Алкалоиды

1. Алкалоиды

– это
органические азотсодержащие
вещества, растительного происхождения
Получение:
NH X + NaOH
N
+ NaX + H2O
1

2.

Классификация:
Производные пиридина
Производные хинолина
Производные изохинолина
Алкалоиды группы тропана
Производные индола
Производные пурина и др.
2

3. Производные пиридина

4'
3'
4
5
6
3
N 2
1
2' N
1'
5'
никотин
3-[2’-(N-метилпирролидинил)]
пиридин
CH3
3
NH
N
NH
C3H7
кониин
(2-пропилпиперидин)
3(2-пиперидинил)
пиридин
анабазин
3

4.

Производные хинолина
3'
HO
CH
H3CO
4'
2' N
1'
N
хинин
CH CH2
5'
6'
(5’-винил-2’-хинуклидил)(6-метокси-4-хинолил)метанол
4

5.

Производные изохинолина
Производные бензилизохинолина
и фенантренизохинолина
(морфинана)
H3CO
N
H3CO
CH2
6'
1'
2'
3'
5'
OCH3
4'
OCH3
папаверин
6,7-диметокси-1-(3’,4’диметоксибензил)изохинолин
2
HO
3
4
1
H3CO
12 11
10
O
O
13
9
14
NCH3
5
15
16
HO
8
HO 6
7
морфин
3,6-дигидрокси-7,8дидегидроN-метил-4,5эпоксиморфинан
NCH3
кодеин
5

6.

Алкалоиды группы тропана
NCH3
O
*
O C CH C6H5
O CH2OH
Атропин,
C OCH3
NCH3
кокаин
O C C6H5
O
тропиновый эфир
L,D-троповой кислоты
6

7.

Оснόвные свойства алкалоидов
N
+
HCl
NH Cl
Реакции с общеалкалоидными реактивами
N HCl + K[J3]
H+
NH J3
+
KCl
бурый
..
H+
N + KI3
р-в Люголя
..
H+
N + KBiI4
+
NH I3
красно-бурый
р-в Драгендорфа красно-оранжевый
OH
O2N
..
N +
пикриновая
к-та
NO2
+
NH BiI4
O
NO2
+
NH
NO2
O2N
жёлтый
NO2
7

8. Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды)

НК – это водорастворимые биополимеры,
построенные из мономерных единиц –
нуклеотидов, содержащиеся в ядрах
клеток, в клеточной плазме и в рибосомах
(РНК и ДНК)
8

9. Схема гидролиза НК

Нуклеиновая кислота
гидролиз
неполный
нуклеотиды
гидролиз
нуклеозиды H3PO4
гидролиз
ГЦ азотистое основание пентоза
9

10. Углеводный фрагмент нуклеотида

HO CH2 O
OH
D-рибоза
(β-формы)
OH
H
OH
HO CH2 O OH
5'
1'
H
4'
3' 2' H
OH H
2-дезокси-D-рибоза
10

11.

Нуклеозиды
это N-гликозиды,
образованные азотистыми основаниями и
пентозой (рибозой или дезоксирибозой)
Названия нуклеозидов:
Название азотистого основания
+идин для пиримидиновых (цитозин, урацил, тимин);
+озин для пуриновых (аденин, гуанин)
Например:
Цитозин+Рибоза = Цитидин
Цитозин+Дезоксирибоза = дезоксицитидин
Аденин+Рибоза = Аденозин
Аденин+Дезоксирибоза = Дезоксиаденозин
Но! Тимин+Дезоксирибоза = Тимидин
11

12.

Пиримидиновые нуклеозиды РНК
NH2
цитозин 5
6
HO CH2 O
O
4 N3
N
1
1
2
O
урацил
HO CH2 O
2 H
OH OH
цитидин
NH
N
O
H
OH OH
уридин
нуклеозиды
12

13.

Пуриновые нуклеозиды РНК
NH2
O
N
HN
гуанин
H 2N
N
N
HO CH2 O
H
OH OH
гуанозин
1 6
N
5
2
4
N
3
HO CH2 O
OH
N9
N7
аденин
8
1
2 H
OH
аденозин
пуриновые нуклеозиды
13

14.

Пуриновые циклонуклеозиды
Ц-АМФ
Ц-ГМФ
O
NH2
N
N
N
H 2N
N
P
O
N
N
O CH2 O
O CH2 O
O
N
HN
OH
OH
аденозин-3/,5/циклофосфат
O
P
O
OH
OH
гуанозин-3/,5/-циклофосфат
14

15.

Пиримидиновые нуклеозиды ДНК
NH2
O
H3C
N
HO CH2 O
N
O
H
OH
NH
H
H
2/-дезоксицитидин
N
HO CH2 O
O
H
H
OH H
тимидин
пиримидиновые нуклеозиды
15

16.

Пуриновые нуклеозиды ДНК
O
NH2
N
HN
H 2N
N
HO CH2 O
N
H 1
2 H
3
OH H
2/-дезоксигуанозин
N
N
N
N
HO CH2 O
H
H
OH H
2/-дезоксиаденозин
пуриновые нуклеозиды
16

17.

НУКЛЕОТИДЫ
фосфорные эфиры –фосфаты-нуклеозидов
Номенклаура нуклеотидов
Название нуклеозида +фосфат с указанием его положения
в пентозе или называют как соответствующую кислоту
Рибонуклеотиды
Дезоксирибонуклеотиды
O
NH2
NH
N
OH
HO
5
/
5
/
N
P O CH2 O
4'
H 1'
O
3' 2'
OH H
/
O
дезоксицитидин-5 -фосфат или
5/-дезоксицитидиловая кислота
N
HO CH2 O
O
N-гликозидная
связь
/
3
O
HO
OH
P OH
O
уридин-3/-фосфат или
3/-уридиловая кислота
17

18.

Нуклеиновые кислоты
ГЦ
основание
ГЦ
основание
O
O
пентоза
O
P O
OH
пентоза
O
P O
OH
18

19. Первичная структура участка цепи РНК

19

20. Вторичная структура ДНК - это пространственная организация полинуклеотидных цепей в молекуле

20

21. Лекарственные препараты

H3C
O
NH
O
F
NH
N
H
HO CH2 O
N
O
/
3
O
N3
OH
3’-азидотимидин
5-фторурацил
O
O
HO
P
OH
O
P
OH
NH2
O
O
P
N
N
N
N
O CH2 O
OH
Аденозинтрифосфат
АТФ
O
OH
21

22.

Никотинамидадениндинуклеотид
фосфат (НАДФ) –
фермент дегидрогеназа
NH2
O
C
N
NH2
O
N
O
N
N
N
CH2 O P O P O CH2 O
OH OH
OH OH+
O
OH
OH
OP OH
O
22

23. Никотинамидадениндинуклеотид восстановленная и окисленная формы кофермента

H
H
O
O
C
N
R'
НАД·Н
NH2
C
[ 2 H]
[ 2 H]
NH2
N
R'
НАД+
23