Углеводы. Моносахариды, олигосахариды (дисахариды)

1. Углеводы

МОНОСАХАРИДЫ,
ОЛИГОСАХАРИДЫ
(дисахариды)
1

2. План

План
1. Понятие об углеводах
2. Биологическая роль
3. Классификация
4. Стереоизомерия. Конформация
5. Примеры формул по Фишеру (С5, С6)
6. Циклические формы МС по Фишеру и Хеуорсу
7. Схемы таутомерных превращений D-глюкозы, D-фруктозы
8. Производные МС:
аминосахара
сульфопроизводные
ацилированные производные
• 9. Химические свойства углеводов:
образование спирта
окисление в мягких и жестких условиях
образование гликозидов
образование сложных эфиров
образование фосфатов МС
• 10. Качественные реакции на глюкозу
• 11. Олигосахариды: определение, представители, характеристика, свойства
2

3.

• Углеводы – это полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны и их производные,
например:
CHO
CH2OH
H C OH
C O
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
глюкоза
(полигидроксиальдегид)
фруктоза
(полигидроксикетон)
3

4.

4

5.

• Биологическая роль углеводов
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Энергетическая
Пластическая
Депонирующая
Структурная
Рецепторная
Гомеостатическая
Защитная
5

6.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
Моносахариды
Альдозы
Кетозы
CHO
CH2OH
H C OH
C O
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Моносахариды
Полисахариды
Гомополисахариды
КРАХМАЛ
ГЛИКОГЕН
Олигосахариды
Дисахариды
ГИАЛУРОНОВАЯ
КИСЛОТА
МАЛЬТОЗА
ГЕПАРИН
САХАРОЗА
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ЛАКТОЗА
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ГЕКСОЗЫ
ИЗОМАЛЬТОЗА
ДЕЗОКСИРИБОЗА
РИБОЗА
ГЛЮКОЗА
ФРУКТОЗА
Гетерополисахариды
Хондроитинсуль
фаты

7.

• Классификация углеводов
• Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза)
• Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10
остатков моносахаридов, например сахароза).
• Полисахариды (углеводы, содержащие более 10
остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и
миллионы).
7

8.

• 1. Моносахариды
• Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на
более простые углеводы (греч. mono – один)
• 1.1. Классификация моносахаридов
• a) по числу атомов углерода в молекуле
• Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы,
декозы.
• б) по функциональной группе
• Альдозы – содержат альдегидную группу
• Кетозы – содержат кетонную группу.
• Используется также совмещённая классификация, например:
альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза)
кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза)
8

9.

CHO
H
OH
CH2OH
D-глицeриновый альдeгид
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
D-трeоза
CHO
CHO
CHO
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
H
H
HO
H
H
OH
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-альтроза
D-глюкоза
CH2OH
D-манноза
H
OH
CH2OH
D-гулоза
HO
H
OH
CH2OH
D-Ликсоза
CHO
HO
CH2OH
H
OH
OH
OH
D-аллоза
H
H
H
CH2OH
HO
H
HO
CH2OH
H
HO
OH
H
H
OH
H
H
HO
CHO
CHO
CHO
OH
D-ксилоза
D-арабиноза
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO
OH
CH2OH
D-эритроза
D-рибоза
H
H
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
OH
CH2OH
D-идоза
H
OH
CH2OH
D-галактоза
H
OH
CH2OH
D-талоза
9

10.

CH2OH
C O
CH2OH
дигидроксиацeтон
CH2OH
C O
H
OH
CH2OH
D-эритрулоза
CH2OH
C O
H
OH
H
OH
CH2OH
D-рибулоза
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
CH2OH
D-ксилулоза
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C O
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
C O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
C O
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
C O
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-псикоза
D-фруктоза
D-сорбоза
D-тагатоза
10

11.

изомерия
пространст
венная
структурная
стереоизо
мерия
энантиоме
рия
диастерео
мерия
11

12.

• Изомерия
• Структурная изомерия
• альдозы изомерны кетозам – глюкоза
является изомером фруктозы
CHO
H C OH
HO C H
CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
12

13.

