большинство витаминов являются предшественниками
коферментов, а некоторые соединения выполняют
сигнальные функции.
• Суточная потребность в витаминах зависит от возраста,
пола и физиологического состояния организма (период
беременности и кормления ребенка, физические
нагрузки).

3. Витамины Общие сведения

• При нормальном питании суточная потребность
организма в витаминах удовлетворяется полностью.
Недостаточное или неполноценное питание (например,
несбалансированная диета у пожилых людей,
недостаточное питание у алкоголиков, потребление
полуфабрикатов) или нарушение процессов усвоения и
использования витаминов могут быть причиной
различных форм витаминной недостаточности, вплоть
до авитаминоза.
• Важная роль в обеспечении организма рядом витаминов
(К, B12, H) принадлежит микрофлоре пищеварительного
тракта. Поэтому дефицит витаминов может возникать
вследствие лечения с использованием антибиотиков.

4. История открытия витаминов

• В 1880 -1890-ые годы нидерландский врач Христиан Эйкман
искал ответ на вопрос: не может ли очищенный и
неочищенный рис играть какую-либо роль в возникновении
заболевания бери-бери у человека? Оказалось, что у
заключенных тюрем, получавших очищенный рис, частота
возникновения бери-бери была в 300 раз выше, чем у
заключенных тюрем, где для приготовления пищи
использовался неочищенный рис. В 1890 г. в статье
«Полиневрит у цыплят» («Polyneuritis in Chickens») Э. описал
сходство между полиневритом и бери-бери у человека, а
также данные опытов с рисом. Он предположил, что в
очищенный рис в процессе обработки может попадать какойлибо яд.
• В 1911 г. польский химик Казимир Функ выделил из рисовой
шелухи вещество, препятствующее развитию этого
заболевания. Это соединение, которое сегодня называется
тиамином, или витамином В1, не содержится в очищенном от
шелухи рисе. Функ предложил для подобных веществ термин
«витамины» – от латинских слов «vita» (жизнь) и «amine»
(азот). И хотя не все витамины содержат азот, термин этот
сохранился.

5. Классификация витаминов

• По растворимости витамины
подразделяются на жирорастворимые
(А, D, E и К ) и водорастворимые.
• водорастворимые витамины
разнообразны по химической структуре
• жирорастворимые витамины А, D, E и К
в химическом отношении относятся к
изопреноидам

6. Водорастворимые витамины

Витамин В1
тиамин
антиневритический витамин, аневрин, бери-бери
витамин, анти-бери-бери витамин
Витамин В2
рибофлавин
стимулятор роста, витамин роста, витамин G,
лактофлавин
Витамин РР
кислота
никотиновая,
никотинамид
ниацин, антипеллагрический витамин, витамин В3,
ниацин амид, амид никотиновой кислоты
Витамин В5
кислота
пантотеновая
антидерматитный, фактор против дерматита цыплят,
фильтратный фактор, пантотен, витамин BX
Витамин В6
пиридоксин
адермин, фактор Y
Витамин В12
цианкобаламин
антианемический витамин
Витамин ВС
кислота
фолиевая
фолацин, птероилглутаминовая кислота,
антианемический витамин; фактор роста цыплят;
индекс "С" произведен от англ. chicken - цыпленок
Витамин С
кислота
аскорбиновая
противоцинготный витамин, противоскорбутный
витамин
Витамин Р
биофлавоноиды
флавоноиды, витамин проницаемости,
капилляроукрепляющий витамин

7. Жирорастворимые витамины

Витамин А
ретинол
аксерофтол, антиксерофтальмический витамин,
антиинфекционный витамин
Витамин D2
эргокальциферол
антирахитический витамин
Витамин D3
холекальциферол
антирахитический витамин
Витамин Е
токоферол
антистерильный витамин, витамин размножения
Витамин К
нафтохиноны
антигеморрагический витамин
Витамин К1
филлохинон
антигеморрагический витамин
Витамин К2
менахинон
антигеморрагический витамин, фарнохинон

8.

9. Жирорастворимые витамины. Витамин А (ретинол)

• Витамин А (ретинол) является предшественником
группы "ретиноидов", к которой принадлежат ретиналь и
ретиноевая кислота.
• Ретинол образуется при окислительном расщеплении
провитамина β-каротина.
• Ретиноиды содержатся в животных продуктах, а βкаротин — в свежих фруктах и овощах (в особенности в
моркови).
• Ретиналь обуславливает окраску зрительного пигмента
родопсина.
• Ретиноевая кислота выполняет функции ростового
фактора.
• При недостатке витамина А развиваются ночная
("куриная") слепота, ксерофтальмия (сухость роговой
оболочки глаз), наблюдается нарушение роста.

