Алкины. Физические и химические свойства

1. АЛКИНЫ. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

2.

Атомы углерода способны
образовывать друг с другом
не только двойные,
но и тройные связи.
—
Н —С—С—Н
—

3.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины (ацетиленовые углеводороды)
—
алифатические
непредельные
углеводороды, в молекулах которых
между углеродными атомами имеется
одна тройная связь.

4.

Н3С—СН3
Этан (С2Н6)
Н2С—СН
— 2
Этилен (этен) (С2Н4)
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)

5.

СnН2n–2
Алкины
образуют
свой
гомологический ряд с общей
формулой СnH2n-2.

6.

Строение алкинов
Первым
и
основным
представителем
гомологического
ряда
алкинов является ацетилен
или этин. Строение его
молекулы
выражается
следующими формулами.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

7.

Строение алкинов
Тройная связь короче и
прочнее двойной связи.
Она образована тремя
парами электронов и
включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных
плоскостях.
π (pz – pz)
Н
С
π (py – py)
С
σ (sp – sp)
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
Н

8.

Строение алкинов
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)
По названию первого представителя
этого ряда — ацетилена —
эти непредельные углеводороды
называют ацетиленовыми.

9.

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена
Н
С
С
Н
А — тетраэдрическая
Б — шаростержневая
В — по Бриглебу

10.

Строение алкинов
В алкинах атомы углерода
находятся в третьем валентном
состоянии sp-гибридизации.
Между углеродными атомами
возникает тройная связь,
состоящая из одной s- и двух
p-связей.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

11.

Строение алкинов
Длина тройной связи равна
0,12 нм, а энергия её
образования составляет
830 кДж/моль.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

12.

Номенклатура алкинов
Ацетиленовые углеводороды
называют, заменяя в алканах
суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи
обязательно включают
тройную связь, которая
определяет начало
нумерации.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

13.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
Если молекула содержит
одновременно и двойную,
и тройную связи,
то предпочтение в
нумерации отдают
двойной связи.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

14.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
По рациональной
номенклатуре алкиновые
соединения называют,
как производные
ацетилена.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

15.

Номенклатура алкинов
—
СН3—С—С—СН
—
3
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

16.

Номенклатура алкинов
—
—
СН—С—СН—СН
—
3
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

17.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха.
Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим
пламенем. При горении в кислороде ацетилен
создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).

18. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

19.

Простейшим представителем
углеводородов с тройной
связью является ацетилен —
родоначальник
гомологического ряда алкинов.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

20.

К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН
Впервые ацетилен был выделен в 1836
году Эдмундом Дэви при разложении
водой карбида калия, полученного
при сплавлении металлического калия
с углём.

21.

Свойства
ацетилена
Способность
реагировать
с хлором
Растворимость
в воде
Плотность
Горение на воздухе
горящим пламенем

22.

В 1860 г. Марселен Бертло
впервые получил ацетилен
в разряде дуги между
угольными электродами
в атмосфере водорода.
М. Бертло
1827–1907 гг.

23.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины — это ненасыщенные
углеводороды, которые в своём
составе имеют тройную связь.

24.

Физические свойства алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
—
СН—С—СН—СН
—
3
—
При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 — жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые
вещества.
—
Н—С—С—Н
—
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

25.

Физические свойства алкинов
Название
Формула
t пл °С
t кип °С
Ацетилен (этин)
HC≡CH
-81,8
-84,0
НС≡С—СН3
-101,5
-23,2
НС≡С—С2Н5
-125,7
+8,1
Метилацетилен
(пропин)
Этилацетилен
(бутин-1)

26.

Физические свойства алкинов
Растворимость низших
алкинов в воде несколько
выше,
чем алкенов и алканов,
однако она всё же очень
мала. Алкины хорошо
растворимы
в неполярных органических
растворителях.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
СН3—С—С—СН
—
3
Диметилацетилен (бутин-2)

27.

Химические свойства алкинов
Алкины способны вступать
в реакции присоединения,
замещения,
полимеризации
и окисления.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

28.

Простейшим представителем
углеводородов с тройной
связью является ацетилен —
родоначальник
гомологического ряда алкинов.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

29.

К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН
Впервые ацетилен был выделен в 1836
году Эдмундом Дэви при разложении
водой карбида калия, полученного
при сплавлении металлического калия
с углём.

30.

Свойства
ацетилена
Способность
реагировать
с хлором
Растворимость
в воде
Плотность
Горение на воздухе
горящим пламенем

31.

