Водорастворимые витамины

1.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ
ВИТАМИНЫ
Svetlana Protopop
doctor în științe medicale,
conferențiar universitar

2.

Витамины
Vita (жизнь) + амин.
Витамины – низкомолекулярные
органические соединения различной
химической природы, синтезируемые обычно
растениями, частично – микроорганизмами.
Для человека витамины – незаменимые
пищевые факторы.

3.

Витамины
Классификация:
• Водорастворимые;
• Жирорастворимые.
Функции:
• Входят в состав коферментов.
• Специализированные функции –
антиоксиданты, гормоны и др.

4.

Гиповитаминозы – причины:
• Недостаток витаминов в пище;
• Нарушение всасывания в ЖКТ;
• Врожденные дефекты ферментов,
участвующих в превращениях витаминов;
• Действие структурных аналогов витаминов
(антивитамины).
Потребность человека в витаминах зависит от
возраста, пола, физиологического состояния,
интенсивности труда, характера пищи,
климатических условий.

5.

Водорастворимые витамины
• Витамин В1 (тиамин);
• Витамин В2 (рибофлавин);
• Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид,
витамин В3);
• Пантотеновая кислота (витамин В5);
• Витамин В6 (пиридоксин);
• Биотин (витамин Н);
• Фолиевая кислота (витамин Вс, витамин В9);
• Витамин В12 (кобаламин);
• Витамин С (аскорбиновая кислота).

6.

Витамин В1 (тиамин)
NH2
N
H3C
CH2
N
Пиримидиновое кольцо
N
S
CH3
CH2
CH2OH
Тиазоловое кольцо

7.

Кофермент витамина В1:
тиаминпирофосфат (ТРР)
NH2
N
H3C
CH2
N
N
S
CH3
CH2
CH2
O
O
P
OH
O
O
P OH
OH

8.

Метаболическая роль ТРР:
• Реакции окислительного
декарбоксилирования альфа-кетокислот
(пируват, альфа-кетоглутарат, альфакетобутират);
• Транскетолазные реакции (реакции
второго этапа пентозофосфатного пути
окисления глюкозы).

9.

Пример реакции с участием ТРР – реакция
декарбоксилирования пирувата
O
CH3 C COOH
O
CH3 C
H
+ CO2

10.

Витамин В1
Источники:
Оболочка семян хлебных злаков и риса;
Горох, фасоль, соя;
Цветная капуста;
Дрожжи;
Свиное мясо, печень, почки.
Суточная потребность – 1-2 мг.

11.

Гиповитаминоз В1 – бери-бери
Причины:
Недостаток витамина в пище;
Нарушение всасывания в ЖКТ;
Пища с высоким содержанием углеводов;
Диабет;
Алкоголизм.
Клинические проявления:
Полиневрит;
Нарушения сердечной деятельности;
Нарушения секреторной и моторной функции ЖКТ.

12.

Витамин В2 (рибофлавин)
O
H3C
N
H3C
N
N
N
CH2
CH OH 3
CH2 OH
H
Изоаллоксазин
O
Рибитол

13.

Коферменты витамина В2:
FMN (флавин мононуклеотид)
O
H3C
N
H3C
N
N
N
CH2
CH OH 3
CH2
O
HO
P
OH
O
H
O

14.

O
H3C
N
H3C
N
N
H
O
CH2
CH OH 3
CH2
Коферменты
витамина В2:
FAD (флавин аденин
динуклеотид)
N
O
HO
P
O
O
HO
P
O
NH2
O
N
CH2
OH
O
N
OH
N
N

15.

Метаболическая роль FMN и FAD:
Окислительно-восстановительные реакции
O
H3C
N
N
SH2 +
H3C
N
N
H
+2H+, +2e-
O
H3C
H
N
H3C
N
N
H
N
S +
O
-2H+, -2e-
R
R
FAD (FMN)
окисленная форма
O
FADH2 (FMNH2)
восстановленная форма
Фермент – дегидрогеназа
SH2 + FAD
H
S + FADH2

16.

Пример реакции с участием FAD
COOH
COOH
CH2
CH
CH2
COOH
Сукцинат
FAD
FADH2
HC
COOH
Фумарат
Фермент – сукцинатдегидрогеназа

17.