• Стереоизомерия
• Принадлежность к D- или L-ряду у
моносахаридов определяется не по первому
асимметрическому атому, а по последнему
CHO
H
HO
CHO
OH
H
HO
CHO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-глюкоза
CH2OH
D-арабиноза
CH2OH
D-эритроза
CHO
H
OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
13

14.

• Энантиомерия
14

15.

• Диастереомерия
диастереомеры,
но не эпимеры
эпимеры
CHO
H
HO
CHO
CHO
OH
HO
H
H
H
HO
H
HO
H
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
D-глюкоза
CH2OH
D-манноза
OH
OH
CH2OH
D-галактоза
4-эпимеры
15

16.

• Конформации молекул моносахаридов
H
CH2OH
H
H
OH
O OH
H
HO
H
H
H
OH
H
O H
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
HO
OH
HO
O
H
HO
CH2OH
H
CH2OH
CH2OH
H
O
H
HO
H
H
HO
H
OH
OH
16

17.

• Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия
17

18.

• Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия
CH2OH
CH2OH
H
32%
H
OH
OH
OH
CH2OH
H
OH
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
O OH
H
HO
H
H
CHO
H
-D-глюкопираноза
OH
-D-глюкопираноза
H
O
OH
H
68%
H
H
HO
H
HO
O H
H
H
OH
H
OH
-D-глюкофураноза
CH2OH
HO
H
OH
O
0,02%
OH
H
H
H
H
OH
-D-глюкофураноза
18

19.

• Циклические формы моносахаридов
• Образование циклических полуацеталей
OH
O
O
C
C
H
H
CH2OH
H
CH2OH
OH
H
OH
H C
HO
H
O H
OH
O
H
H
H
OH
CH2OH
O OH
или
H
HO
H
H
OH
-аномeр
H
H
OH
O H
H
HO
OH
H
OH
-аномeр
19

20. Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

20

21.

• перспективные формулы Хэуорса
CH2 OH
H
H
OH
O H
H
HO
OH
H
OH
21

22.

• Производные моносахаридов
• Дезоксисахара
CHO
CHO
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
рибоза
CH2OH
2-дезокси-D-рибоза
CH2OH
OH
O
H
H
H
H
OH
H
-2-дезокси-D-рибофураноза
22

23.

• Аминосахара
CHO
H
NH2
HO
H
NH2
H2N
H
H
H
HO
H
HO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
H
OH
HO
CH2OH
CH2OH
O OH
HO
H
H
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
CHO
CHO
NH2
D-глюкозамин
H
OH
O OH
H
H
H
H
H
NH2
D-галактозамин
HO
O OH
H
OH H2 N
H
H
H
D-маннозамин
23

24.

• Химические свойства
• Образование гликозидов
CH2OH
H
CH2OH
O
H
OH
H
~ OH
HO
H
OH
D-глюкопираноза
CH3OH, сухой HCl
-H2O
H
H
OH
CH2OH
O OCH
3
+
H
HO
H
H
H
OH
O-метил- -D-глюкопиранозид
O H
H
OH
H
HO
OCH3
H
OH
O-метил- -D-глюкопиранозид
24

25.

• Свойства гликозидов
CH2OH
H
O OCH
3
H
OH
-глюкозидаза
+
H
HO
H2O
C6H12O6
+
CH3OH
C6H12O6
+
CH3OH
H
OH
H
CH2OH
H
O H
H
OH
+
H
HO
-глюкозидаза
H2O
OCH3
H
OH
25

26.

• Образование простых эфиров
CH2OH
H
H
OH
O CH3
O OH
CH3 I
H
HO
H
H
KOH
- HI
O
H
H
OCH3 H
CH3O
OH
O-метил-2,3,4,6-тетраметил-Dглюкопиранозид
O CH3
H
CH3O
O CH3
O
H
OCH3 H
H
OCH3
H
-D-глюкопираноза
~ O CH3
~ O CH3
OCH3
O-метил-2,3,4,6-тетраметилD-глюкопиранозид
H2O,
H+
-CH3OH
H
CH3O
O
H
OCH3 H
H
~ OH
OCH3
2,3,4,6-тетраметилD-глюкопираноза
26

27.

