Алкадиены (диены)

1.

АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНЫ)

2.

3.

Классификация алкадиенов

4.

Изомерия
1. Структурная изомерия
1.1 Углеродной цепи
1.2 Положения кратных связей
1.3 Межклассовая изомерия
2. Пространственная
2.1 Геометрическая

5.

6.

Номенклатура
Во-первых, основная цепь в обязательном порядке
должна содержать две двойные связи;
Во-вторых, нумерацию, как правило начинают с того
конца, с которого ближе расположена кратная связь;
В-третьих, дают названия заменителям и указывают
атомы углерода, от которого они отходят;
В-четвертых, атомы углерода дают название алкадиена,
как правило, от тех атомов, от которых была образована
двойная связь.

7.

Способы получения диенов
1. Метод Лебедева из этанола (получение
бутадиена):
2СН3-СН2-ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2H2O + Н2;
2. Дегидрирование алканов:
СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2=CH-СН=СН2 + 2Н2;
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH →
CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O.

8.

Физические свойства
При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с
алкенами физические свойства.
• Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен
и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с
неприятным запахом.
• Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а
также их изомеры, являются жидкостями.
• Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые
вещества.
Температуры плавления и кипения, а также плотность
увеличиваются с увеличением молекулярной массы. При
этом разветвлённые изомеры плавятся и кипят при более
низких температурах, чем линейные аналоги.
Диены распространены в природе в виде растительных
пигментов, гуттаперчи, каучука, холестерина.