Липиды. Биологическая роль

1.

ЛЕКЦИЯ №9
Липиды

2.

Липиды представляют собой обширную группу
соединений, существенно различающихся по своей
химической структуре и функциям. Поэтому трудно
дать единое определение, которое подошло бы для всех
соединений, относящихся к этому классу.
• Липиды представляют собой группу веществ , которые
характеризуются следующими признаками: нерастворимостью в
воде; растворимостью в неполярных растворителях, таких, как
эфир, хлороформ или бензол; содержанием высших алкильных
радикалов; распространенностью в живых организмах.
• Термин «липиды» объединяет группу жироподобных веществ,
таких, как фосфолипиды, стерины, сфинголипиды и др.

3.

Биологическая роль
• Играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности.
Будучи одним из основных компонентов биологических
мембран, липиды влияют на их проницаемость, участвуют в
передаче нервного импульса, создании межклеточных
онтактов.
• Жир служит в организме эффективным источником энергии
либо при непосредственном использовании, либо
потенциально – в форме запасов жировой ткани

4.

• В натуральных пищевых жирах содержатся
жирорастворимые витамины и
«незаменимые» жирные кислоты.
Важная функция липидов – создание
термоизоляционных покровов у животных и
растений, защита органов и тканей от
механических воздействий.

5.

Классификация
• Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее
распространение получила классификация, основанная на
структурных особенностях липидов. По этой классификации
различают следующие основные классы липидов:
• Простые липиды
• Сложные липиды
• Предшественники и производные липидов

6.

A. Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот с
различными спиртами.
1. Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы – по
международной номенклатуре) представляют собой сложные
эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных
кислот.
2. Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и
одноатомных или двухатомных спиртов

7.

Б. Сложные липиды: сложные эфиры жирных
кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие
группы.
1. Фосфолипиды: липиды, содержащие, помимо жирных
кислот и спирта, остаток фосфорной кислоты. В их состав часто
входят азотистые основания и другие компоненты:
а) глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол);
б) сфинголипиды (в роли спирта – сфингозин).
2. Гликолипиды (гликосфинголипиды).
3. Стероиды.
4. Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды.
К этому классу можно отнести и липопротеины.

8.

• B. Предшественники и производные липидов: жирные
кислоты, глицерол, стеролы и прочие
спирты (помимо глицерола и стиролов), альдегиды жирных
кислот, углеводороды, жирорастворимые
витамины и гормоны.

9.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
• Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты –
в организме могут находиться в свободном состоянии
(следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять
роль строительных блоков для большинства
классов липидов.

10.

• В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот,
однако в тканях человека и животных в составе простых и
сложных липидов найдено около 70 жирных кислот, причем
более половины из них в следовых количествах.
• Практически значительное распространение имеют
немногим более 20 жирных кислот. Все они содержат
четное число углеродных атомов, главным образом от 12 до
24.

11.

• Среди них преобладают кислоты, имеющие С16 и
С18 (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая).
Нумерацию углеродных атомов в жирно-кислотной цепи
начинают с атома углерода карбоксильной группы.
• Примерно 3/4 всех жирных кислот являются
непредельными (ненасыщенными), т.е. содержат двойные
связи.

12.

• Ненасыщенные жирные кислоты человека и животных,
участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную
связь между (9-м и 10-м атомами углеводородов);
дополнительные двойные связи чаще бывают на участке между
11-м атомом углерода и метильным концом цепи.
• Своеобразие двойных связей природных ненасыщенных
жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены
двумя простыми связями, т.е. между ними всегда имеется хотя
бы одна метиленовая группа:
(—СН=СН—СН2—СН=СН—)
Подобные двойные связи обозначают как «изолированные».

13.

• Систематическое название жирной кислоты чаще всего
образуется путем добавления к
названию углеводорода окончания -овая.
Насыщенные кислоты при этом имеют окончание ановая (например, октановая кислота – систематическое
название, каприловая кислота – тривиальное название), а
ненасыщенные кислоты – -еновая (например,
октадеценовая кислота– систематическое название, олеиновая
кислота – тривиальное название)

14.

15.

16.

17.

ГЛИЦЕРИДЫ
• Представляют собой сложные эфиры
трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.
• Если жирными кислотамиэтерифицированы все
три гидроксильные группы глицерина (ацильные радикалы R1,
R2и R3могут быть одинаковы или различны), то такое
соединение называют триглицеридом (триацилглицерол), если
две – диглицеридом (диацилглицерол) и, наконец, если
этерифицирована одна группа – моноглицеридом
(моноацилглицерол):

18.

• Наиболее распространенными являются триглицериды, часто
называемые нейтральными жирами или
просто жирами. Нейтральные жиры находятся
в организме либо в форме протоплазматического жира,
являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме
запасного, резервного, жира. Роль этих двух
форм жира в организме неодинакова.
• Протоплазматический жир имеет постоянный химический
состав и содержится в тканях в определенном количестве, не
изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то время
как количество резервного жира подвергается большим
колебаниям.

