Бензол. Cвойства, реакции, применение

1.

В начале второй половины XIX в.
ароматическими называли
вещества, которые имели
приятный запах или были
выделены из природных пахучих
веществ.

2.

Позднее было установлено, что
большинство веществ, которые
по химическим свойствам
принадлежали к той же группе,
не имели ароматного запаха.

3.

Ароматические соединения —
соединения, в молекуле которых имеется
циклическая группа атомов с особым
характером связи — ядро бензола.

4.

Бензол
(C6H6)

5.

Бензол впервые был открыт
английским учёным Майклом
Фарадеем в 1825 г.
в светильном газе.
Майкл Фарадей
1791–1867 гг.

6.

Cвойства бензола
Не растворяется в воде
Хорошо растворяется
в органических растворителях
Является растворителем

7.

Бензол ядовит.
Систематическое вдыхание
его паров вызывает
лейкемию и анемию.

8.

Бензол занимает как бы
промежуточное положение
между предельными
углеводородами и
непредельными: может
вступать как в реакции
замещения, так и в реакции
присоединения.

9.

Реакции замещения
по электрофильному механизму
FeCl3
C6H6 + H2 → C6H5Cl + HCl
Хлорбензол

10.

Реакции нитрования
и сульфирования
H2SO4
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Нитробензол
T, hν
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
Сульфобензоловая кислота

11.

Реакция Фриделя-Крафтса
FeBr3
C6H6 + С2H5Br → C6H5С2H5 + HBr
Алкилбензол

12.

Предложил в 1865 г.
изображать структурную
формулу бензола.
H
H
Фридрих Август Кекуле
1829–1896 гг.
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H

13.

Реакция гидрирования
С6Н6 + 3Н2→ С6Н12
Бензол
Циклогексан

14.

Реакции нитрования
и хлорирования
H2SO4
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Нитробензол
FeCl3
C6H6 + H2 → C6H5Cl + HCl
Хлорбензол

15.

16.

17.

18.

19.

Гексахлорбензол применяется
для сухого протравливания
семян пшеницы и ржи против
твёрдой головни.

20.

Гексахлорбутадиен, аналогичный
по строению бутадиену-1,3,
необходимый для борьбы с
филлоксерой на виноградниках.