Витамин В2
Источники:
• Молоко, творог, яйца, печень, почки, рыба;
• Листовые растения, соя, дрожжи.
Суточная потребность – 1,6-2,6 мг.

18.

Гиповитаминоз В2
Причины:
Недостаток витаминов в пище (мало молочных
продуктов);
Белковая недостаточность;
Алкоголизм;
Патология ЖКТ;
Диабет.
Клинические проявления:
Остановка роста у молодых организмов;
Воспалительные процессы слизистой ротовой полости;
Трещины в углах рта;
Конъюнгтивиты, катаракта.

19.

Витамин РР
CONH2
COOH
N
Никотиновая кислота
N
Никотинамид

20.

Коферменты витамина РР:
NAD+ (никотинамид аденин динуклеотид)
H
CONH2
CH2
O
HO
P
O
O
N
O
HO
P
O
O
OH
OH
NH2
CH2
N
O
OH
N
OH
N
N

21.

Коферменты витамина РР:
NADP+ (никотинамид аденин динуклеотид фосфат)
H
CONH2
CH2
O
HO
P
N
O
O
O
HO
P
O
O
OH
OH
NH2
CH2
N
N
O
OH
O
N
N
PO3H2

22.

Метаболическая роль NAD+ и NADP+:
окислительно-восстановительные реакции
H
CONH2
SH2 +
H
H
CONH2
+2H+, +2e-
S +
N
-2H+, -2e-
N
R
R
NAD+ (NADP +)
окисленная форма
NADH+H+ (NADPH+H +)
восстановленная форма
Фермент – дегидрогеназа
SH2 + NAD+
S + NADH+H+

23.

Пример реакции с участием NAD+
COOH
COOH
CH OH
+
NAD
C
O
CH3
CH3
Лактат
Пируват
Фермент – лактатдегидрогеназа
NADH+H+

24.

Витамин РР
Источники:
Мясо, молочные продукты, яйца;
Дрожжи;
Рисовые и пшеничные отруби;
Листовые растения, орехи, кукуруза.
Синтезируется в организме человека из
триптофана!
Суточная потребность – 14-16 мг.

25.

Гиповитаминоз РР – пеллагра
Причины:
Карциноидный синдром;
Синдром Хартнупа;
Алкоголизм;
Чрезмерное потребление растительной пищи.
Клинические проявления:
Дерматит;
Диарея;
Деменция.

26.

Пантотеновая кислота (витамин В5)
H3C
HO CH2
C CH C NH CH2
CH2
H3C OH O
2.4-дигидрокси-3,3-диметилмасляная кислота
β-аланин
COOH

27.

Коферменты пантотеновой кислоты:
4-фосфопантотеин
H3C
O
O-
P O CH2
O-
C CH C NH CH2
CH2
CO NH CH2
CH2
SH
H3C OH O
Пантотеновая кислота
Тиоэтиламин
Метаболическая роль:
Фосфопантотеин является коферментом
пальмитатсинтазы.

28.

Коферменты пантотеновой кислоты:
Коэнзим А (СоА-SH)
NH2
N
N
N
N
CH2
O
OH
O
H3C
O
O
P O
P O CH2
O-
O-
C CH C NH CH2
CH2
CO NH CH2
CH2
SH
H3C OH O
OPO32-
Пантотеновая кислота
Тиоэтиламин
Метаболическая роль:
Коэнзим А участвует в активации жирных
кислот и переносе ацильных радикалов.

29.

Пример реакции с участием HS-CoA
R COOH
HSCoA
ATP
R C
SCoA
O
Жирная кислота
Ацил-СоА
Фермент – ацил-СоА-синтетаза
AMP
PPi

30.

Пантотеновая кислота
Источники:
Свиная печень, яйца, мясо, рыба, молоко;
Зерна, пшеничные отруби;
Дрожжи.
Суточная потребность – 5-6 мг.

31.

Гиповитаминоз В5
Причины:
Голодание.
Клинические проявления:
Дерматиты;
Невриты, параличи;
Дистрофические изменения печени, почек.

32.

