Похожие презентации:
Синильная кислота. Ее соли. Свойства. Действие на системы. Антидоты
1. Синильная кислота. Ее соли. Свойства. Действие на системы. Антидоты.
2.
Сини́льная (циа́нистая) кислота́ (цианистыйводород, циановодород, нитрил муравьиной
кислоты) — неорганическое соединение,
представляющее собой бесцветную
легкоподвижную жидкость с запахом
горького миндаля. Кислота с химической
формулой
.
Синильная кислота содержится в некоторых
растениях, коксовом газе, табачном дыме,
выделяется при термическом
разложении нейлона, полиуретанов.
Смешивается во всех отношениях
с водой, этанолом, диэтиловым эфиром.
3.
Свойствахимически
е
физиологи
ческие
Химические
Молекула HCN сильно полярна (μ = 0,96×10−29 Кл·м). Циановодород состоит из молекул двух
видов, находящихся в таутомерном равновесии (превращение циановодорода в
изоциановодород), которое при комнатной температуре смещено влево:
Большая стабильность первой структуры обусловлена меньшими значениями эффективных
зарядов атомов.
Безводная синильная кислота является сильно ионизирующим растворителем, растворенные в
нем электролиты хорошо диссоциируют на ионы. Его относительная диэлектрическая
проницаемость при 25 °C равна 107 (выше, чем у воды). Это обусловлено линейной
ассоциацией полярных молекул HCN за счет образования водородных связей.
Очень слабая одноосновная кислота К = 1,32×10−9 (18 °C). Образует с металлами соли —
цианиды. Взаимодействует с оксидами гидроксидами щелочных и щелочноземельных
металлов.
Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н2О, СО2 и
N2. В смеси кислорода со фтором горит с выделением большого количества тепла:
Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с
карбонильными соединениями, образуя циангидрины:
С галогеналканами образует нитрилы (реакция Кольбе):
С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:
Легко полимеризуется в присутствии основания (часто со взрывом). Образует аддукты,
например HCN-CuCl.
4.
ФизиологическиеСинильная кислота является веществом, вызывающим кислородное
голодание тканевого типа. При этом наблюдается высокое
содержание кислорода как в артериальной, так и в венозной
крови и уменьшение таким образом артерио-венозной разницы,
резкое понижение потребления кислорода тканями с
уменьшением образования в них углекислоты. Синильная кислота и
её соли, растворенные в крови, достигают тканей, где вступают во
взаимодействие с трехвалентной формой железа
цитохромоксидазы. Соединившись с цианидом, цитохромоксидаза
утрачивает способность переносить электроны на
молекулярный кислород. Вследствие выхода из строя конечного
звена окисления блокируется вся дыхательная цепь и развивается
тканевая гипоксия. Кислород доставляется к тканям в достаточном
количестве с артериальной кровью, но ими не усваивается и
переходит в неизмененном виде в венозное русло. Одновременно
нарушаются процессы образования макроэргов, необходимых для
нормальной деятельности различных органов и систем.
Активизируется гликолиз, то есть обмен с аэробного
перестраивается на анаэробный. Также подавляется активность и
других ферментов - каталазы, пероксидазы, лактатдегидрогеназы.
5.
Действие на дыхательную системуВ результате острого отравления наблюдается
резко выраженное увеличение частоты и глубины
дыхания. Развивающуюся одышку следует
рассматривать как компенсаторную реакцию
организма на гипоксию. Стимулирующее
действие синильной кислоты на дыхание
обусловлено возбуждением хеморецепторов
каротидного синуса и непосредственным
действием яда на клетки дыхательного центра.
Первоначальное возбуждение дыхания по мере
развития интоксикации сменяется его угнетением
вплоть до полной остановки. Причинами этих
нарушений являются тканевая гипоксия и
истощение энергетических ресурсов в клетках
каротидного синуса и в центрах продолговатого
мозга.
6.
Действие на сердечно-сосудистуюсистему
Проникая в кровь, она снижает способность клеток
воспринимать кислород из притекающей крови.
Наступает кислородное голодание. А так как нервные
клетки больше всех остальных нуждаются в кислороде,
они первыми страдают от действия синильной кислоты.
В начальном периоде интоксикации наблюдается
замедление сердечного ритма.
Повышение артериального давления и увеличение
минутного объема сердца происходят за счет
возбуждения синильной кислотой
хеморецепторов каротидного синуса и клеток
сосудодвигательного центра, с одной стороны,
выброса катехоламинов из надпочечников и
вследствие этого спазма сосудов — с другой. По мере
развития отравления артериальное
давление падает, пульс учащается, развивается
острая сердечно-сосудистая недостаточность и
наступает остановка сердца.
7.
Изменения в системе кровиСодержание в крови эритроцитов увеличивается, что находит
объяснение в рефлекторном сокращении селезенки в ответ
на развивающуюся гипоксию. Цвет венозной
крови становится ярко-алым за счет избыточного
содержания кислорода, не поглощенного тканями. Артериовенозная разница по кислороду резко уменьшается. При
угнетении тканевого дыхания изменяется как газовый, так и
биохимический состав крови. Содержание CO2 в крови
снижается вследствие меньшего образования и усиленного
её выделения при гипервентиляции. Это приводит в начале
развития интоксикации к газовому алкалозу, который
меняется метаболическим ацидозом, что является
следствием активации процессов гликолиза. В крови
накапливаются недоокисленные продукты обмена.