10. Витамин А

11. Витамин D (кальциферол)

• Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени
и почках образует гормон кальцитриол (1α,25дигидроксихолекальциферол). Вместе с двумя другими
гормонами (паратгормоном, или паратирином, и
кальцитонином) кальцитриол принимает участие в
регуляции метаболизма кальция.
• Кальциферол образуется из предшественника 7дегидрохолестерина, присутствующего в коже человека и
животных, при облучении ультрафиолетовым светом. Если
УФ-облучение кожи недостаточно или витамин D отсутствует
в пищевых продуктах, развивается витаминная
недостаточность и, как следствие, рахит у детей,
остеомаляция (размягчение костей) у взрослых. В обоих
случаях нарушается процесс минерализации (включения
кальция) костной ткани.

12. Витамин D

13. Витамин Е (токоферол)

• Витамин Ε включает токоферол и
группу родственных соединений с
хромановым циклом.
• Такие соединения содержатся только в
растениях, особенно их много в
проростках пшеницы.
• Для ненасыщенных липидов эти
вещества являются эффективными
антиоксидантами

14. Витамин Е

15. Витамин К (филлохинон)

• Витамин К — общее название группы веществ,
включающей филлохинон и родственные соединения с
модифицированной боковой цепью.
• Недостаток витамина К наблюдается довольно редко, так
как эти вещества вырабатываются микрофлорой
кишечника.
• Витамин К принимает участие в карбоксилировании
остатков глутаминовой кислоты белков плазмы крови,
что важно для нормализации или ускорения процесса
свертывания крови. Процесс ингибируется
антагонистами витамина К (например, производными
кумарина), что находит применение как один из методов
лечения тромбозов.

16. Витамин К

17.

18. Водорастворимые витамины. Витамин В1 (тиамин)

Водорастворимые
витамины.
Витамин В1 (тиамин)
Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем —
пиримидина (шестичленный ароматический цикп с двумя
атомами азота) и тиазола (пятичленныи ароматический цикл,
включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой
группой.
Активной формой витамина Β1 является тиаминдифосфат
(ТДФ), выполняющий функцию кофермента при переносе
гидроксиалкильных групп ("активированных альдегидов"),
например, в реакции окислительного декарбоксилирования αкетокислот, а также в транскетолазной реакции
гексозомонофосфатного пути.
При недостатке витамина Β1 развивается болезнь бери-бери,
признаками которой являются расстройства нервной системы
(полиневриты), сердечно-сосудистые заболевания и мышечная
атрофия.

19. Витамин В1

20. Витамин В2

• Витамин B2 — рибофлавин.
• В основе молекулы рибофлавина лежит
гетероциклическое соединение изоаллоксазин
(сочетание бензольного, пиразинового и
пиримидинового колец), к которому в положении 9
присоединен пятиатомный спирт рибитол.
• Химическое название «рибофлавин» отражает наличие
рибитола и желтой окраски препарата.
• Рибофлавин служит структурным элементом
простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН
(FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)].
• ФМН и ФАД являются простетическими группами
многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где
выполняют функцию переносчиков водорода (в виде
гидрид-ионов). Специфические заболевания, связанные с
дефицитом рибофлавина неизвестны.

21. Витамин В2

22. Фолиевая кислота

• Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc,
фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента:
производное птеридина, 4-аминобензоат и один или
несколько остатков глутаминовой кислоты.
• Продукт восстановления фолиевой кислоты —
тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)]
— входит в состав ферментов, осуществляющих перенос
одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).
• Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно
часто. Первым признаком дефицита является нарушение
эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом
тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток,
появляются аномальные предшественники эритроцитов
— мегалоциты. При остром недостатке фолиевой
кислоты развивается генерализованное поражение
тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и
обмена аминокислот.

23. Фолиевая кислота

24. Фолиевая кислота и сульфаниламидные препараты

• В отличие от человека и животных микрοорганизмы
способны синтезировать фолиевую кислоту de novo.
Потому рост микроорганизмов подавляется
сульфаниламидными препаратами, которые как
конкурентные ингибиторы блокируют включение 4аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой
кислоты.
• Сульфаниламидные препараты не могут оказывать
воздействия на метаболизм животных организмов,
поскольку они не способны синтезировать фолиевую
кислоту.

