Алкены

1. АЛКЕНЫ

2. Содержание

Определение. Общая формула.
Гомологический ряд, радикалы.
Изомерия и номенклатура.
Строение (гибридизация).
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

3. Определение. Общая формула.

Алкены – ациклические углеводороды,
содержащие в молекуле помимо
одинарных связей, одну двойную связь.
Общая формула: СnH2n , где n ≥2

4. Гомологический ряд.

В скобках указаны тривиальные (исторические) названия.

5. Радикалы.

6. Изомерия.

Для алкенов возможны два типа изомерии:
1) структурная изомерия:
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2) пространственная изомерия:
- геометрическая

7. Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

3-метилбутен-1
2-метилбутен-2

8. Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

Пентен-1
Пентен-2

9. Межклассовая изомерия

Алкены являются межклассовыми изомерами
циклоалканов.
C4H8
Метилциклопропан
Циклобутан
Бутен-1

10. Пространственная изомерия

Для алкенов возможна пространственная
изомерия, поскольку вращение
относительно двойной связи, в отличии от
одинарной, невозможно. Геометрическая
изомерия:
Цис-бутен-2
Транс-бутен-2

11. Номенклатура.

1. Выбираем основную цепочку атомов
углерода:
А) основная цепочка содержит двойную
связь
Б) максимальная длина углеродной цепи;
В) углеродная цепь самая разветвленная.

12. Номенклатура

2. Нумеруем углеродные атомы в
основной цепочке:
- начинаем с того конца, где ближе
двойная связь
1
2
3
4
5-метилгексен-2
5
6

13. Номенклатура

-
если по расположению двойной связи
нельзя определить начало нумерации
(двойная связь расположена одинаково с
обоих концов), то его определяет
положение заместителей, как у
алканов.
1
2
3
4
5
6
2-метилгексен-3

14. Номенклатура

3. Формируем название вещества:
№ атомов С, при
Приставка, обозначающая
Основа названия
которых находятся
название углеводородного
углеродного скелета.
углеводородные
радикала (метил, этил и т.д.)
радикалы.
Пишется № атома
Пишется через дефис. Если при Пишется корень,
углерода цифрой.
одном и том же атоме С или
соответствующий
Если заместителей
разных находится несколько
числу атомов С в
несколько, № атома
одинаковых заместителей
ОСНОВНОЙ ЦЕПИ
С указываются через (радикалов), то указывается их
(2 – эт, 3 – проп, 4 –
запятую ДЛЯ
число приставками: 2 – ди-, 3 – бут, 5 – пент и т.д.)
КАЖДОГО
три-, 4 – тетра- и т.д.
ЗАМЕСТИТЕЛЯ,
при котором он
находится!
Все заместители перечисляются в алфавитном
порядке с указанием № атомов С, при этом численные
приставки (ди-, три- и т.д.) не учитываются!
Между двумя числами в названии ставятся запятые.
Между числом и словом ставится дефис.
Слова (приставка и корень, корень и суффикс) пишутся слитно.
Суффикс,
Положение
указывающий
кратной связи.
кратность связи.
Алкены имеют
кратную
(ДВОЙНУЮ)
связь, суффикс ен.
Положение
двойной связи
обозначают №
атома С,
который ближе
к началу цепи.

15. Строение (гибридизация).

В гибридизации участвуют орбитали
одного s- и двух p-электронов:
s
p
sp2

16. Строение (гибридизация)

Строение молекулы этилена:
А) образование σ-связей
Б) образование π-связи

17. Строение (гибридизация)

СН2 = СН2 этилен (этен)
Двойная связь: σ-связь+π-связь
Тип гибридизации: sp²
Валентный угол: 120°
Длина связи (С = С): 0,134 нм
Форма молекулы: плоскостная (треугольная)

18. Физические свойства

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в
гомологическом ряду, повышаются
температуры кипения и плавления,
увеличивается плотность веществ.

19. Получение

1. Крекинг нефтепродуктов (при высокой t):
2.Дегидрирование алканов (t = 400-600 C,
катализатор Pt,Ni):

20. Получение

3.Дегидратация спиртов (отщепление воды)
– внутримолекулярная дегидратация:

21. Получение

4.Дегидрогалогенирование (отщепление
галогенводорода):
По правилу Зайцева: при отщеплении
галогенводорода от вторичных и третичных
галогеналканов атом водорода отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода.

22. Получение

5.Дегалогенирование (взаимодействие Zn или
Mg c дигалогенпроизводным алкана):

23. Химические свойства

I.Реакции присоединения:
1.Гидрирование: (условия – t, катализатор
Pt, Ni, Pd)
CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3
пропен
пропан

24. Химические свойства

2.Галогенирование (присоединение
галогенов):
CH2=CH-CH3+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH3
пропен
1,2-дихлорпропан
Качественная реакция – обесцвечивание
бромной воды.

25. Химические свойства

3.Гидрогалогенирование (присоединение
галогенводорода):
CH2=CH-CH3+НCl → CH3-CHCl-CH3
пропен
2-хлорпропан
Идет по правилу Марковникова: при
присоединении галогенводорода к алкену
водород присоединяется к более
гидрированному атому углерода, т.е. к атому,
при котором находится больше атомов
водорода, а галоген – к менее гидрированному.

26. Химические свойства

4.Гидратация (присоединение воды):
Идет по правилу Марковникова: при присоединении
воды к алкену водород присоединяется к более
гидрированному атому углерода, т.е. к атому, при котором
находится больше атомов водорода, а гидроксильная
группа – к менее гидрированному

27. Химические свойства

II. Полимеризация
– это последовательное соединение одинаковых молекул
в более крупные (условия – повышенная температура,
давление, катализатор).

28. Химические свойства

III.Реакции окисления:
1.Полное окисление (горение):
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
Алкены горят красноватым светящимся
пламенем, в то время как пламя предельных
углеводородов голубое.

29. Химические свойства

2.Неполное окисление:
- В нейтральной или щелочной среде до
двухатомных спиртов
3С2Н4 + 2KMnO4 +4Н2О →3HOCH2-CH2OH +
этен
+2MnO2 + 2KOH
этандиол-1,2
(этиленгликоль)
Реакция Вагнера (качественная реакция –
обесцвечивание раствора перманганата калия)

30. Химические свойства

- в кислой среде происходит полное
разрушение двойной связи с
образованием карбоксильной группы:

31. Химические свойства

Если двойная связь находится в конце молекулы,
то одним из продуктов окисления будет
муравьиная кислота, которая легко окисляется
до углекислого газа и воды:

32. Химические свойства

Если в молекуле алкена атом углерода при
двойной связи содержит два углеводородных
заместителя, то при его окислении происходит
образование кетона:

33. Применение