Фенолы. Физические свойства

1. Содержание презентации ФЕНОЛЫ

Определение
2. Строение
3. Взаимное влияние атомов
4. Физические свойства
5. Химические свойства
6. Получение
7. Применение
8. Физиологическое воздействие
9. Экология
1.

2. 1.ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Функциональная
группа:
Углеводородный радикал:
НС
БЕНЗОЛЬНОЕ ЯДРО
СН
–
НС
6
Х
СН
НС
СН
С Н
С6 Н5 ОН - фенол
гидроксил – ОН

3. 2.СТРОЕНИЕ

HC
CH
HC
C
HC
OH
CH
УВЕЛИЧИВАЕТСЯ ПОДВИЖНОСТЬ АТОМА ……………В ГИДРОКСИЛЕ

4. 3. Взаимное влияние атомов

..
:O H
1
6
2
5
3
4
В ПОЛОЖЕНИЯХ
2, 4, 6
УВЕЛИЧИВАЕТСЯ
ЭЛЕКТРОННАЯ
ПЛОТНОСТЬ

5. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

т
Твердое в-во
БЦ, ок-сь на воздухе
– розовый
Резкий, характерный
3. Запах4. Температура кипения- 182 С
5. Температура плавления- 42 С
М растворим в воде
6. Растворимость в водеЯдовит, сильный
7. Физиологическое
антисептик
воздействие1. Агрегатное состояние –
2. Цвет-

6. 5.ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции, идущие по функциональной
группе:
А. с активными металлами и щелочами:
2C6H5OH + Na = 2C 6H5 ONa + H2
1.
C6H5OH + NaOH = C 6H5 ONa + H2 O
C6H5OH + K = ? +?
C6H5OH + KOH = ? + ?
C 6H 5 OH + KOH = C6 H2 O K + H2 O C6 H 5 OH + K = C6 H5 O K + H2

7. 5.ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

2. Взаимодействие со спиртами:
C6H5OH + НО СН3 = C6H5 – O - СН3 + Н2О
3 Взаимодействие с
галогенпроизводными
C6H5O H + J СН3 = C6H5 – O - СН3 + НJ
C6H5OH + Cl СН3 = C 6H5 – O – CH3 + H Cl
C 6H5 – O – C 2H5 + H 2O
C6H5OH + НО С2Н5 =

8. 5.ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции, идущие по бензольному ядру
А. взаимодействие с галогенами:
1.
ОН
OH
Br 6
+ 3 Br 2 =
2 Br
3 HBr +
4
Br
2,4,6-трибромфенол
СДЕЛАЙ САМ: фенол с хлором

9. 5.ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

2.Взаимодействие с азотной кислотой:
ОН
ОН
NO2
NO2
+ HNO3 = H 2 O +
NO2
?,?,?-тринитрофенол

10. 6. ПОЛУЧЕНИЕ

11. 6. ПОЛУЧЕНИЕ

C 6H 6
2. C 6 H 5 SO 3H
3. C 6H 5 ONa
4. C 6H 5 OH
Осуществи превращения
1.

12. 7. ПРИМЕНЕНИЕ

ОН

13. 7. ПРИМЕНЕНИЕ

Ф. - важное сырьё в производстве ряда ценных продуктов. Так, хлорированием
элементарным хлором в промышленности получают 2,4-дихлорфенол полупродукт в производстве гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты,
конденсацией с альдегидами, главным образом с формальдегидом, - фенолоальдегидные смолы (см. также Фенопласты), с фталевым ангидридом фенолфталеин (индикатор и лекарственное средство), с ацетоном дифенилолпропан, используемый для производства поликарбонатов,
гидрированием - циклогексанол (полупродукт в синтезе капролактама,
полимеризацией которого получают поликапроамид), алкилированием олефинами
- n-aлкилфенолы RC6H4OH, применяемые в производстве поверхностно-активных
и душистых веществ. Ф. используют также для получения различных красителей,
лекарств, средств (салициловой кислоты, салола и др.), пикриновой кислоты
Ф. обладает бактерицидным действием; в медицине (более известен как
карболовая кислота) используется в виде разбавленных водных растворов для
дезинфекции помещений и предметов больничного обихода

14. 8.Физиологическое воздействие

СИЛЬНЫЙ
АНТИСЕПТИК
ЯДОВИТ
При попадании на кожу Ф. вызывает ожог. Предельно допустимая концентрация в
воздухе 0,005 мг/л.

15. 9. Экологические проблемы производства

Фенолы являются одними из наиболее распространенных загрязняющих веществ,
поступающих в водную среду со сточными водами нефтеперерабатывающих,
лесохимических, коксохимических, анилинокрасочных и других предприятий.

16. 10. ВЫВОДЫ

1. ПРОЯВЛЯЕТ
СВОЙСТВА……
2. ПРОЯВЛЯЕТ
СВОЙСТВА……..
3.КИСЛОТНОСТЬ ОНгруппы……………
1. АРОМАТИЧЕСКОГО
УГЛЕВОДОРОДА
2. СЛАБОЙ КИСЛОТЫ
(имеет второе название
-карболовая кислота)
1. возрастает

17. Домашнее задание

Параграф
N