25. Никотиновая кислота

• Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид
(ниацинамид) (оба известны как витамин Β5, витамин РР)
необходимы для биосинтеза двух коферментов —
никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и
никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+
(NADP+)].
• Главная функция этих соединений состоит в переносе
гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов).
• В животных организмах никотиновая кислота может
синтезироваться из т рипт офана, однако биосинтез идет
с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит
наступает лишь в том случае, если в рационе
одновременно отсутствуют все три вещества:
никотиновая кислота, никотинамид и триптофан.
• Заболевания. связанные с дефицитом ниацина,
проявляются поражением кожи (пеллагра),
расстройством желудка и депрессией.

26. Витамин РР

27. Пантотеновая кислота

• Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой
амид α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты
(пантоевой кислоты) и β-аланина. Соединение
необходимо для биосинтеза кофермента А [КоА (СоА)]
принимающего участие в метаболизме многих
карбоновых кислот.
• Пантотеновая кислота также входит в состав
простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ)
• Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих
пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита
витамина В3 встречается редко.

28. Пантотеновая кислота

29.

30. Витамин В6

• Витамин В6 — групповое название трех производных
пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина.
• В формуле пиридоксаля в положении при С-4 стоит
альдегидная группа (-С(О)Н); в пиридоксине это место
занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине
— метиламиногруппа (-CH2NН2).
• Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме
аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав
гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в
расщеплении гликогена.
• Дефицит витамина В6 встречается редко.

31. Витамин В6

32. Витамин В12

• Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма —
цианокобаламин) - комплексное соединение, имеющее в
основе цикл коррина и содержащее координационно
связанный ион кобальта.
• Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из
пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах,
молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на
заметку вегетарианцам!).
• Витамин всасывается слизистой желудка только в
присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина,
так называемого внутреннего фактора. Назначение этого
мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и
тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин
также связывается специальным белком, транскобаламином.
В организме витамин В12 запасается в печени.

33. Витамин В12

34. Витамин В12 (продолжение)

• Производные цианокобаламина являются
коферментами, принимающими участие,
например, в конверсии метилмалонил-КоА в
сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из
гомоцистеина.
• Производные цианокобаламина принимают
участие в восстановлении рибонуклеотидов
бактериями до дезоксирибонуклеотидов.
• Витаминный дефицит или нарушение
всасывания витамина В12 связаны главным
образом с прекращением секреции внутреннего
фактора.
• Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.

35. Витамин С

• Витамин С (L-аскорбиновая кислота)
представляет собой γ-лактон 2,3дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные
группы имеют кислотный характер, в связи с чем
при потере протона соединение может
существовать в форме аскорбат-аниона.
• Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты
необходимо человеку, приматам и морским
свинкам, поскольку у этих видов отсутствует
фермент гулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8),
катализирующий последнюю стадию конверсии
глюкозы в аскорбат.
• Источником витамина С являются свежие фрукты и
овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во
многие напитки и пищевые продукты в качестве
антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С
медленно разрушается в воде.

36. Витамин С

37. Витамин С (продолжение)

• Аскорбиновая кислота в качестве сильного
восстановителя принимает участие во многих реакциях
(главным образом в реакциях гидроксилирования). Из
биохимических процессов с участием аскорбиновой
кислоты следует упомянуть синтез коллагена,
деградацию тирозина, синтезы катехоламина и желчных
кислот.
• Суточная потребность в аскорбиновой кислоте составляет
60 мг — величина, не характерная для витаминов.
Сегодня дефицит витамина С встречается редко.
Дефицит проявляется спустя несколько месяцев в форме
цинги (скорбута). Следствием заболевания являются
атрофия соединительных тканей, расстройство системы
кроветворения, выпадение зубов.

38. Витамин Н

• Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном
желтке и других пищевых продуктах; кроме того, он
синтезируется микрофлорой кишечника. В организме
биотин (через ε-аминогруппу остатка лизина) связан с
ферментами, например с пируваткарбоксилазой (КФ
6.4.1.1), катализирующими реакцию карбоксилирования.
При переносе карбоксильной группы два N-атома
молекулы биотина в АТФ-зависимой реакции связывают
молекулу СО2 и переносят ее на акцептор.
• Биотин с высоким сродством (Kd = 10 - 15 М) и
специфичностью связывается авидином белка куриного
яйца. Так как авидин при кипячении денатурируется,
дефицит витамина H может наступить только при
употреблении в пищу сырых яиц.

39. Витамин Н

40. Проверочный тест

1. Какое соединение не является сложным белком?
• А) миоглобин
• Б) карбоксипептидаза
• В) цитохромоксидаза
• Г) вителлин
• Д) амилаза
2. Выберите витамины с антиоксидантными свойствами
А) витамин Е
Б) витамин Р
В) витамин К
Г) витамин А
Д) витамин D