Классификация липидов

1. ЛИПИДЫ

ЛИПИД
Ы

2. КЛАССИФИКАЦИЯ

Липиды
Омыляемые
Простые
Жиры
(масла)
Неомыляемые
Сложные
Стероиды
Воски
Фосфолипиды
Сфинголипиды
Гликолипиды
Терпены

3. Структурные компоненты омыляемых липидов

Высшие карбоновые кислоты
Предельные
Пальмитиновая
(С15Н31СООН)
16 : 0
Стеариновая
(С17Н35СООН)
18 : 0
Глицерин
Непредельные
Олеиновая
(С17Н33СООН)
С18 : 1Δ9
Линолевая
(С17Н31СООН)
С18 : 2Δ9,12
Линоленовая
(С17Н29СООН)
С18:3Δ9,12,15
Арахидоновая (С19Н31СООН)
С20:4Δ
С20:4 5,8,11,14

4.

Позиция двойной связи указывается
-начиная с углерода карбоксильной группы;
- начиная с метильного атома углерода
С18 : 1Δ9
9
8-2
1
С18 : 2ω6
1
2-5
С18 : 2ω3
С18 : 2Δ9,12
6
12
11
10
9
8-2
С18:3Δ9,12,15

5.

Большинство ЖК синтезируется в
организме.
Полиеновые кислоты ( линолевая,
линоленовая, арахидоновая)
не синтезируются и поступают с пищей
(незаменимые, или эссенциальные).
Источник – растительные масла и
рыбий жир.

6.

Простые
липиды
(ацилглицеролы)
–
двухкомпонентные
вещества,
являющиеся
сложными эфирами высших жирных кислот и
глицерина.
1
2
3
триглицерид
Глицерин может быть связан с 1, 2 или тремя ЖК,
образуя моно-, ди- или триглицериды.

7.

Триглицериды составляют основную массу
липидов в организме (человек 70 кг – 10 кг жира,
используются при голодании как источник
энергии).
В природном жире, как правило в 1 и 3 позициях –
насыщенные ЖК, а во 2 – полиеновые.
Жиры содержащие НасЖК – твердые (говяжий,
бараний – наиболее Нас) , а
Ненас ЖК – жидкие (подсолнечное, оливковое,
рыбий жир, содержат незаменимые ЖК (ценные)).

8.

Сложные липиды –
многокомпонентные
молекулы:
Фосфолепиды
Сфинголипиды
Гликолипиды

9.

ФОСФОЛИПИДЫ
ГЛИЦЕРОЛФОСФОЛИПИДЫ
ФОСФАТИДИЛХОЛИН
(ЛЕЦИТИН)
ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИН
(КЕФАЛИН)
ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛ
ФОСФАТИДИЛСЕРИН
ПЛАЗМАЛОГЕНЫ
СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ
СФИНГОМИЕЛИН

10.

Глицерофосфолипиды содержат:
глицерин, фосфорную к-ту, два остатка ВКК и
аминоспирт.
1
2
3
СН2 O
CО R1
СН O
CО R2
сложноэфирные связи
аминоспирты
OH
СН2 O P OH
+
HO–R‘– NH2 →
O
фосфатидная кислота

11.

Фосфатидная кислота в свободном
состоянии в организме содержится в
большом количестве и является
промежуточным продуктом на пути
синтеза глицерофосфолипидов и
триацилглицеролов.

12.

13.

Строение основных глицерофосфолипидов [по А. Леви и Ф. Сикевиц, 1971]
Название
Радикал R1
Фосфатидная
кислота
Жирная кислота Жирная кислота
-Н
Фосфатидилхолин
(лецитин)
Жирная кислота Жирная кислота
холин
Фосфатидил
этаноламин
Жирная кислота Жирная кислота
этаноламин
Фосфатидилсерин
Жирная кислота Жирная кислота
серин
Фосфатидилинозит
Жирная кислота Жирная кислота
инозит
фосфатидил
Радикал R2
Радикал R3

14.

15.

СН2 O
CО R1
СН O
CО R2
CH3
OH
СН2 O P O СН2 СН2 N+ CH3
холин
CH3
O
фосфатидилхолин (лецитин)
СН2 O
CО R1
СН O
CО R2
OH
СН2 O P O СН 2 СН NH2
O
COOH
фосфатидилсерин
серин

16.

17.