• Образование сложных эфиров
O
Ac =
CH2OH
H
O
H
OH
H
HO
H
OH
D-глюкопираноза
~ OH
Ac2O
-AcOH
C CH3
CH2 O Ac
H
O H
H
O Ac H
Ac O
O Ac
H
O Ac
1,2,3,4,6-пентаацетил-D-глюкопираноза
27

28.

• Окисление моносахаридов
• Гликоновые кислоты образуются при
окислении альдегидной группы до
карбоксильной:
COOH
CHO
H
HO
H
OH
H
Br2
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
глюкоза
CH2OH
глюконовая кислота
28

29.

• Гликаровых (аровые) кислоты образуются при
жёстком окислении. При этом окисляется и
альдегидная группа и первичная спиртовая
COOH
CHO
H
HO
H
HO
H
H
H
OH
OH
CH2OH
галактоза
HNO3
OH
HO
H
HO
H
H
OH
COOH
галактаровая кислота
29

30.

• Гликуроновые (уроновые) кислоты
образуются при окислении первичной
спиртовой группы, не затрагивая альдегидную
группу:
H
OH
CHO
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
H
HO
H
HO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
COOH
глюкуроновая
кислота
COOH
галактуроновая
кислота
COOH
маннуроновая
кислота
30

31.

• Восстановление моносахаридов
CH2OH
CHO
H
HO
H
OH
H
H2, Pd
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-глицит (L- сорбит)
31

32.

Ксилоза → ксилит (E967)
Манноза
→ маннит
Глюкоза → глицит(сорбит) E420
http://www.sorbit.ru/
32

33.

• Получение моносахаридов
• Природные источники
6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Plagiomnium_affine_laminazellen.jpeg
33

34.

• Гидролиз дисахаридов,
олигосахаридов и
полисахаридов
Сахароза + H2O → глюкоза + фруктоза
Мальтоза + H2O → глюкоза + глюкоза
Лактоза + H2O → глюкоза + галактоза
34

35.

• Гидролиз дисахаридов
CH2OH
H
O
H
OH
H
H
H
HO
O H
H
OH
H
+
H
O
H
CH2OH
CH2OH
2
H2O
H
HO
H
OH
H
H
O
H
H
OH
H
H
OH
лактоза
OH
CH2OH
O H
HO
+
H
OH
H
OH
глюкоза
CH2OH
O
H
H
OH
мальтоза
CH2OH
H
OH
HO
OH
OH
O H
OH
H2O
H
OH
H
CH2OH
O H
+
H
OH
H
H
OH
галактоза
H
OH
O H
H
HO
OH
H
OH
глюкоза
35

36.

• Олигосахариды
• Олигосахариды
(греч. oligo – несколько) –
углеводы, гидролизующиеся с
образованием нескольких
молекул моносахаридов (2-10).
36

37.

• Классификация олигосахаридов
• 1 По числу моносахаридных звеньев:
дисахариды, трисахариды,
тетрасахариды, пентасахариды и т.д.
• 2 По восстанавливающей способности:
восстанавливающие
невосстанавливающие
37

38.

• Структура дисахаридов
CH2OH
H
O
H
OH
H
H
OH
HO
O R
R = остаток моносахарида
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью.
38

39.

• Тип гликозидной связи
6
6
CH2OH
5
O
CH2OH
H
H
1
4
3
2
6
5
O
-1,4
CH2OH
O
5
1
4
3
2
6
~OH
CH2OH
O
H
1
4
3
2
O
H
5
O
1
4
3
~OH
2
-1,4
39

40.

• Номенклатура дисахаридов
CH2OH
H
O H
H
OH
H
HO
H
HO
CH2OH
O
HO CH2
H
H
O
H
OH
HO
H
CH2OH
-D-глюкопиранозил – (1 → 2) -D-фруктофуранозид
O
H
OH
CH2OH
H
H
H
HO
H
OH
O
H
OH
O H
H
OH
H
OH
-D-глюкопиранозил- (1→4) -D-глюкопираноза
40

41.