Витамин В6
HO
CH2OH
CH2OH
HO
H3C
N
H3C
Пиридоксин
(Пиридоксол)
COH
CH2OH
N
Пиридоксаль
HO
CH2NH2
CH2OH
H3C
N
Пиридоксамин

33.

Коферменты витамина В6:
COH
HO
H3C
CH2OPO3H2
N
Пиридоксальфосфат
HO
CH2NH2
CH2OPO3H2
H3C
N
Пиридоксаминфосфат

34.

Метаболическая роль:
• Трансаминирование аминокислот;
• Декарбоксилирование аминокислот;
• Транссульфурирование аминокислот.

35.

Пример реакции с участием пиридоксальфосфата
– трансаминирование аминокислот
COOH
COOH
CH NH2 + C O
CH3
CH2
CH2
COOH
Аланин
α-кетоглутарат
COOH
C O
+
CH3
Пируват
COOH
CH NH2
CH2
CH2
COOH
Глутаминовая
кислота
Фермент – аланинаминотрансфераза

36.

Пример реакции с участием пиридоксальфосфата
– декарбоксилирование аминокислот
N
NH
CH2 CH NH2
COOH
-СО2
CH2 CH2 NH2
N
NH
Гистидин
Гистамин
Фермент – гистидиндекарбоксилаза

37.

Витамин В6
Источники:
Мясо, печень, яйца;
Дрожжи;
Зерна, овощи, орехи, бананы.
Суточная потребность – 2-3 мг.

38.

Гиповитаминоз В6
Причины:
Недостаток витаминов в пище;
Алкоголизм;
Пожилой возраст;
Вегетарианцы.
Клинические проявления:
Полиневриты;
Дерматиты;
У детей – судороги (недостаточный синтез
ГАМК).

39.

Биотин (витамин Н)
O
HN
NH
S
(CH2)4
COOH
Метаболическая роль:
Биотин в качестве простетической группы
участвует в реакциях карбоксилирования
пирувата, ацетил-СоА, пропионил-СоА.

40.

Пример реакции с участием биотина
COOH
C
O
CH3
Пируват
COOH
CO2
ATP
C
O
ADP
CH2
COOH
Оксалоацетат
Фермент – пируваткарбоксилаза
H3PO4

41.

Биотин
Источники:
• Помидоры, салат, морковь, цветная капуста,
капуста;
• Дрожжи;
• Печень, яйца.
Суточная потребность – 30 мг.

42.

Гиповитаминоз Н
Причины:
Ахлоргидрия;
Генетические дефекты ферментов
участвующих в обмене биотина (биотинидаза,
холокарбоксилаз синтаза);
Чрезмерное употребление в пище сырого
яичного белка (содержит авидин).
Клинические проявления:
Дерматит (покраснение и шелушение кожи);
Себорея.

43.

Фолиевая кислота
OH
N
N
H2N
N
N
CH2 NH
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
• Состоит из 3-х компонентов:
1. Птеридин;
2. Пара-аминобензойная кислота;
3. Глутаминовая кислота.

44.

Кофермент фолиевой кислоты:
Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК)
• Образуется из фолиевой кислоты в ходе 2-х
реакций восстановления (в печени) под действием
ферментов:
1. Фолатредуктаза;
2. Дигидрофолатредуктаза.
3. Кофермент – НАДФН.
ФК
1
НАДФН+Н+
ДГФК
2
НАДФ+ НАДФН+Н+
ТГФК
НАДФ+

45.

OH
N
N
H2N
N
CH2 NH
N
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
2 НАДФН+2Н+
Фолатредуктаза
Дигидрофолатредуктаза
2 НАДФ+
OH H
N H
N
CH2 NH
5
10
H2N
N
N
H
H
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH

46.

Метаболическая роль ТГФК
является переносчиком одноуглеродных
фрагментов :
–СН3 (метил);
– СОН
(формил);
–СН2– (метилен); – СН=NH (формимино).
–СН= (метенил);
В качестве донора или акцептора
вышеуказанных групп участвует в обмене
аминокислот и нуклеотидов.
Одноуглеродные фрагменты связываются к
N5 и/или N10 ТГФК.

47.