19.

• Как отмечалось, основную массу природных нейтральных
жиров составляют триглицериды.Жирные кислоты в
триглицеридах могут быть насыщенными и ненасыщенными.
• Из жирных кислот чаще встречаются пальмитиновая,
стеариновая и олеиновые кислоты. Если все три кислотных
радикала принадлежат одной и той же жирной кислоте, то
такие триглицериды называют простыми
(например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т.д.), если
разным жирным кислотам, то смешанными.

20.

• Названия смешанных триглицеридов образуются в
зависимости от входящих в их состав жирных кислот, при
этом цифры 1, 2 и 3 указывают на связь остатка жирной
кислоты с соответствующей спиртовой группой
в молекуле глицерина(например, 1-олео-2-пальмитостеарин).
• Необходимо отметить, что положение
крайних атомов вмолекуле глицерина на первый взгляд
равнозначно, тем не менее их обозначают сверху вниз – 1 и 3.

21.

• Это объясняется прежде всего тем, что в структуре
триглицерида при пространственном ее рассмотрении крайние
«глицериновые» атомы углерода становятся уже не
равнозначными, если гидроксилы 1 и 3 ацилированы
разными жирными кислотами.
• При необходимости применяют также систему стереохимической нумерации (обозначают sn – stereochemical n u m b e r i
n g ) : например, 1,2-дистеарил-3-пальмитил-sn-глицерол:

22.

• Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов,
практически определяют их физико-химические свойства.
Так, температура плавления триглицеридов повышается с
увеличением числа и длины остатков насыщенных жирных
кислот.
• Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных
кислот, или кислот с короткой цепью, тем ниже
точка плавления.

23.

• Животные жиры (сало) обычно содержат значительное
количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой,
стеариновой и др.). благодаря чему при
комнатной температуре они твердые.
• Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот,
при обычной температуре жидкие и называются маслами.
• Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится
на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и
только 5% – на долю стеариновой и пальмитиновой кислот.
• В жире человека, плавящемся притемпературе 15°С
(при температуре тела он жидкий), содержится
70% олеиновой кислоты.

24.

• Глицериды способны вступать во все химические реакции,
свойственные сложным эфирам.
• Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате
которой из триглицеридов образуются глицерол и жирные
кислоты.
• Омыление жира может происходить как при
ферментативном гидролизе, так и при
действии кислот или щелочей

25.

ВОСКА
• сложные эфиры высших жирных кислот и высших
одноатомных или двухатомных спиртов с числом
углеродных атомов от 16 до 22. Общие их формулы можно
представить так:
В этих формулах R, R' и R" – возможные радикалы.
Воска могут входить в состав жира, покрывающего кожу,
шерсть, перья. У растений 80% от всех липидов, образующих
пленку на поверхности листьев и плодов, составляют воска.

26.

ФОСФОЛИПИДЫ
• Представляют собой сложные эфиры многоатомных
спиртов глицерина или сфингозина с высшими жирными
кислотами и фосфорной кислотой.
• В состав фосфолипидов входят также азотсодержащие
соединения: холин, этаноламин или серин.
• Наиболее распространенными в тканях животных являются
глицерофосфолипиды.

27.

ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ
являются производными фосфатидной кислоты.
В их состав входятглицерин, жирные кислоты, фосфорная
кислота и обычно азотсодержащие соединения.
Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

28.

ГЛИКОЛИПИДЫ
• Широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в
частности в мозге.
• Главной формой гликолипидов в
животных тканях являются гликосфинголипиды.
• Простейшими гликосфинголипидами являются
галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды

29.

СТЕРОЙДЫ
• Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми,
поскольку при их щелочномгидролизе образуются мыла.
Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с
освобождением жирных кислот.
• К таким липидам относятся стероиды.
• Стероиды – широко распространенные в природе соединения.
Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно
отделить от жира путем омыления (они попадают в
неомыляемую фракцию).

30.

• Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное
гидрированным фенантреном (кольца А, В и С)
и циклопентаном (кольцо D):

31.

• К стероидам относятся, например, гормоны коркового
вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы
D, сердечные гликозиды и другие соединения.
• В организме человека важное место
среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е.
стероидные спирты.
• Главным
представителем стеринов является холестерин (холестерол).

32.

• Холестерин – источник образования
в организме млекопитающих желчных кислот, а
также стероидных гормонов (половых и
кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления –
7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей
в коже превращается в витамин D3.
• Таким образом, физиологическая
функция холестерина многообразна.
• Холестерин находится в животных, но не в растительных
жирах.
• Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо
всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются
в тканях человека в следовых количествах.

33.

• Спасибо за внимание!

34.

I have several expressions and
can provide additional comments
for your presentation, search the
Premium Gold Site for more
animations of me!
The Mad Scientist
Transitional Page

35.

Your Topic Goes Here
• Your subtopic goes here

36.

Elements Page
I’m a real
caffeine
molecule