Липиды

1. ЛИПИДЫ

2. КЛАССИФИКАЦИЯ

Липиды
Омыляемые
Простые
Жиры
(масла)
Неомыляемые
Сложные
Стероиды
Воски
Фосфолипиды
Сфинголипиды
Гликолипиды
Терпены

3. Структурные компоненты омыляемых липидов

Высшие карбоновые кислоты
Предельные
Пальмитиновая (С15Н31СООН)
16 : 0
Стеариновая
(С17Н35СООН)
18 : 0
Глицерин
Непредельные
Олеиновая
(С17Н33СООН)
С18 : 1Δ9
Линолевая
(С17Н31СООН)
С18 : 2Δ9,12
Линоленовая (С17Н29СООН)
С18:3Δ9,12,15
Арахидоновая (С19Н31СООН)
С20:4Δ5,8,11,14

4.

Позиция двойной связи указывается
-начиная с углерода карбоксильной группы;
- начиная с метильного атома углерода
С18 : 1Δ9
9
8-2
1
С18 : 2ω6
1
2-5
С18 : 2ω3
С18 : 2Δ9,12
6
12
11
10
9
8-2
С18:3Δ9,12,15

5.

Большинство ЖК синтезируется в
организме.
Полиеновые кислоты ( линолевая,
линоленовая, арахидоновая)
не синтезируются и поступают с пищей
(незаменимые, или эссенциальные).
Источник – растительные масла и
рыбий жир.

6.

Простые
липиды
(ацилглицеролы)
–
двухкомпонентные
вещества,
являющиеся
сложными эфирами высших жирных кислот и
глицерина.
1
2
3
триглицерид
Глицерин может быть связан с 1, 2 или тремя ЖК,
образуя моно-, ди- или триглицериды.

7.

Триглицериды составляют основную массу
липидов в организме (человек 70 кг – 10 кг жира,
используются при голодании как источник
энергии).
В природном жире, как правило в 1 и 3 позициях –
насыщенные ЖК, а во 2 – полиеновые.
Жиры содержащие НасЖК – твердые (говяжий,
бараний – наиболее Нас) , а
Ненас ЖК – жидкие (подсолнечное, оливковое,
рыбий жир, содержат незаменимые ЖК (ценные)).

8.

Сложные липиды –
многокомпонентные
молекулы:
Фосфолипиды
Сфинголипиды
Гликолипиды

9.

ФОСФОЛИПИДЫ
ГЛИЦЕРОЛФОСФОЛИПИДЫ
ФОСФАТИДИЛХОЛИН
(ЛЕЦИТИН)
ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИН
(КЕФАЛИН)
ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛ
ФОСФАТИДИЛСЕРИН
ПЛАЗМАЛОГЕНЫ
СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ
СФИНГОМИЕЛИН

10.

Глицеролфосфолипиды содержат:
глицерин, фосфорную к-ту, два остатка ВКК и
аминоспирт.
1
СН2 O
CО R1
2
СН O
CО R2
3
сложноэфирные связи
аминоспирты
OH
СН2 O P OH
+
HO–R‘– NH2 →
O
фосфатидная кислота

11.

Фосфатидная кислота в свободном
состоянии в организме содержится в
большом количестве и является
промежуточным продуктом на пути
синтеза глицеролфосфолипидов и
триацилглицеролов.

12.

13.

Строение основных глицеролфосфолипидов [по А. Леви и Ф. Сикевиц, 1971]
Название
Радикал R1
Радикал R2
Радикал R3
Фосфатидная
кислота
Жирная кислота Жирная кислота
-Н
Фосфатидилхолин
(лецитин)
Жирная кислота Жирная кислота
холин
Фосфатидил
этаноламин
Жирная кислота Жирная кислота
этаноламин
Фосфатидилсерин
Жирная кислота Жирная кислота
серин
Фосфатидилинозит
Жирная кислота Жирная кислота
инозит

14.

15.

СН2 O
CО R1
СН O
CО R2
CH3
OH
СН2 O P O СН2 СН2 N+ CH3
холин
CH3
O
фосфатидилхолин (лецитин)
СН2 O
CО R1
СН O
CО R2
OH
СН2 O P O СН2 СН NH2
O
COOH
фосфатидилсерин
серин

16.

17.