Производные ТГФК
OH H
N H
N
CH2 NH
5
10
H2N
N
N
H
H
CH2
N
5
CH2 N
10
N5,N10-CH2-THF
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
CH3
N
5
CH2
H
N
10
N5-CH3-THF

48.

Пример реакции с участиемТГФК
CH2 OH
CH NH2
COOH
CH2 NH2
H
O
2
COOH +
Gly
Ser
THF
N5,N10-CH2-THF
Фермент – серин гидроксиметил трансфераза

49.

Фолиевая кислота
Источники:
Шпинат, горох, злаки, семечки;
Оболочка семян хлебных злаков и риса;
Печень;
Дрожжи.
Суточная потребность – 0,4 мг.

50.

Гиповитаминоз фолиевой кислоты
Причины:
Недостаток витаминов в пище;
Алкоголизм;
Беременность;
Рак.
Клинические проявления:
Макорцитарная анемия;
Лейкопения;
Задержка роста.

51.

Мегалобластная
(макроцитарная) анемия
Причина – недостаточность фолиевой
кислоты и/или витамина В12.
Проявления:
• Уменьшение количества эритроцитов.
• Снижение количества гемоглобина в них.
• Увеличение размера эритроцитов.
Причина симптомов – нарушение синтеза
ДНК и РНК (уменьшение синтеза
тимидилата и пуриновых нуклеотидов).

52.

Витамин В12 (кобаламин)

53.

Коферменты витамина В12:
Метилкобаламин:
Реакциях метилирования (Пример:
гомоцистеин → метионин);
Превращения производных ТГФК.
5’-дезоксиаденозилкобаламин:
Реакции изомеризации (Пример:
метилмалонил-СоА → сукцинил-СоА).

54.

Пример реакции с участием
метилкобаламина
SH
CH2
CH2
CH NH2
COOH
Гомоцистеин
Гомоцистеинметилтрансфераза
N5-CH3-THF
THF
CH3
S
CH2
CH2
CH NH2
COOH
Met
Промежуточным переносчиком метильной группы
с ТГФК на гомоцистеин является метилкобаламин.

55.

Витамин В12
Источники:
• Печень, моллюски, молоко, яйца.
Суточная потребность – 1-2 мкг.

56.

Гиповитаминоз В12
Причины:
Недостаток витамина в пище – характерен для
вегетарианцев;
Нарушение всасывания (недостаток
внутреннего фактора Касла, гипо-и анацидный
гастрит, полная резекция желудка).
Клинические проявления:
Макроцитарная анемия +
Расстройство деятельности нервной системы.

57.

Аскорбиновая кислота (витамин С)
O
C
HO
C
HO
C O
HC
HO
CH
CH2 OH
Аскорбиновая кислота
O
C
- 2Н
O C
+ 2Н
O C O
HC
HO
CH
CH2 OH
Дегидроакорбиновая кислота

58.

Витамин С:
Метаболическая роль:
Реакции восстановления:
Fe3+ → Fe2+ (при всасывании железа);
Метгемоглобин → гемоглобин;
Реакции гидроксилирования:
Порлин → гидроксипролин;
Лизин → гидроксилизин.

59.

Пример реакции с участием
витамина С
OH
O
COOH
C N
CH2
H
C N
O
Радикал Pro в составе
полипептидной цепи
коллагена
O2
O
COOH
C N
CH2
H
CH2
C O
COOH
C N
O
Радикал 4-Hyp
Фермент – пролилгидроксилаза
CH2
COOH
CO2

60.

Аскорбиновая кислота
Шиповник (2000 мг%);
Облепиха;
Смородина;
Красный перец;
Петрушка;
Киви;
Брокколи;
Источники:
Клубника;
Апельсины;
Лимоны;
Грейпфрут;
Виноград;
Яблоки (6 мг%);
Молоко;
Рыба (30 мг%).
Суточная потребность – 90 мг.

61.

Гиповитаминоз С – цинга, скорбут
Причины:
Недостаток витамина в пище;
Высокая потребность в витамине –
беременность, инфекции, курение.
Клинические проявления:
Кровоточивость десен;
Точечные подкожные кровоизлияния;
Общая слабость, утомляемость.