В 1860 г. Марселен Бертло
впервые получил ацетилен
в разряде дуги между
угольными электродами
в атмосфере водорода.
М. Бертло
1827–1907 гг.

32.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины — это ненасыщенные
углеводороды, которые в своём
составе имеют тройную связь.

33.

Физические свойства алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
—
СН—С—СН—СН
—
3
—
При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 — жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые
вещества.
—
Н—С—С—Н
—
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

34.

Физические свойства алкинов
Название
Формула
t пл °С
t кип °С
Ацетилен (этин)
HC≡CH
-81,8
-84,0
НС≡С—СН3
-101,5
-23,2
НС≡С—С2Н5
-125,7
+8,1
Метилацетилен
(пропин)
Этилацетилен
(бутин-1)

35.

Физические свойства алкинов
Растворимость низших алкинов
в воде несколько выше,
чем алкенов и алканов, однако
она всё же очень мала. Алкины
хорошо растворимы
в неполярных органических
растворителях.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
СН3—С—С—СН
—
3
Диметилацетилен (бутин-2)

36.

Химические свойства алкинов
Алкины способны вступать
в реакции присоединения,
замещения,
полимеризации
и окисления.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

37.

Реакция присоединения
HCl
HCl
—
— 2 → CH3—CСl2—СН3
CH3—C—СН
→ CH3—CСl—СН
—

38.

Химические свойства алкинов
Углеродные атомы в молекулах
алкинов расположены ближе
друг к другу, чем в алкенах, и
обладают
большей
электроотрицательностью.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

39.

Химические свойства алкинов
π-электроны, находясь
ближе к ядрам углерода,
проявляют несколько
меньшую активность в
реакциях
электрофильного
присоединения.
π (pz – pz)
Н
С
π (py – py)
С
Н
σ (sp – sp)
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена

40.

Реакция присоединения спиртов к алкинам
—
— 2
НC—СН
+ С2H5ОН → C2H5—О—СН—СН
—

41.

Реакция гидрирования
+Н2
+Н2
—
—
→ CH3—CH2—СН3
НC—С—СН
—
t, Ni CH2—CH—СН3 t, Ni
3→

42.

Реакция галогенирования
+Br
+Br
—
—
НC—СН
→ Br2HC—CHBr2
— → BrHC—СНBr
2
2
1,2-дибромэтен
1,1,2,2-тетрабромэтан

43.

Реакция присоединения галогеноводородов
—
СН3—C—СН
+ HBr → CH3—СBr—CH
—
— 2
2-бромпропен
— 2 + HBr → CH3—СBr2—CH3
CH3—СBr—CH
2,2-дибромпропан

44.

HC≡CH + 2[Ag(NH3 )2]OH → Ag—C≡C—Ag + 4NH3 + 2H2O
Замещение водородных атомов ацетилена
на металлы, называется реакцией
металлирования. В результате образуются
металлические производные ацетилена —
ацетилениды.

45.

Реакция металлирования
—
—
HC—CH
+ 2[Ag(NH3 )2]OH → Ag—C—C—Ag
+ 4NH3 + 2H2O
—
—

46.

С ацетиленидами в сухом
виде следует обращаться
очень осторожно: они
крайне взрывоопасны.

47.

Реакция изомеризации
—
—
Н3С—CН2—С—СН
→ H3C—С—С—CH
—
3
Na
(спирт. р-р)
Бутин-1
Бутин-2

48.

Ацетилен в зависимости
от условий реакции способен
образовывать различные
продукты полимеризации —
линейные или циклические.

49.

Реакция полимеризации
—
—
—
— 2
НС—CН
+ НС—СН
→ HC—СН—СН—CH
—
—
Cu2Cl2
Винилацетилен

50.

Реакция полимеризации
t °С
—
—
—
3НС—CН
→ CН2—СН—С—CH—3С
—
—
2Н 2 →С6Н6
Бензол

51.

Реакцию полимеризации
открыл французский учёный
Марселен Бертло.
М. Бертло
1827–1907 гг.

52.

Doudnick_Val
Уксусная кислота
Синтетический
каучук
Перчатки
из поливинилхлорида
Растворитель

53.

Кислородно-ацетиленовое
соединение используют
для сварки металлов.

54.

Смеси ацетилена с кислородом
или воздухом взрывоопасны,
поэтому ацетилен хранят и
транспортируют в специальных
баллонах.
Ацетилен