Карбоновые кислоты

1.

Карбоновые
кислоты

2.

Карбоновые кислоты –
органические вещества,
в молекулах которых
карбоксильная группа
соединена с углеводородным
радикалом.
Общая формула:
R – COOH

3.

Строение родоначальника
σ-
Н С
О
: :
σ+
σ+
О Н
Муравьиная кислота
Карбоксильная группа
Уксусная кислота

4.

Гомологический ряд карбоновых кислот.
СН3
R
С
О
СНН23 С
О
ОН
Пропионовая
Ме
Э тановая кислота
Общая формула гомологического ряда
ОН

5.

Изомерия карбоновых кислот
Карбоновым кислотам присуща изометрия углеродного
скелета.
4
СН3
3
2
СН32 СН2
1
С
О
ОН
2-метилпропионовая
Масляная кислота кислота

6.

Зависимость физических свойств карбоновых
кислот от строения молекулы:
Низшие карбоновые кислоты – жидкости;
высшие – твердые вещества
Чем больше относительная молекулярная
масса кислоты, тем меньше ее запах.
С увеличением относительной молекулярной
массы кислоты растворимость уменьшается
Чем больше относительная масса кислоты, тем
выше температура кипения
Температура кипения кислот с нормальным
строением углеродного радикала выше, чем
температура кипения кислот изомерного
строения.

7.

Номенклатура кислот
Формула
Название по ИЮПАК
Тривиальное название
НСООН
метановая кислота
муравьиная кислота
СН3-СООН
этановая кислота
уксусная кислота
СН3-СН2-СООН
пропановая кислота
пропионовая кислота
СН3-(СН2)2-СООН
бутановая кислота
масляная кислота
СН3-(СН2)3-СООН
пентановая кислота
валериановая кислота
СН3-(СН2)4-СООН
гексановая кислота
капроновая кислота
СН3-(СН2)5-СООН
гептановая кислота
энантовая кислота
СН3-(СН2)6-СООН
октановая кислота
каприловая кислота
СН3-(СН2)7-СООН
нонановая кислота
пеларгоновая кислота
СН3-(СН2)8-СООН
декановая кислота
каприновая кислота

8.

Важнейшие представители карбоновых кислот
Муравьиная
В природе муравьиная
кислота обнаружена в хвое,
крапиве, фруктах, едких
выделениях пчел и муравьев.
Муравьиная кислота впервые
была выделена в 1671 году
английским натуралистом
Джоном Рэйем из рыжих
лесных муравьёв.
уксусная кислоты
Уксус является продуктом брожения вина
и известен человеку с незапамятных
времен.
Первое упоминание о практическом
применении уксусной кислоты относится
к третьему веку до н. э. Греческий ученый
Теофраст впервые описал действие уксуса
на металлы, приводящее к образованию
некоторых используемых в искусстве
пигментов.

9.

Формулы и названия кислот
Щавелевая кислота
HOOC –– COOH
Ацетилсалициловая
Кислота (аспирин)
СООН
Уксусная кислота
H3C –– COOH
Винная кислота
HOOC – СН - СН –– COOH
ОСОСН3
ОН ОН
Муравьиная кислота
Н –– COOH
Янтарная кислота
HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
Молочная кислота (лактат)
СН3 - СН –– COOH
ОН
Лимонная кислота
COOH
HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
OH
Яблочная кислота
HOOC – СН - СН2 –– COOH
ОН
Аскорбиновая
кислота
НО
ОН
Н
=О
НОН2С-НОНС
О

10.

Химические свойства карбоновых кислот
М
И
Н
Е
Р
А
Л
Ь
Н
Ы
е
С
П
Е
Ц
И
Ф
И
Ч
Е
С
К
И
е
С оксидами
(основными и
амфотерными)
С металлами
Диссоциация в
водном растворе
Этерификация
С основаниями
С солями более
слабых кислот
кислоты
Образование
ангидридов
По радикалу
Восстановление

11.

Химические свойства к. кислот

12.

Реакция этерификации
Образуются сложные эфиры – вещества
летучие, сильнопахнущие, часто сложные
эфиры влияют на запах цветов, фруктов.
Они используются для производства духов.

13.

Сила кислот
• Чем больше карбоксильных групп, тем
сильнее кислота.
• Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к.,
электронная плотность теряется по молекуле.
Задание. Сравните силу хлоруксусной, дихлоруксусной и трихлоруксусной кислот.

14.

Сила кислот
На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же
является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья
махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский
лимонник (соответственно 80 и 70%).
На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях
щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой
нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому
«любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.
Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются
по строению, и тем не менее, их кислотность приблизительно
одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях,
особенно много ее в виноградном соке. При длительном
брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато –
красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О
молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть
сахар, в том числе в моче и поте человека.
Янтарная кислота уже относится к разряду слабых
кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и
она вызывает химические ожоги на коже человека.
Бензойная кислота еще
слабее, чем янтарная.
Большое количество
бензойной кислоты
содержится в клюкве и
бруснике.

15.

Применение
Муравьиная кислота
применяется в
промышленности в
качестве сильного
восстановителя. Её
1,25% - ный
раствор в спирте
(муравьиный спирт)
применяется в
медицине.
Уксусная кислота
необходима для синтеза
красителей (индиго),
медикаментов
(аспирина),сложных
эфиров, уксусного
ангидрида,
монохлоруксусной
кислоты и т.д. Большие её
количества расходуются
для производства
ацетатного волокна, не
горючей кинопленки,
органического стекла,
пропускающего УФ лучи.

16.

Домашнее задание