Химия углеводов

1. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

План лекции
1
1. Химическая природа и значение углеводов
2. Классификация углеводов и значение
отдельных представителей.

2. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Химическая природа углеводов
По химической природе углеводы являются альдегидоспиртами
или кетоспиртами
Глюкоза
Фруктоза
(альдегидоспирт)
(кетоспирт)
2

3. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Формы углеводов
O
//
С-H
I
H-С-OH
I
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
O
//
С-H
I
HO-С-H
I
CH2OH
L-глицериновый
альдегид
3

4. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Формы углеводов
4

5. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

5
Образование циклической формы глюкозы

6. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Формы циклических углеводов
α-глюкоза
β-глюкоза
6

7. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Триозы
O
//
С-H
I
H-С-OH OH
I
/
CH2O-P=O
\
OH
Фосфоглицериновый
альдегид
СН2ОH
I
С=О ОН
I
/
CH2O-Р=О
\
ОН
Фосфодиоксиацетон
7

8. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Пентозы
Рибоза
Дезоксирибоза
8
Рибитол

9. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гексозы
Глюкоза
Галактоза
Манноза
9
Фруктоза

10. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Дисахариды
Сахароза
Лактоза
α-глюкозид,β-фруктоза
α-галактозид,α-глюкоза
Мальтоза
Целлобиоза
α-глюкозид,α-глюкоза
β-глюкозид,β-глюкоза
10

11. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гомополисахариды
11
Крахмал и гликоген
имеют одинаковое строение, но различаются между собой степенью
ветвления
Амилоза
Гликоген
Амилопектин

12. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гомополисахариды
12
КРАХМАЛ
Крахмальное зерно состоит из двух гомополисахаридов:
линейного – амилозы (10-30%)
сн2oн
o
о
сн2oн
o
oн
о
сн2oн
o
oн
oн
α-1,4 связь
о
oн
oн
Амилоза
сн2oн
o
о
oн
oн
о
oн

13. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гомополисахариды
13
КРАХМАЛ
и разветвленного – амилопектина (70-90%)
сн2oн
o
о
сн2oн
o
oн
о
oн
oн
oн
сн2oн
o
о
α-1,6 связь
о
сн2oн
o
oн
о
oн
oн
α-1,4 связь
сн2
o
о
oн
сн2oн
o
oн
о
oн
Амилопектин
oн
о
oн

14. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гомополисахариды
14
Целлюлоза
Целлюлоза является самым распространенным полисахаридом.
Молекула целлюлозы состоит из линейных цепей β-глюкозы, соединенных
β-1-4 связями
сн2oн
o
о
сн2oн
o
о
oн
о
oн
oн
β-1-4 связь
сн2oн
o
oн
сн2oн
o
о
oн
oн
oн
о
oн

15. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гетерополисахариды
15
Гиалуроновая кислота
Состоит из чередующихся молекул D-глюкуроновой кислоты и
2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы
сн2oн
o
о
но
сooн
сн2oн
o
o
о
oн
NHCOCH3
2-ацетамид-2-дезокси-D-глюкоза
о
oн
но
соoн
o
о
NHCOCH3
oн
о
oн
D-глюкуроновая кислота

16. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Гетерополисахариды
17
ГЕПАРИН
Молекула гепарина состоит из повторяющегося тетрасахарида
сн2oso3o
о
oн
сooн
o
о
NHSO3-
oн
о
oн
сooн
cн2oso3o
oн
o
о
NHSO3-
oн
о
oso3-
n

17. ТЕМА: ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ

Производные углеводов
Оновые
кислоты
Уроновые
кислоты
Глюконовая кис-та
18
Слизиевая
кислота
Глюкуроновая кис-та
Фосфорные эфиры углеводов
Аминосахара
NH2
Глюкозо-6фосфат
Глюкозо-1фосфат
Фруктозо-6фосфат
Фруктозо-1,6дифосфат
Глюкозамин