Липиды

1. Большая группа разных по химическому строению и биологическим функциям жироподобных веществ, входящих в состав живых организмов

ЛИПИДЫ
Большая группа разных по химическому строению и
биологическим функциям жироподобных веществ,
входящих в состав живых организмов
(растительных и животных)

2.

ЛИПИДЫ
По отношению к щелочному гидролизу
делят на две группы:
ОМЫЛЯЕМЫЕ и НЕОМЫЛЯЕМЫЕ

3.

НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

4.

в биохимии используют более узкую формулировку:
Липидами называют группу веществ органического
происхождения различного химического строения,
прямо или опосредованно связанных с
монокарбоновыми (жирными) кислотами
Все другие соединения, извлекаемые неполярными
растворителями из клеток, принято называть
веществами, родственными липидам

5.

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
Простые липиды
воска
жиры и
масла
Сложные липиды
фосфолипиды
сфинголипиды
гликолипиды

6. Основу строения омыляемых липидов составляют следующие спирты:

Высшие одноатомные
спирты
Аминоспирт
Трехатомный спирт

7. Высшие жирные кислоты(ВЖК)

предельные
непредельные

8. ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ

ВОСКИ - сложные эфиры
высших одноатомных спиртов и ВЖК

9. АЦИЛГЛИЦЕРИНЫ - сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и жирных кислот

АЦИЛГЛИЦЕРИНЫ - сложные эфиры трёхатомного
спирта глицерина и жирных кислот

10.

Насыщенные жирные кислоты СnH2n+1COOH
CH3(CH2)14COOH
пальмитиновая кислота
С15Н31СООН
CH3(CH2)13COOH
миристиновая кислота
С13Н27СООН
CH3(CH2)16COOH
стеариновая кислота
С17Н35СООН

11.

Непредельные жирные кислоты
С17Н33СООН олеиновая кислота

12.

Линолевая кислота
С17Н31СООН

13.

Линоленовая кислота
С17Н29СООН

14.

Арахидоновая кислота
С19Н31СООН
9
8
6
5
COOH
CH 3
11
12
14
15
эйкозатетраен- 5,8,11,14-овая кислота
Укажите её сокращенное обозначение. К какому типу
(w-3 или w-6) кислот она относится?

15.

ВЖК с двойными связями
имеют менее плотную
упаковку и следовательно
более низкие температуры
плавления

16.

Номенклатура и состав природных
триацилглицеринов
Различают простые и смешанные триацилглицерины:
простые - содержат остатки одинаковых ВЖК, а
смешанные - остатки различных кислот

17. Простые триацилглицерины

18. Смешанные триацилглицерины

1-пальметоил-2-ленолеоил3-стеароилглицерин
пальмитленолеостеарин

19.

По консистенции различают:
• твердые жиры - содержат главным образом
остатки насыщенных ВЖК (жиры животного
происхождения)
• жидкие жиры (масла) содержат главным
образом остатки ненасыщенных ВЖК

20. Сложные липиды

К сложным липидам относят липиды, имеющие в
молекуле фосфор, азотсодержащие фрагменты или
углеводные остатки
• Фосфолипиды
• Сфинголипиды
• Гликолипиды

21. Фосфолипиды или глицерофосфолипиды

L-фосфатидная кислота

22.

Остаток фосфатидной кислоты - фосфатидил

23. Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины)

Кефалины участвуют в образовании внутриклеточных мембран и
процессах, протекающих в нервной ткани

24. Фосфатидилхолины (лецитин)

25. Фосфатидилсерины (серинкефалины)

26.

Характерная особенность фосфолипидов –
амфифильность т.е. обладают одновременно
гидрофильными и гидрофобными свойствами

27.

Вследствие амфифильности фосфолипиды в водной среде
образуют многомолекулярные структуры с упорядоченным
расположением молекул

28.

Представители какой группы липидов – жиров
или фосфолипидов – обладают поверхностной
активностью?

29. Cфинголипиды

содержат вместо глицерина двухатомный
непредельный аминоспирт - сфингозин

30. Церамиды

церамиды - аминогруппа в сфингозине ацилирована
ВЖК

31. Сфингомиелины

Гликолипиды
основой гликолипидов является церамид, в котором водород
в гидроксильной группе может быть замещён на разные
углеводные фрагменты

32. Гликолипиды

Химические свойства омыляемых липидов
Гидролиз
а) кислотный:

33. Химические свойства омыляемых липидов

б) щелочной:

34.

гидролиз в щелочной среде необратим,
получил название "омыление" т.к. в
результате гидролиза образуются соли
высших жирных карбоновых кислот – мыла
натриевые соли - твердые мыла, калиевые
соли - жидкие мыла

35.

Схема ступенчатого кислотного гидролиза
триацилглицирина:

36.

«числа жира»:
1. дают представление о жирнокислотном составе;
2. показатель качества жиров
Кислотное число - характеристика степени
гидролитического расщепления ТАГ во времени,
показатель степени свежести продукта
Кислотное число характеризует содержание свободных
жирных кислот

37. Кислотное число - характеристика степени гидролитического расщепления ТАГ во времени, показатель степени свежести продукта

Число омыления (ч.о.) – масса КОН (мг),
необходимая для омыления 1 г жира
Число омыления
характеризует содержание в
масле свободных и связанных в
виде ТАГ жирных кислот,
способных омыляться
Является одним из показателей подлинности
жирных масел

38. Число омыления (ч.о.) – масса КОН (мг), необходимая для омыления 1 г жира

ТАГ вступают во все химические реакции,
характерные для сложных эфиров
Алкоголиз

39.

Ацидолиз

40.

Переэтерификация

41.

Реакции присоединения
Гидрирование (гидрогенизация)
=O
H2C - O - C - C17H33
=O
HC - O - C - C17H31
=O
H2C - O - C - C17H29
+ 6H2
Ni
=O
H2C - O - C - C17H35
=O
HC - O - C - C17H35
=O
H2C - O - C - C17H35

42. Реакции присоединения

Маргарин - гидрогенизированное
растительное масло, с добавлением
веществ, придающих маргарину
запах и вкус
Гидрирование (отверждение) жиров, кроме насыщения
водородом, сопровождается
элаидинизацией – процессом пространственной
цис-транс-изомеризацией жирных непредельных кислот

43.

44.

Галогенирование

45. Галогенирование

Реакция присоединения йода является одной из
характеристик жиров
Йодное число – масса йода (г), присоединяющаяся к
100 г жира
Σ(k) – суммарное количество двойных связей в
молекуле ТАГ

46.

Иодное число характеризует степень непредельности
остатков ВЖК, входящих в состав жира
Иодное число тем выше, чем больше:
• ненасыщенных жирных кислот в составе масла или
жира
• молекулярная масса этих кислот
• количество двойных связей в структуре их молекул
Масла - иодное число > 70
Жиры – иодное число < 70

47.

Диеновое число – характеризует количество
сопряженных связей в высыхающих маслах и
жирных кислотах

48.

Диеновое число – масса иода (г) эквивалентная
количеству диенофильного реагента (малеиновый
ангидирд), присоединяющегося к 100 г жира по
сопряженным системам двойных связей

49.

Схема окисления липидов
H2C - OH
HC - OH
H2C - OH
нагревание
H2C = CH - C
=O
H
+ 2H2O

50.

Пероксидное
окисление липидов
Схема пероксидного окисления фрагмента
ненасыщенной ВЖК: