Кислородсодержащие органические соединения спирты

1.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
СПИРТЫ

2.

Спирты – органические вещества,
молекулы которых содержат одну
или несколько гидроксильных групп
(групп -ОН), соединенных с
углеводородным радикалом.
R-OH CnH2n+1 OH СnH2n+2O

3.

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп (атомности)
спирты делятся на:
Одноатомные:
СН3-ОН СН3-СН2-ОН
Многоатомные:
Двухатомные (гликоли)
ОН-СН2-СН2-ОН
Трехатомные (глицерины)

4.

По характеру углеводородного радикала
выделяют следующие спирты:
Предельные: СН3-СН2-СН2-ОН
Непредельные (содержащие в
молекуле кратные связи):
СН2=СН-СН2-ОН
Ароматические (содержащие
гидроксильную группу, связанную
через атомы углерода с бензольным
кольцом):

5.

По характеру атома углерода, с которым
связана гидроксильная группа, спирты
делятся на:
Первичные, в молекулах которых
гидроксильная группа связана с
первичным атомом углерода:
СН3-СН2-ОН

6.

Вторичные, в молекулах которых
гидроксильная группа связана со
вторичным атомом углерода:
Третичные, в молекулах которых
гидроксильная группа связана с
третичным атомом углерода:

7.

Номенклатура и изомерия
При образовании названий спиртов
к названию углеводорода,
соответствующему спирту,
добавляют родовой суффикс –ол.
Цифрами после суффикса
указывают положение
гидроксильной группы в главной
цепи, а префиксами ди-, три-,
тетра- и т.д. – их число.

8.

В нумерации атомов углерода в
главной цепи положение
гидроксильной группы
приоритетно перед положением
кратных связей:

9.

Назовите вещества:

10.

По заместительной номенклатуре
название спиртов производится
от названия соответствующего
радикала с добавлением
суффикса –овый и слова спирт:
СН3OH метиловый спирт
C2H5OH этиловый спирт

11.

Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения
функциональной группы
Межклассовая изомерия

12.

13.

Физические свойства
Атом кислорода входящий в состав
гидроксильной группы молекул
спиртов, резко отличается от
атомов водорода и углерода по
способности притягивать и
удерживать электронные пары.

14.

Благодаря этому в молекулах
спиртов имеются полярные
связи С-О и О-Н.

15.

Атом кислорода имеет частичный
отрицательный заряд и две
неподеленные электронные пары,
что дает возможность спиртам
образовывать межмолекулярные
водородные связи.

16.

Водородные связи возникают при
взаимодействии частично
положительного заряженного атома
водорода одной молекулы спирта и
частично отрицательно
заряженного атома кислорода
другой молекулы.

17.

Благодаря водородным связям
между молекулами спирты имеют
аномально высокие для своей
молекулярной массы температуры
кипения.

18.

Низшие и средние члены ряда
предельных одноатомный
спиртов, содержащие от 1 до 11
атомов углерода, - жидкости.
Высшие спирты при комнатной
температуре - твердые вещества.

19.

Низшие спирты имеют
характерный алкогольный запах и
жгучий вкус, они хорошо
растворимы в воде. Спирты С4-С5
обладают сладковатым
удушливым запахом.

20.

По мере увеличения
углеводородного радикала
растворимость спиртов в воде
понижается и увеличивается
температура кипения.

21.

Химические свойства
Характерные для данного
класса соединений свойства
обусловлены наличием
гидроксильной группы.

22.

1. Взаимодействие с о щелочными
и щелочно-земельными
металлами. Спирты являются
слабыми кислотами, еще более
слабыми, чем вода. Кислотные
свойства наиболее выражены у
первичных спиртов и падают в ряду:
первичные>вторичные>третичные
спирты.

23.

Водород гидроксильной группы
молекул спиртов способен
восстанавливаться щелочными и
щелочно-земельными металлами
(замещаться на них):
2СН3-СН2-ОН + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2

24.

Продукты замещения водорода
гидроксильной группы на
металл называются
алкоголятами.

25.

2. Взаимодействие с
галогеноводородами. В этой
реакции проявляются слабые
основные свойства спиртов.
Замещение гидроксильной группы
на галоген приводит к образованию
галогеналканов:
СН3-ОН + HBr ↔ CH3-Br + HOН

26.

3. Межмолекулярная
дегидратация спиртов –
отщепление молекулы воды от двух
молекул спирта при нагревании
(100-140 С0) в присутствии
водоотнимающих средств (H2SO4):

27.

В результате межмолекулярной
дегидратации спиртов
образуются простые эфиры.

28.

4. Взаимодействие с кислотами с
образование сложных эфиров
(реакция этерификации). Данная
реакция катализируется сильными
минеральными кислотами (H2SO4):

29.

5. Внутримолекулярная
дегидратация спиртов происходит
при нагревании спиртов в
присутствии водоотнимающих
средств до более высокой
температуры, чем при
межмолекулярной дегидратации.

30.

В результате этой реакции
образуются алкены.
Эта реакция протекает в
соответствии с правилом Зайцева:
при отщеплении воды от
вторичного или третичного спирта
атом водорода отрывается от
наименее гидрированного атома
углерода.

31.

6. Окисление спиртов обычно
проводят с помощью сильных
окислителей, например K2Cr2O7 и
KMnO4.
СH3 – CH2 – OH + [O] CH3 - COH

32.

При окислении вторичных
спиртов образуются кетоны.
Третичные спирты достаточно
устойчивы к действию
окислителей.

33.

7. Дегидрирование спиртов. При
пропускании паров спирта при 200300 С0 над металлическим
катализатором (Cu, Ag, Pt),
первичные спирты превращаются в
альдегиды, а вторичные – в кетоны.

34.

8. Специфические свойства
многоатомных спиртов.
Многоатомные спирты способны
образовывать растворимые в воде
ярко-синие комплексные
соединения при взаимодействии со
свежеполученным осадком
гидроксида меди (II).

35.

Это качественная
реакция на
многоатомные
спирты.

36.

Для двух- и трехатомных
спиртов характерны все реакции
одноатомных спиртов. Однако в
их химическом поведении есть
особенности, обусловленные
одновременным присутствием в
молекуле двух и более
гидроксильных групп.

37.

У многоатомных спиртов
кислотные свойства выражены
сильнее по сравнению с
одноатомными. Поэтому
многоатомные спирты могут
образовывать соли не только с
активными металлами, но и с их
оксидами, гидроксидами, а также
с ионами некоторых тяжелых
металлов.

38.

39.

Способы получения
В свободном состоянии в
природных условиях встречаются
лишь некоторые спирты, причем в
ничтожных количествах.

40.

1. Гидролиз галогеналканов
CH3-CH2-Br + NaOH ↔ СН3-ОН + NaBr

41.

2. Гидратация алкенов –
присоединение воды по π-связи
молекулы алкена протекает в
соответствии с правилом
Марковникова.

42.

3. Гидрирование альдегидов и
кетонов (присоединении
водорода).

43.

4. Окисление алкенов (реакция
Вагнера – взаимодействие алкенов
с водным раствором перманганата
калия).

44.

5. Гидролиз сложных
эфиров

45.

6. Гидролиз алкоголятов
СН3-ОNa + HOH → CH3OH + NaOH

46.

7. Специфические способы
получения спиртов
В промышленности метанол
получают при взаимодействии
водорода с оксидом углерода (II)
(синтез-газ) при повышенном
давлении и высокой температуре на
поверхности катализатора (ZnO).

47.

8. Брожение глюкозы