Эфирные масла. Терпены и терпеноиды

1. Эфирные масла. Терпены и терпеноиды

1

2.

Терпеноиды (изопреноиды) - группа органических
соединений, которые имеют единый путь биосинтеза и
по строению углеродного скелета являются продуктами
полимеризации изопрена.
H3C
H2C
хвост
C CH CH2
голова
Активированная мевалоновая кислота в виде 5пирофосфорного эфира превращается в изопентилпирофосфат
и непосредственно из него образующийся
диметилаллилпирофосфат.
CH3
H3C
C CH2OPP
+
H2C C CH2CH2OPP
H3C
диметилаллилпирофосфат
изопентилпирофосфат
2

3.

Классификация изопреноидных соединений
Подкласс
Эмпирическая
формула
Изопрен
С5Н8
Распространение
в природе
Широко
распространен в
природе
Окисленные
форы
Изопентинилпир
офосфат
С10Н16
В составе
эфирных масел
Терпеновые
спирты,
альдегиды,
кетоны
С15Н24
В составе
эфирных масел;
смолы
Спирты,
кетоны,лактоны
С20Н32
В составе
эфирных масел;
смолы
Тритерпены
С30Н48
Повсеместно в
растениях,
сквален
С20-терпенол
фитол, витамин
А, смоляные
кислоты
Стерины,
сапонины,
лупеол
Тетратерпеноиды
Политерпены
С40Н64
(С5Н8)п
Каротины, фитоин
Каучук, гутта
Ксантофиллы
Отсутствуют
Монотерпены
Сесквитерпены
Дитерпены
3

4.

4

5.

Эфирные
масла
(Oleaaetherea)
представляют
собой
вырабатываемые растениями смеси душистых веществ,
относящихся к различным классам органических соединений,
преимущественно к терпеноидам, реже ароматическим или
алифатическим соединениям.
КЛАССИФИКАЦИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ И ЭФИРНОМАСЛИЧНОГО
СЫРЬЯ
5

6.

Классификация эфирных масел
(по основному ценному компоненту)
Монопреноиды
Бициклические
Ациклические
монотерпеноиды
монотерпеноиды
Моноциклические
монотерпеноиды
O
CH2 OH
CH2 OH
OH
цитронеллол
-гераниол
ментол
тип туйана α-туйен β-туйен
карвон
OH
O
цитраль
линалоол
1,8-цинеол
O
H
цитронеллаль β-гераниол
пинан
α-пинен β-пинен
O
CH2 OH
лимонен
4
Δ-карен
Δ-карен
1,4-цинеол
O
C
3
каран
α-феландрен
OH
6
камфан(-)-камфораборнеол

7.

Сесквитерпеноиды
Моноциклические
Ациклические
фарнезен
бисаболан
CH3
элеман
OH
CH3
OH
H3C
гумулан
CH3
фарнезол
(масло цветков
липы)
альфа-бизаболол
(масло ромашки
аптечной)
7

8.

Сесквитерпеноиды
Бициклические
Тип азулена
Тип эвдесмана (селинана)
азулен
гвайан
эвдесман
HO
O
CH3
Хамазулен
Артабсин
кадинан
O
O
O
Алантолактон
(масло девясила
высокого)
O
O
O
Ахиллин
8

9.

Трициклические
сесквитерпеноид
ы
Ароматические соединения
Производные n-цимена
Производные бензола
O
C
H
OH
O CH3
ледол
OH
тимол
ванилин
Производные-фенилпропана
O CH3
O CH3
H3C O
CH
CH
CH3
Анетол (масло
Фенхеля, аниса)
O CH3
C C CH3
H H
Азарон
(масло аира болотного)
9

10. Локализация эфирных масел

Экзогенные эфиромасленичные
образования (образуются из
эпидермальных тканей)
Эндогенные эфиромасленичные
образования (образуются из
паренхимных тканей)
Железистые пятна (роза,
ландыш)
Секреторные клетки (аир,
валериана)
Железистые волоски (мята,
шалфей)
Вместилища схизогенные и
лизигенные (эвкалипт, девясил)
Железки (сем. Губоцветных и
сем. Сложноцветных)
Секреторные ходы и канальцы
(сем. Зонтичные и Сосновые)
10

11.

11

12. Факторы, влияющие на накопление эфирных масел

1. Температура воздуха
2. Климатическая зона
3.Уровень инсоляции
4. Высота над уровнем моря
5. Количество осадков
6. Время суток
12

13. Методы получения эфирных масел

экстракция
перегонка
a. с водой
b. с водяным паром
c. с перегретым паром
d. под давлением
(с повышенным и с
пониженным)
a. Органическими
растворителями
(петролейный эфир,
этилацетат, ацетон)
b. инертными газами
(аргон, ксенон)
c.
механические
a. прессование
b. натирание
сжиженными газами
(углекислый газ, бутан)
d. жирным маслом(мацерация)
e. анфлераж (твердыми жирами
или углем)
13

14. Аппарат для получения эфирных масел методом перегонки с водяным паром

вода
э/м + вода
пары э/м + в/п
2
3
1
Примечание: э/м – эфирное масло
1 – перегонный куб
2 - конденсатор
в/п – водяной пар
3 – флорентийские склянки
14

15. Исследование эфирных масел

подлинность
доброкачественность
* Органолептический контроль
* Примеси жирного масла
* Физические показатели
* Примесь спирта
- удельный вес
- угол вращения
- показатель преломления
- растворимость в спирте
* Установление состава
* Химические константы
- эфирное число Э. Ч.
- кислотное число К. Ч.
- эфирное число после
ацетилирования (Э. Ч. п.а.)
15