Углеводы. Дисахариды и полисахариды

1.

Углеводы. Ди- и полисахариды

2.

Дисахариды – это конденсационные полимеры
2С6Н12О6
С12Н22О11 + Н2О
Дисахариды
(О-гликозиды)
Невосстанавливающие
(гликозидо-гликозиды)
Связь двумя полуацетальными ОН
(не дают реакцию с Ag2O)
сахароза
Восстанавливающие
(гликозидо-гликозы)
Связь 1 полуац. ОН и
1 спиртовым ОН
(дают реакцию с Ag2O)
мальтоза, целлобиоза, лактозаа

3.

Восстанавливающие дисахариды (II рода)
I. Мальтоза – мономер крахмала (димер глюкозы)
-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза
1
CH O
CH O
2
OH
OH
OH
*
*
*
3
HO
OH
HO
*
*
+
4 *
HO
O
H
O
*
*
OH
O
H
*
OH
5
*
*
OH
C H 2O H
6
*
*
C H 2O H
C H 2O H
.
- Н2О

4.

По Толленсу
.
HO
*
OH
*
O
*
OH
*
*
C H 2O H
О
1
CH O
2
OH
3 *
HO
4 *
5 *
OH
6 *
C H 2O H

5.

По Толленсу
.
HO
*
OH
*
O
*
OH
*
*
C H 2O H
О
1
CH O
2
OH
3 *
HO
4 *
5 *
OH
6 *
C H 2O H

6.

По Хеуорсу
6
6
CH2OH
5
4
O
1
OH
OH
3
.
OH
2
CH2OH
5
+
4
1
OH
OH
OH
O
3
.
OH
2
OH
- Н2О
6
C
H
O
H
2
5
O
4
O
H
O
H3
6
.
1
2
O
H
C
H
O
H
2
5
O
4
O
O
H
3
.
1
O
H
O
H
2

7.

Невосстанавливающие дисахариды (I рода)
Сахароза – тростниковый или свекловичный сахар
-D-глюкопиранозидо- -D-фруктофуранозид
HO
CH O
OH
*
*
* OH
OH
*
CH 2 O H
.
HO
OH
*
OH
*
O
*
* OH
*
C H 2O H
1
HO
+
HO
.
2
C H 2O H
3
4
OH
O
5
6
C H 2O H
- Н2О
HO
C H 2O H
C O
*
* OH
* OH
C H 2O H

8.

По Толленсу
.
*
OH
*
HO
O
*
* OH
*
CH2OH
1
.
CH2OH
2
O
HO
3
4
O
OH
5
6
CH2OH

9.

3. Инверсия сахарозы
Сахароза
[ ] = +
66,50
H2O
Глюкоза
+
[ ] = + 52,50
Фруктоза
[ ] = - 930
[ ] = - 40,50
Инверсия – изменение знака удельного вращения
при необратимом гидролизе сахарозы

10.

Крахмал состоит из двух компонентов:
амилоза (10-20%) – дает соединение включения с иодом,
амилопектин (80-90%) – более разветвленный (1,4 и 1,6),
разветвления встречаются через 20-25 глюкозных остатков
Гликоген – 1,4 и 1,6-полимер мальтозы
6
C
H
O
H
2
5
O
4
O
.
1
O
H
3
2
6
6
H
OC
2
5
O
H
4
.
O
1
O
H
O
H
3
C
H
O
H
2
5
O
2
O
H
4
O
3
(разветвления встречаются через
6-12 глюкозных остатков)
(животный
крахмал)
.
1
O
H
2
O
H
O
n

11.

Клетчатка (целлюлоза) – 1,4-полимер целлобиозы
[вата, хлопок, фильтровальная бумага,
в древесине 70% клетчатки (+лигнин, + смолы)]
6
C
H
O
H
2
5
.
O
4
O
H
3
1
6
C
H
O
H
2
5
4
O
O
H
2
.
O
3
1
2
.
O
4
O
O
H
O
H
O
H
6
C
H
O
H
2
5
3
n
1
O
2
O
H
Эфиры клетчатки
1. [C6H7O2(OH)3]n
целлюлоза
(CH3CO)2O
[C6H7O2(OCOCH3)3]n
- H2О
триацетат целлюлозы
(ацетатный шелк, лаки, кинопленка)

12.

3HONO2
2. [C6H7O2(OH)3]n
целлюлоза
- H2О
[C6H7O2(ONO2)3]n
тринитрат целлюлозы
(пироксилин – бездымный порох,
взрывчатое вещество)
Моно- и динитраты целлюлозы в смеси с камфарой называ.ют целлулоидом, спиртоэфирный раствор которого
применяют для закрепления повязок и покрытия ран
(коллоксилин или коллодий)
3. [C6H7O2(OH)3]n
целлюлоза
СS2, NaOH
- H2О
S
[C
N
a)3]n
6H
7O
2(OCS
ксантогенат целлюлозы
(вискоза)