616.00K
Категория: ХимияХимия

Алкалоиды, производные хинолина, изохинолина. Общая характеристика, методы анализа

1.

Министерство здравоохранения Украины
Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтической химии
АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА, ИЗОХИНОЛИНА.
Общая характеристика, методы анализа. Синтетические аналоги по
строению и действию. Применение, хранение.
1

2.

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА
N
Бензол
N
Пиридин
Хинолин
Содержание хинина в коре хинного дерева (Cortex Chinae) 2-3%; в цинхоне
красносоковой (Chinchona succirubra) 7-10 %; в цинхоне Леджера (Chinchona
HO
COOH
Ledgeriana) до 15%.
HO
N
N
хинуклидин
хинолин
OH
OH
хинная кислота
Chininum
4
51
CH3O
CH CH2
3
HO
5
2
41
31
N
6
1
61
71
81
N
21
11
6-Метоксихинолил-41-[5-винилхинуклидил-(2)]карбинол или
5-Винил-2-хинуклидинил-61-метокси-41-хинолил-оксиметан
2

3.

8
8
H
7
4
3
9
C
2
4
H
3
N
OH
Q
H
7
6
CH
CH2
H
Q
*
H
Хинин
С4С5 – цисформа
С2С5 – трансформа
С2С9 – эритро-ряд (по одну сторону оси)
Суммарно левовращающий (-)(l)
8
N
5
1
HO
H
C9
*
H
5
1
2
6
CH
CH2
H
Эпихинин (-ОН)
С4С5 – цисформа
С2С5 – трансформа
С2С9 – трео-ряд
8
H
7
H
4
H
7
3
4
3
N
1
H
H
2
C
9
*
Q
N
H
H
5
6
OH
CH
CH2
Хинидин
С4С5 – цисформа
С2С5 – цисформа
С2С9 – эритро-ряд
Суммарно правовращающий (+)(d)
1
2
5
6
HO C H
9
*
Q
CH
CH2
Эпихинидин
С4С5 – цисформа
С2С5 – цисформа
С2С9 – трео-ряд
«Эпи» - другой. Хинин и эпихинин; хинидин и эпихинидин. Отличаются
различным расположением –ОН группы.
3

4.

Физико-химические свойства производных хинолина
Название
изомеров
[α]20D
Хинин
Направление вращения
Т.пл. 0С.
С4С5
С2
С9
-153,2
+
-
-
177
Эпихинин
+43,3
+
-
+
Масло
Хинидин
+243,3
+
+
+
168
Эпихинидин
+102,4
+
+
-
113
Chinini hydrochloridum
Chinini dihydrochloridum
Chinini sulfas
4
HO
51
CH3O
2
41
61
81
N
11
4
5
31
71
CH CH2
3
21
N
6
HO
.HCl
*2H2O
1
51
CH3O
. 2HCl
5
2
41
31
61
71
81
N
11
CH CH2
3
N
1
6
. H SO . 2H O
2
4
2
21
2
6-Метоксихинолил-41-[5-винилхинуклидил-(2)]карбинол дигидрохлорид,
гидрохлорида дигидрат, сульфата гидрат.
4

5.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ:
1). УФ-спектрофотометрия.
2). ИК- спектрофотометрия.
3). На SO42-:
а. SO42‾ + BaCl2 → BaSO4↓ + 2Cl‾
б. +0,05М р-р I2 → желтая окраска не исчезает, но обесцвечивается если по
каплям + SnCl2 (отличие от сульфитов);
и Cl-:
а). Cl‾ + Ag+ → AgCl↓;
AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O.
б). 2Cl- + Cr2O72- + 14H+ → Cl2↑ + 2Cr3+ + 7H2O
[Cl2]
N
NH NH C NH NH
O
дифенилкарбазид (бесцв.)
N C NH NH
O
дифенилкарбазон (фиолетовое окрашивание)
в). 4HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + 2H2O
Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl
5

6.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:
1). Гравиметрический метод:
CH CH2
CH CH2
HO
HO
.H SO + 2NaOH
2
4
N
CH3O
N
2
+ Na2SO4 + H2O
N
CH3O
N
2
Р*F.=граммовое содержание препарата в навеске, где Р-масса остатка.
F=М.м.соли/М.м.основания, где F-гравиметрический коэффициент
2). Алкалиметрия в спирто-хлороформной среде:
CH CH2
CH CH2
HO
HO
.SO +
4
N
CH3O
H
N
H
2NaOH
2
N
CH3O
R CH
+ Na2SO4 + H2O
N
2
4). Йодхлорметрия:
f=1/2
f=1/2
CH2 + ICl
H
R C
Cl
C I
H2
6
English     Русский Правила