Нуклеиновые кислоты

1. Ставропольский государственный медицинский университет Кафедра общей и биологической химии

Нуклеиновые
кислоты
NH2
N
O
O
O
N
HO P O P O P O CH2
O
OH
OH OH
H
H
H
H
OH OH
N
N

2.

ПЛАН ЛЕКЦИИ:
1. Нуклеиновые основания – производные пурина и
пиримидина.
2. Строение мононуклеотидов.
3. Нуклеиновые кислоты: рибонуклеиновая (РНК)
и дезоксирибонуклеиновая (ДНК) кислоты.
4. Механизм передачи генетической информации.

3. Нуклеиновые кислоты-

Нуклеиновые кислотыБИОПОЛИМЕРЫ, СОСТОЯЩИЕ ИЗ НУКЛЕОТИДОВ
И ОСУЩЕСТВЛЯЮЩИЕ ХРАНЕНИЕ И ПЕРЕДАЧУ
ГЕНЕТИЧЕСКОЙ ИНФОРМАЦИИ ВО ВСЕХ ЖИВЫХ
СИСТЕМАХ

4.

5.

Белозерский Андрей
Николаевич.
(1905-1972), советский биохимик,
академик АН СССР (1962)

6. Розалинда Франклин. Получила вместе с М. Уилкинсом высококачественные рентгенограммы ДНК

7.

8.

Лауреаты Нобелевской премии 1962 года.
Слева-направо: Maurice Wilkins, Dr. Max Perutz,
Francis Crick, John Steinbeck,
James Watson, Dr. John Kendrew

9.

НУКЛЕОПРОТЕИНЫ (НУКЛЕОПРОТЕИДЫ)
(сложные белки)
нуклеиновые кислоты
(простетическая группа)
простые белки
(протамины, гистоны)
ОЛИГОНУКЛЕОТИДЫ
мононуклеотиды
нуклеозиды + H PO
3
4

10.

НУКЛЕОЗИДЫ
азотистые основания
(нуклеиновые основания)
моносахариды
D -рибоза
пиримидиновые
(цитозин, урацил, тимин)
пуриновые
(аденин, гуанин)
2-D -дезоксирибоза

11. Известны два класса НК:

Рибонуклеиновые кислоты (РНК);
Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)
РНК
β- рибоза
урацил
аденин, гуанин, урацил
фосфаты
ДНК
α- дезоксирибоза
тимин
аденин, гуанин, урацил
фосфаты

12.

АЗОТИСТЫЕ НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
N
3
2
OH
4
5
6
1
N
Пиримидин
NH2
N
HO
N
N
HO
N
Цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин)
Урацил (2,4-дигидроксипиримидин)
Ura
Cyt
OH
CH3
N
HO
N
Тимин (5-метилурацил)
Thy

13.

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
Ядро пириЯдро имидазола
мидина
N1
N
6
7
5
8
2
3
4
9
N
N
H
Пурин
NH2
N
N
N
N
H
Аденин (6-аминопурин)
Ade
OH
H
N
N
N
N
H2N
Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)
Gua

14.

Обмен пуриновых оснований
NH2
OH
N
N
N
H
N
N
N
(HNO2)
Аденин
N
Ксантин
N
H
OH
N
N
N
H2N
N
H
OH
Гуанин
N
N
(HNO2)
HO
N
N
H
Гипоксантин
OH
N
N
HO
N
Мочевая
кислота
N
H
OH

15.

Обмен пиримидиновых
оснований
OH
N
HO
O
O
N
Урацил
H2N
C
+
NH2
Мочевина
(Карбамид)
H2C CH2 C
NH2
OH
Аланин

16. Лактим-лактамная таутомерия пиримидиновых оснований

4
4
3
5
3
2
5
6
2
6
1
1
4
3
2
5
6
1

17. Лактим- лактамная и прототропная таутомерия гуанина

..
5
4
3
7
9
..
1
..
6
7
9
..

18.

Минорные азотистые
основания

19.

Пиримидиновые
нуклеозиды
O
O
NH
N1
O
N-гликозидная
CH2OH
связь
O
1'
H
H
H
H
OH OH
CH3
HN
O
N1
CH2OH
O
1'
H
H
H
H
OH H
N-гликозидная
Уридин
Дезокситимидин
(анти-конформер)
(син-конформер)
связь

20.

Пуриновые
нуклеозиды
NH2
N
N9
HOH2C
O
H
H
1'
H
H
OH OH
Аденозин
(анти-конформер)
O
N
HN
N
N-гликозидная
связь
N
N9
N
H2N
HOH2C
O
1'
H
H
H
H
OH H
Дезоксигуанозин
(син-конформер)
N-гликозидная
связь

21.

Нуклеотиды
O
син- УМФ (уридин-5'-монофосфат)
HN
O
N1
5' O
HO P O CH2
O 1'
OH
H
H
H
H
N-гликозидная свя зь
сложно-эфирная свя зь
OH OH

22.

NH2
N
N
N
N
9
CH2OH
O
1' N-гликозидная свя зь
H3' H
H
H
O
OH
HO P OH
сложно-эфирная свя зь
O
O
анти- Аденозин-3'-монофосфат
NH
O
5'
N1 O
HO P O CH2
O
OH
H
H
H 3'
H
N-гликозидная свя зь
O
H
сложно-эфирные свя зи
HO P OH
O
анти- Дезоксицитидин-3',5'-дифосфат

23. Дезоксирибонуклеотиды

• дезоксиаденозинмонофосфат (дезоксиадениловая
кислота)- д-АМФ;
• дезоксигуанозинмонофосфат (дезоксигуаниловая
кислота)- д-ГМФ;
• тимидинмонофосфат (тимидиловая кислота)-ТМФ;
• дезоксицитидинмонофосфат (дезоксицитидиловая
кислота)- д-ЦМФ

24. Рибонуклеотиды

аденозинмонофосфат (адениловая кислота)-АМФ;
гуанозинмонофосфат (гуаниловая кислота)- ГМФ;
уридинмонофосфат (уридиловая кислота)-УМФ;
цитидинмонофосфат (цитидиловая кислота)- ЦМФ

25.

