Алкены. Гомологический ряд и изомерия

1. Алкены

АЛКЕНЫ

2. Алкены -

АЛКЕНЫ это ациклические
углеводороды, содержащие в
молекуле, помимо одинарных
связей, одну двойную связь
между атомами углерода и
соответствующие общей
формуле CnH2n олефины

3.

4. Гомологический ряд и изомерия:

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД И
ИЗОМЕРИЯ:
этилен
пропилен
бутилен
пентилен
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
этен
пропен
бутен
пентен
гексилен
гептилен
октилен
нонилен
декилен
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20
гексен
гептен
октен
нонен
децен

5. Изомерия:

ИЗОМЕРИЯ:

6. Физические свойства:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
• 2-4 – газы (без цвета, вкуса,
запаха)
• 5-16 – жидкости,
• 17 – твердые вещества
• t кипения и плавления
увеличивается с увеличением
цепи

7. химические свойства:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1. р-ция присоединения (электрофильное
присоединения)
1) гидрирование (+Н, в присутствии Ni, Pt,
Pd) экзотермическая
СН3-СН2-СН=СН2+Н2→ СН3-СН2-СН2-СН3
(при повышение t идет обратная р-ия)
2) галогенирование (присоединение
галогенов)
СН2=СН2+Br2→ СН2Br -СН2Br 1,2-дибромэтан

8.

3) гидрогалогенирование (прис.
галогеноводорода)
СН3-СН=СН2+НBr→ СН3-СНBr-СН3
2-бромпропан
правила Марковникова
При присоединении галогенводорода к
алкену водород присоединяется к более
гидрированному атому углерода, т. е.
атому, при котором находится больше
атомов водорода, а галоген – к менее
гидрированному.

9.

4) гидратация (присоединение воды) –
спирты
СН2=СН2+Н2О→t,H3PO4→ СН3 -СН2OH
этен
этанол (первичный спирт)
СН3-СН=СН2+Н2ОH3PO4 СН3 –СН(ОН)-СН3
пропен
пропанол-2 (вторичный)
5) полимеризация
nСН2=СН2 →УФ-свет, R→ (…-СН2 -СН2-…)n
этен
полиэтилен

10.

2. Реакция окисления
горят с образованием CO2 и H2O
СН2=СН2+3О2→ СО2 +2Н2O

11. Получение:

ПОЛУЧЕНИЕ:
1. крекинг нефтепродуктов: С16Н34→С8Н18+С8Н16
гексадекан
октан
октен
2. дегидрирование предельных углеводородов: (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3)400-600ºC
СН2=СН-СН2-СН3 +Н2 бутен-1
СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 +Н2 бутен-2
3.дегидратация спиртов (отщепление воды): (H2SO4, Al2O3) 170-180ºC
СН3-СН2-ОН→СН2=СН2+Н2О внутримолекулярной дегидратация
4. дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)
2-бромбутанСН3-СН(Br)-СН2-СН3+NaOHспирт, tСН3-СН=СН-СН3+NaBr+Н2О бутен-2
правила Зайцева: При отщеплении галогеноводорода от вторичных и
третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее
гидрированного атома углерода.
5. дегалогенирование: СН3-СН(Br)-CH(Br)-CH3+Zn→CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2
2,3-дибромбутан
бутен-2

12. Применение:

ПРИМЕНЕНИЕ:
1. в химической промышленности,
2. упаковочная пленка, посуда, трубы,
электроизоляционные материалы