Карбоновые кислоты. Строение

1.

2.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения,
содержащие в своем составе
одну или несколько
карбоксильных групп
1. Строение
R C
O
OH
Общая
формула
карбоновых
кислот

3. СnH2nO2 Общая формула карбоновых кислот Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2 – гибридизации, он

СnH2nO2
Общая формула карбоновых
кислот
Атом углерода карбоксильной группы находится в
sp2
–
гибридизации,
состоянии
он образует три сигма-связи.
14n +32
Формула для расчета
молекулярной массы
предельных карбоновых
кислот

4.

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП
ОДНООСНОВНЫЕ
•МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
• ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА
• БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
R – COOH
МНОГООСНОВНЫЕ
•ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
• ЛИМОННАЯ КИСЛОТА
• ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
HOOC – R – COOH

5.

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
ПРЕДЕЛЬНЫЕ
• МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
• ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА
• БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ
• ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА
• ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
• ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА
АРОМАТИЧЕСКИЕ
•БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

6.

2. НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ
Алгоритм составления названий:
1. Найдите главную (самую длинную) цепь
углеводородных атомов (включая атом
карбоксильной группы);
2. Пронумеруйте углеродные атомы главной цепь
начиная с углерода карбоксильной группы;
3. Назовите соединение по алгоритму
углеводородов;
4. В конце названия допишите суффикс «ов» и
окончание «ая» и слово «кислота»
АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА

7.

МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

8. Например:

2
1
СН3 – СООН
ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА
УКСУСНАЯ КИСЛОТА
4
3
2
1
СН3 – СН2 – СН2 – СООН
БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА

9.

5
4
3
2
1
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН
ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА
(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)
2
1
НООС – СООН
ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА
(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

10.

3
2
1
СН3 – СН (ОН) – СООН
2 – ГИДРОКСОПРОПАНОВАЯ
КИСЛОТА
(МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА)

11.

12.

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ
ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1.СН3 – СН(СН3) – СООН
2.СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН(СН3) – СООН
3.СН3 – СН = СН – СН(СН3) – СООН
4.СН3 – СН = СН – СН(ОН) – СООН
5.НООС – СН2 – СН(СН3) – СООН

13.

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Для предельных карбоновых кислот:
• УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
• МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)
Для непредельных карбоновых кислот:
• УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
• ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ
• МЕЖКЛАССОВАЯ

14.

3. Свойства
3.1.Физические
С1 – С3
С4 –
Жидкости с характерным
резким запахом, хорошо
растворимые
в
воде
Вязкие
маслянистые
с неприятным
С9 жидкости
запахом, плохо растворимые
в воде
C10 и >
Твердые
вещества,
не имеющие запаха, не
растворимые в воде

15.

3.2. Химические
1. ДИССОЦИАЦИЯ
RCOOH
RCOO + H
2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ

16.

3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ
2 R – COOH + MgO =
(R – COO)2Mg + H2O
4.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ
R – COOH + NaOH =
R – COONa + H2O

17.

5.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
CnH2n-1 + Br2
Br2COOH
CnH2n-1
6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
RCH2COOH + Cl2
RCHClCOOH + HCl

18.

7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ
R – COOH + HO –
КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
t0C,
H+
R–
1
R
СПИРТ
1
COOR – HOH
сложный эфир

19. ЗАДАНИЕ: Классифицируйте предложенные кислоты: 1. CH3 – CH2 – CH2 – COOH 2. CH3 – CH = CH – COOH 3.CH3 – CH (CH3) – CH (CH3) -

COOH
4. COOH - CH = CH – CH2 – COOH
5. CH3 – CH = C - CH – COOH