Капроновая (гексановая) кислота

1.

Капроновая (гексановая)
кислота
Выполнила: Потехина Анастасия, СП-11

2.

Капроновая кислота - это одноосновная предельная
карбоновая кислота. Общая формула: С5Н11COOH.
Структура капроновой кислоты

3.

Физические свойства
Бесцветная маслянистая жидкость
Имеет неприятный запах
Плохо растворима в воде
Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

4.

Химические свойства
1. Взаимодействие с металлами ( образование солей)
2СН3-(СН2)4-СООН+Zn → H2↑+( СН3-(СН2)4-СОО)2Zn
ацетат цинка

5.

Химические свойства
2. Взаимодействие с оксидами металлов
2СН3-(СН2)4-СООН+СuO → H2O+( СН3-(СН2)4-СОО)2Cu
ацетат меди(II)

6.

Химические свойства
3. Взаимодействие с щелочами
СН3-(СН2)4-СООН+KOH→ СН3-(СН2)4-СООK+H2O
СН3-(СН2)4-СООН+OH-→ СН3-(СН2)4-СОО-+H2O

7.

Химические свойства
4. Взаимодействие со спиртами
О
СН3-(СН2)4-С
+С2H5OH
ОН
Н+
О
+H2O
СН3-(СН2)4-С
О-C2H5

8.

Изомеры кислоты
Существует 7 структурных изомеров с общей формулой
С5Н11COOH:
4-метилпентановая кислота СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH
3-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH
2-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH
2-этилбутановая кислота СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH
3,3-диметилбутановая кислота СН3-С(СН3)2-СН2-COOH
2,2-диметилбутановая кислота СН3-СН2-С(СН3)2-COOH
2,3-диметилбутановая кислота СН3-СH(СН3)-СH(СН3)COOH

9.

Эфиры
Многие эфиры капроновой кислоты обладают
фруктовым запахом и применяются в качестве
эссенций.

10.

Применение
Применяется
в
производстве
пластификаторов,
мыла,
цветоизменяющих составов, смазочных масел. Также с помощью
капроновой кислоты получают гексилрезорцин и полиамидные
синтетические
волокна,
которые
широко
используются
в
производстве нейлона. Кроме того, используется для получения
сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов.

11.

Нахождение в природе и получение
В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах
и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra
(=tomentosa). Входит в состав молочных жиров (3.6-7.2%). Может быть
получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола,
окислением клещевинного масла; образуется при брожении сахара в
присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при
маслянокислом брожении.