• Отличия восстанавливающих дисахаридов от
невосстанавливающих
• Сахароза – невосстанавливающий дисахарид,
построенный из остатков глюкозы и фруктозы.
• Гликозидная связь образуется за счёт
полуацетальных гидроксильных групп и
глюкозы и фруктозы.
41

42.

CH2OH
H
CH2OH
O H
H
H
OH H
OH
HO
H HO
-H2O
+
H
OH
O
H
OH
H
OH H
HO
H HO
HO CH2
O H
O
HO CH2
HO
CH2OH
H
H
O
H
OH
HO
H
CH2OH
42

43.

• Мальтоза – восстанавливающий дисахарид,
построенный из двух остатков глюкозы,
которые связываются за счёт полуацетальной
гидроксильной группы одной молекулы
глюкозы и спиртовой OH-группы другой
молекулы глюкозы.
43

44.

CH2OH
H
HO
O H
H
OH H
H
+
OH
H
CH2OH
CH2OH
OH
HO
O H
H
OH H
- HOH
OH
H
H
OH
O
H
OH H
CH2OH
H
HO
H
O H
H
OH H
O
H
OH
OH
H
OH
44

45.

• Химические свойства дисахаридов
• Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация
CH2OH
O
H
H
OH H
CH2OH
H
HO
H
O H
H
OH H
O
H
OH
H
OH
CH2OH
H
HO
H
O
O
H
OH H
OH
O
H
OH H C
H
H
OH
CH2OH
H
открытая форма мальтозы
OH
CH2OH
H
HO
H
O OH
H
OH H
O
H
OH
CH2OH
O
H
H
OH H
H
-мальтоза
OH
H
H
OH
-мальтоза
45

46.

• Окисление дисахаридов
CH2OH
H
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
H
HO
OH
H
OH
H
OH
H
OH
мальтоза
H
C
O
H
O
Cu(OH)2
H
-Cu2O
O
H
OH
CH2OH
H
H
H
HO
OH
H
OH
H
H
OH
C
O
H
OH
O
OH
мальтобионовая кислота
Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром
и другие окислители, окисляющие альдегиды
*Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, ибо являются
невосстанавливающими дисахаридами
46

47.

• Гидролиз дисахаридов
CH2OH
H
O
H
OH
H
H
H
HO
O H
H
OH
H
+
H
O
H
CH2OH
CH2OH
2
H2O
H
HO
H
OH
H
H
O
H
H
OH
H
H
OH
лактоза
OH
CH2OH
O H
HO
+
H
OH
H
OH
глюкоза
CH2OH
O
H
H
OH
мальтоза
CH2OH
H
OH
HO
OH
OH
O H
OH
H2O
H
OH
H
CH2OH
O H
+
H
OH
H
H
OH
галактоза
H
OH
O H
H
HO
OH
H
OH
глюкоза
47

48.

CH2OH
O H
H
H
OH H
CH2OH
HO
H HO
H
O
HO CH2
H
+
OH
H
OH H
H HO
HO
H
+
OH
HO
O
H
H2O
HO CH2
O H
H
OH
O
H
OH
HO
CH2OH
H
CH2OH
сахароза
α,D-глюкопираноза
β,D-фруктфураноза
48

49.

• Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и
хелатных комплексных соединений с ионами меди(II)
• Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти
свойства.
Однако следует уточнить, что только восстанавливающие
дисахариды способны образовывать гликозиды, так как
именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.
49

50.

• Отдельные дисахариды
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).
-D-глюкопиранозил – (1→2) - -D-фруктофуранозид
CH2OH
H
O H
H
OH
H
HO
H
HO
O
HO CH2
H
O
H
OH
HO
H
CH2OH
50

51.

• Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt солод).
• -D-глюкопиранозил-(1→4)- -Dглюкопираноза
CH2OH
H
O
H
OH H
CH2OH
H
HO
H
O H
H
OH H
O
H
OH
OH
H
OH
51

52.

