Похожие презентации:
Липиды, биологическая роль, классификация
1.
Московский государственныймедико-стоматологический университет
ЛИПИДЫ
Кафедра общей и биоорганической химии
2.
ОБЩАЯ СТРУКТУРА ЛИПИДОВГидрофобная
часть
Связующее Гидрофильная
звено
часть
3.
Биологическая роль липидов─ топливно-энергетическая
─ защитная
─ составная часть биологической мембраны
ЖИДКОМОЗАИЧНАЯ МОДЕЛЬ СТРОЕНИЯ КЛЕТОЧНОЙ МЕМБРАНЫ
белки
фосфолипиды
4.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОМЫЛЯЕМЫХ ЛИПИДОВПростые
Омыляемые
липиды
Воски
Триацилглицерины
Жиры
Масла
Гликолипиды
Сложные
Глицерофосфолипиды
Сфинголипиды
5.
СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВВажнейшие жирные кислоты,входящие в состав липидов
Названия кислот
Формула
Тривиальное
Систематическое
Капроновая
Каприловая
Каприновая
Гексановая
Октановая
Декановая
CH3 (CH2)4 COOH
CH3 (CH2)6 COOH
CH3 (CH2)8 COOH
Лауриновая
Додекановая
CH3 (CH2)10 COOH
Миристиновая
Тетрадекановая
CH3 (CH2)12 COOH
Пальмитиновая Гексадекановая CH3 (CH2)14 COOH
Стеариновая
Октадекановая
CH3 (CH2)16 COOH
6.
Некоторые одноатомные спирты,входящие в состав липидовНазвание
Формула
Тривиальное
Систематическое
цетиловый
гексадеканол-1
C16H33OH
стеариловый
октадеканол-1
C18H37OH
мелиссиловый
триаконтанол-1
C30H61OH
мирициловый
гентриаконтанол-1
C31H63OH
7.
ПРОСТЫЕ ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫПчелиный воск
O
CH3
(CH2)14
C
O
(CH2)30
CH3
мирициловый эфир пальмитиновой кислоты
Спермацет
O
CH3
(CH2)14
C
O
(CH2)15
CH3
цетиловый эфир пальмитиновой кислоты
8.
ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ(ЖИРЫ, МАСЛА)
O
CH2
O
C
O
R1
CH
O
R2
CH2
O
C
O
C
R3
R1, R2, R3 углеводородные фрагменты карбоновых кислот
9.
ОСНОВНЫЕ НЕНАСЫЩЕННЫЕ КИСЛОТЫ,ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ЛИПИДОВ
Моноеновые:
18
9
CH3
1
COOH
Олеиновая (цис-октадецен-9-овая)
Полиеновые:
18
12
9
1
COOH
CH3
18
Линолевая (Октадекадиен-9,12-овая)
15
12
9
CH3
1
COOH
α-Линоленовая (Октадекатриен-9,12,15-овая)
10.
СЛОЖНЫЕ ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫФосфатиды
O
O
R2 C
CH2 O C R1
O C H
CH2 O
O
P OH
OX
R1 остаток насыщенной карбоновой кислоты;
R2 остаток ненасыщенной кислоты;
X остаток аминоспирта или многоатомного спирта
11. Аминоспирты, входящие в состав липидов
HO CH2 CH2 NH2CH3
+
HO CH2 CH2 N CH3
CH3
коламин
холин
12.
СФИНГОЛИПИДЫ(CH2)12
H3C
CH
CH
OH
CH
NH
C
CH2
O
X
CH
сфингозин
O
R
X = H – Церамиды
X = Холин – Сфингомиелины
13.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЛИПИДОВРеакции гидролиза:
H+
O
C15H31
C
+
H2O
O C16H33
OH
цетилпальмитат
C15H31COOH
+
цетиловый
спирт
пальмитиновая
кислота
C15H31COO
соль
пальмитиновой
кислоты
C 16H33OH
+
C 16H33OH
O
CH2 O C
O
C17H35
CH
C17H35
O
CH2 O
C
O
C
C17H35
три-O-стеароилглицерин
H2O
+
3NaOH
CH2 OH
CH
OH
CH2 OH
глицерин
+
3С17H35COONa
стеарат
натрия
14.
ОКИСЛЕНИЕПероксидное окисление:
R
H
X
HX
R
O2
R
O
O
RH
R
R
O
OH
Окисление пероксикислотами:
O
H3C
(CH2)7
CH
CH
(CH2)7 COOH
C6 H 5
C
олеиновая кислота
O
H3C
CH (CH2)7 COOH
(CH2)7 HC
9,10-эпоксистеариновая кислота
O OH
15.
Окисление перманганатом калияH3C
(CH2)n CH
KMnO4, H2O
H3C (CH2) n
OH
OH
CH
CH
CH
(CH2)m COOH
KMnO4, H3O+
CH3
(CH2) m COOH
(CH2)n
COOH
+
HOOC
(CH2) m COOH
16.
Ферментативное окисление ( -окисление)новый цикл -окисления
дегидрирование
O
R CH2 CH2 CH2
C
O
HS-KoA
R CH2 CH2 CH2
OH
НАД+
C
SKoA
гидратация
O
R
CH2
CH
H2O
CH C
SKoA
R
CH2
C
O
H2O HS-KoA
R CH2 C
O
CH2
окисление
O
R CH2 CH CH2 C
SKoA
OH
O
CH2 C
SKoA
[O]
HS-KoA
COOH
CO2
R CH2 C
O
2H
CH3
образование кетоновых тел
O
CH3 C
O
+
SKoA
ацетил-кофермент А
R CH2 C
SKoA
17.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯГидрирование (Гидрогенизация)
O
CH2 O C
O
CH O C
O
CH2 O C
O
С17H33
C15H31
С17H33
+ 2H2
Ni, p
CH2 O C
O
C17H35
CH
C15H31
O C
O
CH2 O
C
C17H35
18.
ГалогенированиеO
CH2 O C (CH2)7
O
CH
O
CH2 O
C
O
C
CH
CH
(CH2)7 CH3
C15H31
+
I2
C17H35
O
CH2 O C (CH2)7
O
CH
O
CH2 O
C
O
C
C15H31
C17H35
I
I
CH
CH
(CH2)7 CH3
19.
Число омыления это масса гидроксидакалия (в мг), необходимая для
нейтрализации свободных и связанных в
виде триацилглицеринов жирных кислот,
содержащихся в 1 г анализируемого
образца.
Массу иода (в граммах), которая может
присоединиться к 100 г анализируемого
образца, называют иодным числом.