Олиго- и гомополисахариды

1. Лабораторно-практическое занятие №14

Специальность: Общая медицина
Дисциплина: Химия
Кафедра: Биохимии и химических дисциплин
Курс: 1
Тема: Олиго- и гомополисахариды
Занятие проводит ассоциированный профессор,
кандидат химических наук
Болысбекова Салтанат Манарбековна

2. Олиго- и гомополисахариды

• Цель
• Задачи обучения:
Студент должен знать:
Студент должен уметь:
Владеть навыками:
• Основные вопросы темы :
• Методы обучения и преподавания:
• Контроль:
• Чек-лист ответов:
• Практические навыки:
• Чек – лист практических навыков:

3. Цель:

• закрепить знания и навыки по
моносахаридам. Научить правильно
записывать карбонильные формулы
Фишера, полуацетальные формулы
Колли-Толленса и перспективные
формулы Хеуорса наиболее важных
углеводов, выполнять качественные
реакции на углеводы и записывать
уравнения проведённых реакции.

4. Студент должен знать:

• классификацию, строение,
стереоизомерию и химические свойства
углеводов;
• взаимосвязь особенностей строения и
химических свойств органических
соединений с их биологической
активностью;
• роль углеводов в процессах
жизнедеятельности.

5. Студент должен уметь:

правильно записывать карбонильные формулы Фишера,
полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные
формулы Хеуорса;
определять в молекуле наличие центра хиральности и
представлять пространственное строение биологически важных
органических соединений;
связывать биологические функции органических молекул с их
строением и реакционной способностью;
проводить качественные реакции на обнаружение моносахаридов
и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств,
проводить кислотный гидролиз крахмала;
анализировать результаты эксперимента;
работать в химической лаборатории, соблюдать технику
безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими
органическими соединениями, спиртовками, нагревательными
приборами;

6. Владеть навыками:

• классификации органических соединений и
использования правил химической
номенклатуры;
• составления уравнении химических реакций;
• записи формул олиг- и гомополисахаридов
• проведения качественных реакций на
обнаружение моносахаридов и дисахаридов,
на доказательство восстановительных
свойств, проведения кислотного гидролиза
крахмала;

7. Основные вопросы темы :

1. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза,
сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные
свойства. Гидролиз.
2. Полисахариды. Гомо-и гетерополисахариды.
3. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген,
целлюлоза. Понятие о вторичной структуре (амилоза).
4. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты.
Первичная структура. Представление о строении гепарина.
5. Понятие о смешанных углеводсодержащих биополимерах.
Гликопротеины.
6. Конформации пиранозных форм гексоз. О и N-гликозиды. Гидролиз
гликозидов. Ацилирование аминосахаров.
7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан,
тетрагидропиран), их относительная потенциальная энергия.

8. Методы обучения и преподавания:

• проведение лабораторно-практического
занятия №14 по методике TBL.

9. Распределение времени при проведении TBL:

№
Вид деятельности
Время в
мин.
Вид
оценки
Критерии оценки
1
Организационная часть
3
2
Индивидуальное тестирование
15
10 %
Согласно системе оценок балльной системы.
3
Работа в малых группах по вариантам
15
10%
Согласно системе оценок балльной системы.
4
5
Обсуждение результатов
Решение задач и упражнений
15
30
30%
Согласно системе оценок балльной системы.
6
7
Перерыв
Сдача практических навыков: выполнение
лабораторной работы, анализ результатов
эксперимента, выводы
10
45
40%
1. Готовность к выполнению лабораторной работы;
2. Правильность выполнения лаб. работы,
соблюдение техники безопасности;
3. Умение составления уравнений проведенных
химических реакций;
4. Умение анализировать и делать выводы.
8
Итоговое индивидуальное тестирование
10
10%
Согласно системе оценок балльной системы.
9
10
Подведение итогов
Обратная связь
Итого
7
10
160
Итоговая оценка

10. Контроль:

• 1. Напишите строение лактозы с помощью формул
Хеуорса
• 2. Какой дисахарид является структурной единицей
амилозы
• 3.Назовите компоненты, входящие в состав гиалуроновой
кислоты
• 4.Назовите компоненты входящие в состав
хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между
моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.
• 5.Напишите строение мальтозы с помощью формул
Хеуорса.
• 6.Какой моносахарид является структурной единицей
целлюлозы?

11.

• 7. Определите, формулы каких
дисахаридов изображены ниже:

12.

• 8. Какие биологически важные продукты
могут быть получены при окислении Dглюкозы в различных условиях?
• 9. На чем основано определение
глюкозы в биологических жидкостях?
Какие применяются окисляющие
реагенты?
• 10. При каких заболеваниях
наблюдается увеличение количества
глюкозы в крови, в моче?

13. Практические навыки:

Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.
Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора
сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают
реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают
гидроксид меди.
Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от
нее тем, что для окисления глюкозы применяют реактив Фелинга, в состав
которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реактиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему
гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель
реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем
образуется желтый или кирпично-красный осадок.
Дисахариды
Реакция
Фелинга
Реакция
Селиванова
Восстанавливающий
невосстанавливающий
дисахарид
Таблица 1.
или
Мальтоза
Лактоза
Сахароза
Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга.
Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов
Сделать вывод о проделанной работе.

14.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.
Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов
сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию
Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли
реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты).
Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане
в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три
молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.
фруктоза оксиметилфурфурол
Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится
фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в
таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат
реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)
Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной
работе

15.

• Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.
• Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора
крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и
оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала
нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю
жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой
палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом
белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую
минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу
записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб
продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не
перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в
пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10%
раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13)
Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По
полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

16.

Таблица 2.
№ пробы
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
Цвет жидкости
Название
декстринов
• При гидролизе крахмал распадается на ряд
промежуточных продуктов. В целом гидролиз
крахмала можно выразить следующей схемой:
• (С6Н10О5)n + (n-x)Н2O → (С6Н10О5)m + xН2O →
nС6Н12O6,
где n>m

17.

• Цветной ряд декстринов, образующихся при
гидролизе крахмала:
• Крахмал с йодом дает синее окрашивание
Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового
Флаводекстрины - с йодом дают желто-оранжевое окрашивание
Эритродекстрины - с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого
Ахродекстрины
Мальтодекстрины
окрашивание с йодом не дают
Мальтоза
Глюкоза