Фосфолипиды –
1. «Растворители» холестерина.
Приостанавливают развитие
атеросклероза.
2. Обладают антиоксидантным действием.
Ценное противоопухолевое средство.
3. Защищают печень при использовании
анаболических стероидов и
антибиотиков (гепатопротекторное
действие).

18.

Фосфотидилсерин, кефалин, лецитин
вместе с холестерином формируют
липидный бислой клеточных мембран,
регулируют активность мембранных
ферментов, вязкость и проницаемость
мембран.
Фосфотидилхолин (лецитин) – участвует
в образовании желчи и поддерживает
находящийся в ней холестерин в
растворенном состоянии.

19.

Дипальмитинфосфотидилхолин –
ПАВ, основной компонент
сурфактанта легочный альвеол.
Предотвращает слипание стенок во
время выдоха.
Фосфотидилинозитол – играет
важную роль в фосфолипидкальциевом механизме передачи
гормонального сигнала в клетку.

20.

Дефицит фосфолипидов приводит:
• развитию жировой инфильтрации
печени;
• к нарушению желчеобразования и
желчевыделения;
• к увеличению проницаемости
клеточных мембран.

21.

Сфинголипиды – вместо глицерина содержат
С17Н35
HN СО R
1
14
H3C (CН2)12 СН
15
СН
16
СН
17
СН
18
СН2
O
OH
HO
сфингомиелин
Остаток
стеариновой
кислоты
P
O
CH3
O СН2 СН2 N+ CH3
CH3

22.

Продукт взаимодействия сфингозина с ЖК
называют «церамид».
В результате присоединения к ОН-группе
церамида фосфорной кислоты, связанной
с холином, образуется сфингомиелин.
Является основным компонентом
миелина и мембран клеток мозга и
нервной ткани.

23.

Гликолипиды образуются при присоединении к
сфингозину остатка жирной кислоты и глюкозы,
галактозы или олигосахарида.
В гликолипидах отсутствует фосфатная группа.
HN СО R
H3C (CН2)12 СН СН
СН
СН2
СН
O
OH
СН 2ОН
HN СО R
O
OH
глюкоцереброзид
H3C (CН2)12 СН СН
HO
СН
СН2
СН
OH
OH
O
СН 2ОН
HO
O
OH
галактоцереброзид
OH

24. НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Классификация стероидов
• стерины
• желчные кислоты
• гормоны коры надпочечников
(кортикостероиды)
• половые гормоны (мужские и женские)

25.

26.

Холестерол
(холестен-5-ол-3)

27.

Холестерол (мед. Холестерин) участвует:
• в синтезе гормонов;
• в выработке витамина D;
• в обеспечении нервной деятельности и в работе
головного мозга;
• в поддержании иммунитета и в борьбе с
раковыми клетками;
• в защите эритроцитов крови от негативного
воздействия гемолитических ядов.
Входя в состав межклеточных мембран,
обеспечивает их жесткость и препятствует слиянию
клетки с межклеточными жидкостями.

28.

1. В
печени из
холестерола
образуются
необходимые для
пищеварения
желчные кислоты

29.

В толстой кишке под
действием
микрофлоры из
первичных желчных
кислот образуются
вторичные
Холевая кислота
Дезоксихолевая
кислота

30.

Желчные кислоты - ПАВ.
Эмульгируя жиры, они
способствуют их
всасыванию и
перевариванию.
Желчные кислоты используются
как лекарственные препараты,
предотвращающие образование
желчных камней, состоящих из
холестерина, и растворяющих их.

31.

2. Холестерин – предшественник стероидных
гармонов: половых и кортикостероидов – коры
надпочечников.
Мужские половые гормоны:
андростерон и более активный тестостерон помимо действия на половую систему обладает
значительным анаболическим (тканеобразующим)
эффектом (мускулатура).
Применение стероидов может привести к язвам и
подавлению продуцирования спермы.
Женские половые гормоны:
эстрадиол (контролирует менструальный цикл) и
прогестерон (способствует наступлению и
сохранению беременности)

32.

33.

Витамин D (кальциферол) в отличие от других
витаминов поступает и с пищей и образуется в
коже под действием УФ.
Витамин D регулирует обмен Ca и P и необходим
для нормального образования костей. Он
повышает их всасывание, способствует их
усвоению и отложению в костях.
Нехватка витамина D (D-авитаминоз), у детей
проявляется в виде рахита, у пожилых – в виде
остеопороза и остеомаляции (размягчения
костей).