Состав спиртов

1.

Состав спиртов
Спирты - это органические в-ва, в молекулах которых
углеводородный (алкильный) радикал связан с одной или
несколькими гидроксильными группами.
Гидроксильная группа – это функциональная группа.
Функциональная группа - это группа атомов, которая
определяет наиболее характерные свойства вещества и его
принадлежность к определенному классу веществ

2.

Предельные одноатомные спирты
(алканолы) - это органические вещества, в
молекулах которых алкильный радикал связан с
одной гидроксильной группой.
R-OH или
CnH2n+1OH
2

3.

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп
• одноатомные (одна группа -ОН)
С2Н5ОН , С3Н7ОН
• многоатомные (две и более групп -ОН)
этиленгликоль
CH2 CH
CH2
OH
OH
OH
глицерин

4.

но!
Спирты с двумя ОН-группами при
одном и том же атоме углерода
неустойчивы и , отщепляя воду, сразу
превращаются в альдегиды.
С тремя ОН-группами при одном и том
же атоме углерода не существуют

5.

Классификация спиртов
С каким атомом углерода связана -ОН
• первичные спирты
• вторичные спирты
• третичные спирты

6.

Классификация спиртов
По строению радикалов
• предельные: CH3CH2CH2—OH
• непредельные: CH2=CH—CH2OH
• ароматические: C6H5—CH2—OH

7.

Но!
CH2=CH-OH
неустойчивы
легко превращаются в альдегиды или кетоны

8.

Номенклатура спиртов

9.

Виды изомерии
ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
БУТАНОЛ- 1
2- МЕТИЛПРОПАНОЛ- 1
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
БУТАНОЛ- 1
БУТАНОЛ- 2
МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ
9

10.

Физические свойства спиртов
• Жидкости С1- С12
• Низшие спирты растворимы в воде
• Специфический запах

11.

12.

Химические свойства спиртов

13.

1.Взаимодействие спиртов с Щ и ЩЗ металлами
2 С2Н5О-Н +2Na → 2C2H5ONa + H2
реакция замещения,
кислотные свойства
Кислотные свойства спиртов слабее кислотных свойств воды.
Как это доказать?
C2H5ONa + HОH → С2Н5ОН + NaOH

14.

2. Алкилирование спиртов (р.Вильямсона)
СН3О-Na + CH3 -I → CH3 -O-CH3 + NaI
класс: простые эфиры
диметиловый эфир

15.

3.Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами
О
С2Н5О-Н +
С –СН3
НО
t, H2SO4
Н3С –С
О
+ НОН
ОС2Н5
реакция этерификации
реакция замещения,
спирт – нуклеофильный реагент

16.

4.Взаимодействие спиртов с галогеноводородами
KBr +H2SO4
Н3С-ОН + H-Br
CH3Br + HOH
реакция нуклеофильного замещения

17.

5.Взаимодействие спиртов с аммиаком
Al2O3 , t
Н3С-ОН + NH3
CH3-NH2 + HOH

18.

реакции отщепления
6.Дегидратация спиртов
а) межмолекулярная
t<1400, H2SO4
Н3С-ОН + HO-CH3
CH3OCH3+ HOH
б) внутримолекулярная
ОН
t>1400, H2SO4
Н3С – СН – С – СН2 – СН3
CH3 CH3
- HOH
Н3С – С = С – СН2 – СН3
CH3 CH3

19.

7. 1. Окисление спиртов
СН3–СН2–ОН + 3О2 → 2СO2 + 3H2O + 1370 кДж
t
СН3–СН2–ОН + СuО → Н3С – С
Первичный спирт
О
+ Сu + H2O
Н
альдегид
t
СН3–СН–CН3 + СuО →
Н3С – С
ОН
Вторичный спирт
кетон
О
CН3 + Сu + H2O

20.

7.1. Окисление спиртов
-1
+1 О
+6
3 СН3–СН2–ОН + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 Н3С –С
+3
C-1 - 2ē → Cr+1
2Cr+6 + 6ē → 2Cr+3
+ K2SO4 + Cr2(SO4)3+ 7 H2O
3
1
СН3–СН2–ОН за счет C-1 восстановитель
K2Cr2O7 за счет Cr+6 окислитель
Н

21.

7.2. Каталитическое дегидрирование спиртов
Н
Сu, t
СН3 –С –О Н → Н3С –С
Н
О
Н
+ H2

22.

8. Дегидратация и дегидрирование этилового
спирта (р.Лебедева)
кат, t
2СН3–СH2–ОH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

23.

Получение спиртов
1. Щелочной гидролиз галогенуглеводородов:
СН3-Br + NaOH(водн) →
Вr-СН2-CH2-Br + 2NaOH(водн) →
2. Гидратация алкенов:
СН2=СН2 + НOH
H3PO4, t=300, P=7МПа
Присоединение воды к несимметричным алкенам с образованием
вторичных и третичных спиртов
СH3-HС=СН2 + НOH →
3. Гликоли (диолы) получают мягким окислением алкенов:
+ КMnO4 + H2O→

24.

Получение спиртов
4. Получение метанола из синтез-газа:
СО + 2Н2
Cr2O3, ZnO, t, P
5. Получение этанола брожением глюкозы:
С6Н12O6
ферменты

25.

Многоатомные спирты
глицерин
этиленгликоль

26.

1.Взаимодействие с Щ и ЩЗ металлами
2.Взаимодействие с галогеноводородами

27.

3. Дегидратация
а) межмолекулярная
б) внутримолекулярная

28.

3. Окисление
а) дегидрирование
б) окисление оксидом меди (II), кислородом (кат-кое)

29.

4.Взаимодействие с кислотами

30.

• Я пью его в мельчайших дозах,
На сахар капаю раствор,
А он способен бросить в воздух
Любую из ближайших гор.
+ HONO2
+ HONO2
+ HONO2
–NO22
–NO2
–NO2
тринитроглицерин
+ 3H2O

31.

Качественная реакция на многоатомные спирты
комплексное соединение яркосинего цвета
комплексное соединение
ярко-синего цвета
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами
не образуют окрашенного комплекса с гидроксидом меди (II)