Фосфолипиды –
1.«Растворители» холестерина.
Приостанавливают развитие
атеросклероза.
2.Обладают антиоксидантным действием.
Ценное противоопухолевое средство.
3.Защищают печень при использовании
анаболических стероидов и антибиотиков
(гепатопротеторное действие).

18.

Фосфотидилсерин, кефалин, лецитин
вместе с холестерином формируют
липидный бислой клеточных мембран,
регулируют активность мембранных
ферментов, вязкость и проницаемость
мембран.
Фосфотидилхолин (лецитин) – участвует
в образовании желчи и поддерживает
находящийся в ней холестерин в
растворенном состоянии.

19.

Дипальмитинфосфотидилхолин –
ПАВ, основной компонент
сурфактанта легочный альвеол.
Предотвращает слипание стенок во
время выдоха.
Фосфотидилинозитол – играет
важную роль в фосфолипидкальциевом механизме передачи
гормонального сигнала в клетку.

20.

Дефицит фосфолипидов приводит:
•развитию жировой инфильтрации
печени;
•к нарушению желчеобразования и
желчевыделения;
•к увеличению проницаемости
клеточных мембран.

21.

Сфинголипиды – вместо глицерина содержат
С17Н35
HN СО R
1
14
H3C (CН 2)12 СН
15
СН
16
СН
17
СН
СН2
O
OH
HO
сфингомиелин
18
Остаток
стеариновой
кислоты
P O
CH3
O СН2 СН2 N+ CH3
CH3

22.

Продукт взаимодействия сфингозина с ЖК
называют «церамид».
В результате присоединения к ОН-группе
церамида фосфорной кислоты, связанной
с холином, образуется сфингомиелин.
Является основным компонентом
миелина и мембран клеток мозга и
нервной ткани.

23.

Гликолипиды образуются при присоединении к
сфингозину остатка жирной кислоты и
олигосахарида.
В гликолипидах отсутствует фосфатная группа.
HN СО R
H3C (CН2)12 СН СН
СН
СН2
СН
OH
O
СН2ОН
HN СО R
O
OH
глюкоцереброзид
H3C (CН2)12 СН СН
HO
СН
СН2
СН
OH
OH
O
СН 2ОН
HO
O
OH
галактоцереброзид
OH

24. НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Классификация стероидов
• стерины
• желчные кислоты
• гормоны коры надпочечников
(кортикостероиды)
• половые гормоны (мужские и женские)

25.

26.

Холестерол
(холестен-5-ол-3)

27.

Холестерол (мед. Холестерин) участвует:
•в синтезе гормонов;
•в выработке витамина D;
•в обеспечении нервной деятельности и в работе
головного мозга;
•в поддержании иммунитета и в борьбе с
раковыми клетками;
•в защите эритроцитов крови от негативного
воздействия гемолитических ядов.
Входя в состав межклеточных мембран,
обеспечивает их жесткость и препятствует слиянию
клетки с межклеточными жидкостями.

28.

1. В
печени из
холестерола
образуются
необходимые для
пищеварения
желчные кислоты

29.

В толстой кишке под
действием
микрофлоры из
первичных желчных
кислот образуются
вторичные
Холевая кислота
Дезоксихолевая
кислота

30.

Желчные кислоты - ПАВ.
Эмульгируя жиры, они
способствуют их
всасыванию и
перевариванию.
Желчные кислоты используются
как лекарственные препараты,
предотвращающие образование
желчных камней, состоящих из
холестерина, и растворяющих их.

31.

2. Холестерин – предшественник стероидных
гармонов: половых и кортикостероидов – коры
надпочечников.
Мужские половые гормоны:
андростерон и более активный тестостерон помимо действия на половую систему обладает
значительным анаболическим (тканеобразующим)
эффектом (мускулатура).
Применение стероидов может привести к язвам и
подавлению продуцирования спермы.
Женские половые гормоны:
эстрадиол (контролирует менструальный цикл) и
прогестерон (способствует наступлению и
сохранению беременности)

32.

33.

Витамин D (кальциферол) в отличие от других
витаминов поступает и с пищей и образуется в
коже под действием УФ.
Витамин D регулирует обмен Ca и P и необходим
для нормального образования костей. Он
повышает их всасывание, способствует их
усвоению и отложению в костях.
Нехватка витамина D (D-авитаминоз), у детей
проявляется в виде рахита, у пожилых – в виде
остеопороза и остеомаляции (размягчения
костей).