Увеличивается содержание молочной кислоты, нарастает
содержание ацетоновых тел, отмечается гипергликемия.
Нарушением окислительно-восстановительных процессов в
тканях объясняется развитие гипотермии. Таким образом,
синильная кислота и её соли вызывают явления тканевой
гипоксии и связанные с ней нарушения
дыхания, кровообращения, обмена веществ,
функции центральной нервной системы, выраженность
которых зависит от тяжести интоксикации.
8.
ПолучениеВ настоящий момент есть три наиболее
распространенных метода получения синильной
кислоты в промышленных масштабах:
Метод Андрусова: прямой синтез
из аммиака и метана в присутствии воздуха
и платинового катализатора при высокой
температуре:
Метод BMA (Blausäure aus Methan und Ammoniak),
запатентованный фирмой Degussa: прямой синтез
из аммиака и метана в присутствии платинового
катализатора при высокой температуре:
Побочный продукт при производстве акрилонитрила
путем окислительного аммонолиза пропилена.
9.
ПрименениеВ химическом производстве
Является сырьём для получения акрилонитрила, метилметакрилата,
адипонитрила и других соединений. Синильная кислота и большое
число её производных используются при извлечении благородных
металлов из руд, при гальванопластическом золочении и
серебрении, в производстве ароматических веществ, химических
волокон, пластмасс, каучука, органического стекла, стимуляторов
роста растений, гербицидов.
Как отравляющее веществo
Впервые в роли боевого отравляющего вещества синильная кислота
была использована французской армией 1 июля 1916 года на реке
Сомме. Однако из-за отсутствия кумулятивных свойств и малой
стойкости на местности последующее использование синильной
кислоты в этом качестве прекратилось.
Синильная кислота являлась основной составной частью препарата
«Циклон Б», который применялся нацистами во время Второй
мировой войны для убийства людей в концентрационных лагерях. В
некоторых штатах США синильная кислота использовалась в газовых
камерах в качестве отравляющего вещества при исполнении
приговоров смертной казни, в последний раз это было сделано в
Аризоне в 1999 году. Смерть, как правило, наступает в течение 5-15
минут.
10.
СолиСоли синильной кислоты называются цианидами.
Цианиды подвержены сильному гидролизу. При
хранении водных растворов цианидов при доступе
диоксида углерода они разлагаются:
Ион CN− (изоэлектронный молекуле СО) входит
как лиганд в большое число комплексных
соединений d-элементов. Комплексные цианиды в
растворах очень стабильны.
Цианиды тяжёлых металлов термически неустойчивы; в
воде, кроме цианида ртути (Hg(CN)2), нерастворимы.
При окислении цианиды образуют соли — цианаты:
Многие металлы при действии избытка цианида
калия или цианида натрия дают комплексные
соединения, что используется, например, для
извлечения золота и серебра из руд:
11.
Биологические свойстваСинильная кислота — сильный яд общетоксического действия,
блокирует клеточную цитохромоксидазу, в результате чего возникает
выраженная тканевая гипоксия. Средние летальные дозы (LD50) и
концентрации для синильной кислоты:
Мыши:
›
›
›
орально (ORL-MUS LD50) — 3,7 мг/кг
при вдыхании (IHL-MUS LD50) — 323 м.д.
внутривенно (IVN-MUS LD50) — 1 мг/кг
›
внутривенно (IVN-RBT LD50) < 1 мг/кг
Кролики
Человек, минимальная опубликованная смертельная доза (ORL-MAN
LDLo) < 1 мг/кг
При вдыхании небольших концентраций синильной кислоты
наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная
боль, тошнота, рвота, боли за грудиной. При нарастании
интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка,
развиваются судороги, наступает потеря сознания. При
этом цианоз отсутствует (содержание кислорода в крови
достаточное, нарушена его утилизация в тканях).
При вдыхании высоких концентраций синильной кислоты или при
попадании её внутрь появляются клонико-тонические судороги и
почти мгновенная потеря сознания вследствие паралича
дыхательного центра. Смерть может наступить в течение нескольких
минут.
12.
Антидоты синильной кислотыДля лечения отравлений синильной кислотой известно несколько
антидотов, которые могут быть разделены на две группы.
Лечебное действие одной группы антидотов основано на их
взаимодействии с синильной кислотой с образованием
нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например,
коллоидная сера и различные политионаты, переводящие
синильную кислоту в малотоксичную роданистоводородную
кислоту, а также альдегиды и кетоны (глюкоза, диоксиацетон и др.),
которые химически связывают синильную кислоту с
образованием циангидринов.
К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие
образование в крови метгемоглобина: синильная кислота
связывается метгемоглобином и не доходит до цитохромоксидазы. В
качестве метгемоглобинообразователей применяют метиленовую
синь, а также соли и эфиры азотистой кислоты.
Сравнительная оценка антидотных средств: метиленовая
синь предохраняет от двух смертельных доз, тиосульфат
натрия и тетратиосульфат натрия — от трёх доз, нитрит натрия и
этилнитрит — от четырёх доз, метиленовая синь совместно с
тетратиосульфатом — от шести доз, амилнитрит совместно с
тиосульфатом — от десяти доз, азотистокислый натрий совместно с
тиосульфатом — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.
13. Спасибо за внимание!
Выполнила:Студентка 408 группы
Лаврентьева Марина