• Целлобиоза.
• -D-глюкопиранозил-(1→4)- -Dглюкопираноза
CH2OH
H
CH2OH
O
H
H
OH H
HO
O
O H
H
OH H
H
H
OH
OH
H
OH
52

53.

• Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный
сахар.
• -D-галактопиранозил-(1→4)- -Dглюкопираноза
CH2OH
HO
CH2OH
O
H
H
OH H
H
O
O H
H
OH H
H
H
OH
OH
H
OH
53

54.

• Лактулоза
• -D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктоза
HO CH2
H
H
O
CH2OH
HO
O
H
OH
H
H
H
H
OH
O
Торговые названия «Дюфалак», «Ливолюк»,
«Нормазе», «Порталак», «Ромфалак»
HO
H
CH2OH
Применение:
Запор (в т.ч. хронический), печеночная
энцефалопатия, включая кому и прекому
(лечение и профилактика), нарушение
флоры
кишечника
(в
т.ч.
при
сальмонеллезах,
шигеллезах
и
др.),
синдром гнилостной диспепсии у детей
раннего возраста, болевой синдром после
удаления геморроидальных узлов.
OH
54

55.

http://www.e-lekar.ru/art/58451/
http://aptekaforte.ru/Netshop/catalogue/
catalogue_3084.html
http://irecommend.ru/content/lekarstvo-laktuloza-sirop
http://medi.ru/doc/g04102.htm
55

56.

• Полисахариды (полиозы)
• Классификация полисахаридов
1.Гомополисахариды
2. Гетерополисахариды
Гомополисахариды также называются гликанами.
Гликаны могут быть гексозанами или пентозанами
56

57.

• Структура полисахаридов
• Первичная структура полисахаридов – это
последовательность мономерных остатков.
• Помимо первичной структуры полисахариды
могут обладать вторичной структурой –
например, амилоза представляет собой
макромолекулу, свёрнутую в спираль.
57

58.

CH2OH
O
OH
O
O
CH2OH
H 2C
O
OH
O
O
H 2C
O O
O
H 2C
CH 2OH
O
O
O
CH2OH
O
CH 2OH
H
O
O
O
O
CH 2OH
CH2OH
O
HO
O
O
H
CH 2OH
CH2
H
O
O
H
O
CH2OH
H
O
O
O
O O
CH2OH
O
O
OH
O
O O
CH 2OH
H
CH 2OH
O
O
HO
CH 2
O
HO
CH2
O

59.

• Химические свойства полисахаридов
• 1 Окисление
• 2 Образование простых и сложных эфиров
• 3 Гидролиз
• In vivo гидролиз полисахаридов «катализируется»
ферментами: крахмал гидролизуется амилазами,
целлюлоза
–
целлюлазами,
гемицеллюлозы
–
гемицеллюлазами.
59

60.

• Крахмал
• Крахмал, как правило, представляет собой смесь
двух полисахаридов – амилозы и амилопектина.
CH2OH
H
O
H
OH H
CH2OH
H
H
O H
H
OH H
O
H
OH
n = 200-1000
O
H
OH
М = 40000-160000
n
Фрагмент молекулы амилозы
60

61.

CH 2OH
O
OH
O
O
CH 2OH
H 2C
O
OH
O
O
H 2C
O O
O
H 2C
CH 2OH
O
O
O
CH 2OH
O
CH 2OH
H
O
O
O
HO
CH 2OH
CH 2OH
O
O
O
O
H
CH 2OH
CH 2
H
O
O
H
O
CH 2OH
H
O
O
O
O O
CH 2OH
O
O
OH
O
O O
CH 2OH
H
CH 2OH
O
O
HO
CH 2
O
HO
CH 2
O
61

62.

• Амилопектин имеет разветвлённое строение.
..
.
...
...
...
...
...
62

63.

CH2OH
H
O
H
OH H
CH2OH
H
H
CH2OH
O H
H
OH H
O
H
H
O
H
OH H
H
H
OH
CH2OH
O H
H
H
OH H
O
H
H
OH
-1,6 - Гликозидная связь
O
H
OH H
CH2OH
CH2
H
O
H
H
OH H
H HO
O
OH
CH2OH
H
O
O
OH
CH2OH
H
H
O H
H
OH H
O
H
OH
H
O
H
OH H
H
O
H
OH
O
H
OH
-1,4 - Гликозидная связь
Молекулярная масса амилопектина 1-6 миллионов.
63

64.

