Алканы и циклоалканы

1.

Восточно-Казахстанский технологический колледж
Алканы и циклоалканы
СРС
Подготовил: Муратов Е.А
Проверяла: Кымбат Е.
Семей 2017

2.

АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ
– углеводороды, в которых все атомы
углерода соединены друг с другом и с атомами водорода
простыми (одинарными) связями. Алканы (синонимы –
предельные углеводороды, насыщенные углеводороды,
парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n –
число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем
знакомый полиэтилен, только величина nу него очень велика и
может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен
содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы
углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула
циклоалкана CnH2n.В зависимости от порядка соединения
атомов углерода в цепь алканы делятся на линейные и
разветвленные. Соответственно для алканов с n і 4 возможно
существование более одного вещества с одинаковой формулой.
Такие вещества называются изомерами (от греч. isis – равный,
одинаковый и meros – доля, часть.
АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ

3.

Названия алканов
Названия алканов. Слово «алкан» того же происхождения,
что и «алкоголь» (см. ниже). Устаревший термин «парафин»
произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis
– родственный; парафины обладают малой реакционной
способностью по отношению к большинству химических
реагентов. Многие парафины являются гомологами; в
гомологическом ряду алканов каждый последующий член
отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2.
Термин происходит от греческого homologos –
соответственный, подобный.

4.

Формула
Название
Число
изомеров
Формула
Название
Число изомеров
СН4
С2Н6
С3Н8
Метан
Этан
Пропан
1
1
1
С11Н24
С12Н26
С13Н28
Ундекан
Додекан
Тридекан
159
355
802
С4Н10
Бутан
2
С14Н30
Тетрадекан
1858
С5Н12
Пентан
3
С15Н32
Пентадекан
4347
С6Н14
С7Н16
Гексан
Гептан
5
9
С20Н42
С25Н52
Эйкозан
Пентакозан
366319
36797588
С8Н18
Октан
18
С30Н62
Триаконтан
4111846763
С9Н20
Нонан
35
С40Н82
Тетраконтан
62481801147341
С10Н22
Декан
75
С100Н202
Гектан
около 5,921·1039

5.

Строение и физические свойства алканов
Строение и физические свойства алканов. В алканах четыре
sp3-гибридные орбитали атома углерода (см. ОРБИТАЛИ)
направлены к вершинам тетраэдра с углом между ними около
109°28' – именно в этом случае отталкивание между
электронами и энергия системы минимальны. В результате
перекрывания этих орбиталей друг с другом, а также с sорбиталями атомов водорода образуются s-связи С–С и С–Н.
Эти связи в молекулах алканов – ковалентные неполярные или
малополярные.
Температуры плавления и кипения алканов возрастают с
увеличением числа атомов углерода в молекуле, при этом рост
температуры постепенно замедляется, так, С100Н202 плавится
при 115° С, С150Н302– при 123° С. Температуры плавления и
кипения для первых 25 алканов приведены в таблице – видно,
что начиная с октадекана, алканы – твердые вещества.

6.

Таблица. ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ И КИПЕНИЯ АЛКАНОВ
Алкан
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан
Гептадекан
Октадекан
Нонадекан
Эйкозан
Генэйкозан
Докозан
Трикозан
Тетракозан
Пентакозан
Тпл
–182,5
–183,3
–187,7
–138,4
–129,7
–95,3
–90,6
–56,8
–51,0
–29,7
–25,6
–9,6
–5,5
+5,9
+9,9
18,2
22,0
28,2
32,1
36,8
40,5
44,4
47,6
50,9
53,7
Ткип
–161,5
–88,6
–42,1
–0,5
36,1
68,7
98,4
125,7
150,8
174,1
195,9
216,3
235,4
253,7
270,6
286,8
301,9
316,1
329,7
342,7
356,5
368,6
378,3
389,2
399,7

7.

8.

Нахождение в природе и получение
Основные источники алканов – нефть и
природный газ. Метан составляет основную
массу природного газа, в нем присутствуют
также в небольших количествах этан, пропан и
бутан. Метан содержится в выделениях болот и
угольных пластов. Наряду с легкими
гомологами метан присутствует в попутных
нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти
под давлением и находятся также над ней.
Алканы составляют значительную часть
продуктов переработки нефти. Содержатся в
нефти и циклоалканы – они называются
нафтенами (от греч. naphtha – нефть). В природе
широко распространены также газовые гидраты
алканов, в основном метана, они залегают в
осадочных породах на материках и на дне
океанов. Их запасы, вероятно, превышают
известные запасы природного газа и в будущем
могут случить источником метана и его
ближайших гомологов.

9.

Применение алканов
Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла,
мазута используются в качестве топлива. Высшие
алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и
парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов
называется петролейным эфиром и применяется в
качестве растворителя. Циклогексан также широко
применяется в качестве растворителя и для синтеза
полимеров (капрон, найлон). Циклопропан
используется для наркоза. Сквалан –
высококачественное смазочное масло, компонент
фармацевтических и косметических препаратов,
адсорбент в газожидкостной хроматографии.

10.

11.

The End