Альдегиды. Состав. Строение. Свойства. Применение

1. Альдегиды. Состав. Строение. Свойства. Применение.

2. Альдегиды - это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Группа
O
C
H
Общая формула
альдегидов
, входящая в состав альдегидов,
называется альдегидной группой
O
R
C
H
Исключение составляет муравьиный
альдегид
в котором, как видно, R=H.
O
H
,
C
H

3. Составление формул альдегидов

Чтобы составить формулы гомологического ряда альдегидов,
необходимо соединить углеводородный радикал с альдегидной
O
группой
CnH2n+1
C
H
Название альдегида
n
Формула альдегида
По международной
номенклатуре
тривиальное
метаналь
Муравьиный альдегид
этаналь
Уксусный альдегид
пропаналь
Пропионовый альдегид
O
0
H
C
H
O
1
CH3
C
H
O
2
C2H5
C
H
Продолжите таблицу в своих тетрадях до n = 6

4. Номенклатура и изомерия

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего
алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной
цепи начинают от атома углерода альдегидной группы
Название альдегида = название алкана + -аль
6
CH3
5
CH2
3-метилгексаналь
4
CH2
3
2
2
CH
CH2
O
1
1
C
H
CH3
Для класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродной цепи.
4
CH3
3
2
CH2
CH2
1
O
C
H
O
O
C3H7
CH3
C
CH
C
H
бутаналь
H
CH3
2-метилпропаналь
Альдегиды изомерны кетонам
3
CH3
2
1
C
H2
C
пропаналь
O
C3H6O
CH3
C
CH3
H
O
Пропанон (ацетон)
Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов с молекулярной формулой
С5Н10О. Назовите альдегиды по международной номенклатуре

5. Электронное строение

R
120o
Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp2гибридизации, поэтому атомы,
которые непосредственно связаны с ним (атомы «О», «Н», «С»)
находятся в одной плоскости.
δ
Атом углерода соединен с атомом кислорода двойной связью,
которая состоит из σ- и π-связи. Электроны π-связи смещены в
сторону более электроотрицательного атома кислорода. В результате
атом «О» имеет δ-, а атом «С» - δ+.
δO
δ+
C
H
Физические свойства
H
C
O
H
газ
CH3
O
O
C C2H5 C
H
H
-
жидкости
C11H23 C
O
H
C12H25
C
O
...
H
Твердые вещества
Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12
атомов «С» - душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо
растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость
уменьшается.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей,
вредно влияют на нервную систему.

6. Химические свойства альдегидов

Рассматриваемые химические свойства, определяемые наличием альдегидной
функциональной группой можно разделить на две группы.
O
1. Реакции по связи
Реакции присоединения
C
H
δδ+
R
O
O
+
C
δ+
δ-
H
X
R
H
H
H
C
X
Гидрирование (восстановление): альдегид + водород → первичный спирт
O
Ni (Pt)
H
+
C
H
CH3OH
H
метанол
H
метаналь
O
Ni (Pt)
CH3
C
+
H2
CH3-CH2OH
этанол
H
этаналь
Составьте уравнение реакции восстановления пропаналя и бутаналя. Напишите
названия продуктов реакции.

7. Химические свойства альдегидов

2. Реакции по связи
Реакции окисления
O
C
+
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем жеH
числом атомов «С» различными окислителями (сильные
окислители: О2, KMnO4, и т.д., слабые окислители: аммиачный
раствор оксида серебра, щелочной раствор сульфата меди (II)).
O
O
R
C
+
H
[O]
R
C
OH
Взаимодействие альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра и
щелочным раствором гидроксида меди (II) являются качественными реакциями
на альдегиды

8. «Реакция серебряного зеркала» (взаимодействие альдегидов с аммиачным раствором осида серебра)

O
O
H
C
+ Ag2O
H
Метаналь (муравьиный альдегид)
H
C
+
2Ag
OH
Метановая (муравьиная) кислота
Составьте уравнения реакции «серебряного зеркала» для этаналя и пропананаля

9. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)

O
O
CH3
CH2
пропаналь
C
+
H
2Cu(OH) 2
Голубой осадок
CH3
CH2
C
+ Cu2O +
H2O
Кирпично-
Пропановая кислота OH красный осадок
Составьте уравнения реакции окисления гидроксидом меди (II) метаналя и этаналя

10. Применение альдегидов

40%-ный раствор (формалин) для хранения анатомических
препаратов
полимеры
O
Лекарственные препараты
H
H
этанол
бутадиен
лекарства
антисептик
C
O
Уксусная кислота
H
Ацетаты целлюлозы
CH3 C
Ацетатное волокно