Циклические нуклеотиды – это нуклеотиды, в которых
фосфорная кислота одновременно этерифицирует две
гидроксильные группы пентозного остатка. Практически во всех
клетках присутствуют два циклических нуклеотида – циклическая
3′,5′-адениловая (цАМФ) и циклическая 3′,5′-гуаниловая (цГМФ)
кислоты, которые являются важнейшими регуляторами
внутриклеточных процессов.
NH2
N
N9
5'
O CH2
O
HO
P
O
H
3'
N
N
N
1'
H
OH
цАМФ
N9
5'
O CH2
O
H
H
O
H
H
O
HO
O
P
O
H
3'
NH
N
NH2
1'
H
OH
цГМФ
(циклическая адениловая кислота) (циклическая гуаниловая кислота)

26.

Нуклеотиды – биорегуляторы
НУКЛЕОЗИДПОЛИФОСФАТЫ
АТФ
NH2
N
O
O
O
N9
5'
HO P~O P O~P O CH2
O
OH
OH OH
H
H 1'
H
H
OH OH
Ангидридные
свя зи
(макроэргические)
N
N

27.

Лекарственные препараты –
производные нуклеиновых
оснований и нуклеозидов
SH
O
F
N
N
H
N
N
O
N
Цитостатические
(противоопухолевые) препараты
N
NH2
H
N
O
CH3
HN
O
N
CH2OH
O
H
H
H
H
N3 H
Противовирусное
средство –
лечение и
профилактика
ВИЧ-инфекции
N
CH2OH
O
H
H
H
H
H
OH
N
N
Содержится в грибе
кордицепс, паразитирующем на
насекомых. Подавляет
неконтролируемый
рост и деление клеток

28.

Первичная структура
нуклеиновых кислот
O CH2
3'
3',5'-фосфодиэфирные свя зи
N
5'
H
H
ДНК
NH2
5’-конец
O
N
А (аденин)
9
O
N
H
H
H
N
NH2
N
5'
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
H
O
5'
Ц (цитозин)
O
O
N
NH
9
N
O P O CH2
O
OH
H
H
H
H
3'
H
H3C
O
5'
N
NH2
Г (гуанин)
O
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
O
H
O P O
OH
N
O
Т (тимин)
3’-конец

29.

O
5’-конец
NH
5'
O CH2
H
H
3'
O
3',5'-фосфодиэфирные свя зи
1
O
N
H
H
OH
У (урацил)
O
NH2
N
5'
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
OH
O
5'
Первичная
структура
РНК
Ц (цитозин)
O
NH2
N
N
9
N
O P O CH2
O
OH
H
H
H
H
3'
OH
O
O P O
OH
N
3’-конец
А (аденин)

30.

Вторичная
структура ДНК
H
O. . . H N
H3C
N H. . . N
N
к цепи
O
Тимин
N
N
Аденин
H
N H... O
N
N
N
N. . . H N
O. . . H N
к цепи
H
Цитозин
к цепи
N
N
к цепи
Гуанин
Модель Дж. Уотсона
и Ф. Крика 1953 г.
(форма В)

31.

Плавление ДНКпроцесс разрушения двуспиральной структуры
при повышении температуры

32. Правила Чаргаффа

1.
Количество пуринов равно количеству
пиримидинов: А+Г=Т+Ц.
2. Количество аденина равно количеству тимина, а
гуанина — цитозину: А=Т, Г=Ц.
3. Количество оснований содержащих, аминогруппу в
положениях 4 пиримидинового и 6 пуринового
ядер, равно количеству оснований, содержащих в
этих же положениях оксогруппу: А+Ц=Г+Т.
Для РНК правила Чаргаффа либо не выполняются,
либо выполнятся с некоторым приближением, т.к. в
них содержится много других оснований.

33.

Другие виды структур ДНК
Интеркаля тор (лекарство)
Кольцевая
одноцепочечная
ДНК
Двукольцевая
ДНК
ДНК - плоская лента

34.

Третичная структура ДНК
( суперспирализация ДНК)
Комплекс гистоновых белков с ДНК "нуклеосома"- основная структурная
единица хроматина
Структура нуклеосом
Восемь
молекул
гистонов
(Н2А,
Н2В, НЗ, Н4)2 составляют ядро
нуклеосомы, вокруг которого ДНК
образует примерно 1,75 витка.

35.

Отличия РНК от ДНК
односпиральная
вместо тимина содержит урацил
вместо дезоксирибозы содержит рибозу
молекулярная масса значительно меньше
молекулярной массы ДНК
содержится в цитоплазме

36.

Вторичная
структура РНК
РНК "шпилька"
клеверный лист
"Двушпилечная " РНК

37.

Третичная
структура РНК
беспорядочный
клубок

38. Биологическая роль НК ДНК :

Хранение генетической информации
Передача генетической информации
Реализация генетической информации
Изменение генетической информации
РНК
• участвует в синтезе белка

39. Виды РНК:

1. информационные (матричные)- и-РНК
(м-РНК): служат в качестве матрицы в
синтезе белков;
2. рибосомная (р-РНК)- в комплексе с
белками рибосом- органеллы, на
которых происходит синтез белка;
3. транспортная (трансферная)- т-РНК:
перенос аминокислот к месту синтеза
белка

40.

41.

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!