Алкадиены

1.

Алкадиены

2.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
• Алкадиены – углеводороды,
молекулы которых содержат
две двойные связи.

3.

4.

Химические свойства
1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение)
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
CH2 – CH – CH = CH2
Br
Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
CH2 – CH = CH – CH2
Br
Br
2.Полимеризация
nCH2 = CH – CH = CH2
кат., р,to
(– CH2 – CH = CH – CH2 – )n
синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)
Получен в 1928 году русским химиком Сергеем Васильевичем Лебедевым
o
nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,t – CH2 – C = CH – CH2 –
CH3
CH3
n
синтетический изопреновый каучук

5.

6.

Получение
1. Методом Лебедева
2C2H5ОH 425
o,Al2O3,C,ZnO
H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О
2. Дегидрированием
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,t
o
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

7.

8.

Открыли их очень давно, какие-нибудь индейцы (каучук): )
только не знали что это алкадиены.
А официально их искусственно получил русский химик
Сергей Васильевич Лебедев...
В связи с бурным ростом промышленного производства в
начале XX в. возросла потребность в каучуке. И это заставило
химиков искать пути получения синтетического каучука.
Первые попытки были неудачными, так как при
полимеризации диенов образовывались нестереорегулярные
цепи (т. е. цепи, в которых элементарные звенья находились
как в цис-, так и в траке-конфигурации) . Получаемый каучук
был похож на смолу, вулканизация его давала резину очень
плохого качества.
Впервые технологически удобный способ синтеза
полибутадиенового каучука был разработан русским химиком
С. В. Лебедевым. В его основе лежала полимеризация
бутадиена-1,3 с использованием катализатора —
металлического натрия.

9.

10.

11.

В промышленности диены
используют для получения
синтетического каучука