• При частичном гидролизе крахмала
образуются
полисахариды
–
декстрины.
• Декстринизация
идёт
при
нагревании крахмала, например при
выпечке
хлеба,
или
накрахмаленных тканей.
глажении
64

65.

• 5. Гликоген (животный крахмал)
...
...
...
...
...
...
...
...
...
...
.. .
...
...
...
65

66.

• Целлюлоза (клетчатка)
(лат. cellula - клетка)
CH2OH
H
CH2OH
O
H
H
OH H
O
O
H
OH H
H
H
OH
n = 2500-12000
O
H
H
OH
M = 400000-2000000
n
66

67.

• Хитин
CH2OH
H
CH2OH
O
H
H
OH H
O
O
H
OH H
H
H
NH
C O
CH3
O
H
H
NH
C O
CH3
n
67

68.

• Декстраны
-1,6
-1,6
O CH2
H
O CH2
O
H
OH
O H
H
H
1
4
OH H
H
H
HO
-1,6
6
O CH2
H
H
OH
O CH2
O H
H
H
HO
H
H
OH
O
O CH2
H
OH
O H
H
OH H 1
HO
HO
H
OH
H
3
H
O CH2
-1,4
H
O H O
H
OH H 1
O H
H
OH
-1,3
HO
H
OH
H
OH
68

69.

Плазмозаменяющий раствор – полиглюкин
содержит частично гидролизованный декстран,
полученный из Leuconostoc mesenteroides
69

70.

• Пектиновые вещества
-1,4
COOH
O
H
OH
H
H
H
COOCH3
COOH
H
OH
O
O
O H
H
H
OH H
O
H
OH
полигалактуроновая
кислота
H
H
H
H
OH
n
COOCH3
H
OH
O
O H
H
O
H
H
OH
H
OH
n
метоксилированная полигалактуроновая
кислота
Пищевая добавка E440
70

71.

• Полисахариды соединительной ткани
(мукополисахариды)
• Соединительная
ткань
выполняет
опорную,
трофическую (питательную) и защитную функции. К
соединительной ткани относят подкожную клетчатку,
сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных
кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной
ткани относят также кровь и лимфу.
71

72.

Хондроитинсульфаты
OH
OH
O S O
COOH
H
CH2 O
O
HO
H
OH H
O
H
O
H
H
H
O
-1,3
NH
C O
CH3
CH2 O
O
HO
H
OH H
H
H
OH
COOH
-1,4
H
H
O S O
O
H
H
O
H
O
H
H
H
H
OH
-1,4
-1,3
NH
C O
CH3
Хондроитин-6-сульфат
72

73.

• Гиалуроновая кислота
COOH
H
CH2OH
O
H
H
OH H
O
H
H
O
H
H
O
H
HO
-1,3
NH
C O
CH3
CH2OH
O
H
H
OH H
H
H
OH
COOH
-1,4
O
H
H
-1,4
O
H
O
H
HO
H
H
OH
-1,3
NH
C O
CH3
73

74.

• Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом
образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для
мыться бутылок.
хондроитинсульфат
гиалуроновая кислота
коровый бeлок
свя
язывающий бeлок

75.

• В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II,
состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-Dглюкозамин} и содержащие сульфатные остатки.
• Гепарин (лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного
или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и Lидуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках
кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию.
• Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных
производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой
кислотой является D-глюкуроновая, а в гепарансульфате Lидуроновая.
• Дерматансульфат по структуре напоминает и хондроитинсульфат и
гепарансульфат. Его отличие от хондроитинсульфата состоит в том,
что вместо D-глюкуроновой кислоты, он содержит L-идуроновую
кислоту.
• Все эти полисахариды связаны с белковой частью, образуя
протеогликаны.
75

76. Спасибо за Ваше внимание!

76