Антипротозойные металлоорганические соединения

1.

Антипротозойные
металлоорганические соединения
Студент: Григорьева А.С.
Группа: Х-490002
Преподаватель: Утепова И.А.

2.

Введение
Основной букет заболеваний вызывают гельминты и
паразитические черви, иначе говоря, это гельминтозы или
глистные инвазии.
Наиболее распространенные из них это аскаридоз, энтеробиоз,
шистосоматоз, тениаринхоз и тениоз.

3.

Соединения антигельмитного
действия
Структура альбендазола (ABZ) и его металлоценового деривата.

4.

Путь А
Реагенты и условия: (i) (ферроценометил)-триметиламмониум йодид,
К²СО³. сухой МеСN, 90 °С; (ii) (рутеноцено)-триметиламмониум йодид,
К²СО³, сухой МеСN, 90 °С; (iii) (2-ферроценилвинил)метилйодид
триметиламмония, К²СО³, сухой МеСN, 90 °С;

5.

Путь В
Реагенты и условия: (iv) диэтилентриамин, 130 °С; (v) ферроценкарбоновая кислота,
TBTU, DIPEA, сухой DMF; (vi) рутеноценкарбоновая кислота, TBTU, DIPEA, сухой DMF;
(vii) ферроценуксусная кислота, TBTU, DIPEA, сухой DMF; (viii) 3ферроценопропионовая кислота, TBTU, DIPEA, сухой DMF.

6.

Синтез окисленных
аналогов 1b и 2d
Реагенты и условия: (I) 37% H2O2, лед. уксусная кислота; (II)
триметиламмониометилрутеноценовый йодид, K2CO3, сухой MeCN, 90 °C; (III)
диэтилентриамин, 130 °C; (IV) 3-ферроценоилпропионовая кислота, TBTU, DIPEA, сухой
DMF.

7.

Заключение
Металлорганические производные ABZ могут
превзойти ABZ в направлении для дальнейшего
развития глистогонных средств, а также и
против других паразитов.

8.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1) Yan, L. Synthesis, characterization and antiparasitic activity of
organometallic derivatives of the anthelmintic drug albendazole / L. Yan, C.
Yih, K. Sarah, K. Johannes, B. Rafika // Dalton Trans. – 2020. – 2. – Р. 485493.
2) Ravera, E. M. Organometallic compounds in the discovery of new agents
against kinetoplastid-caused diseases / M. E. Ravera, R. Moreno-Viguri, S.
Paucar, E. Pérez-Silanes, E. Gabano // European Journal of Medicinal
Chemistry. – 2018. – 696. – Р. 3238-3292.
3) Jeannine, H. Ferrocenyl, ruthenocenyl and benzyl oxamniquine
derivatives with cross-species activity against Schistosoma mansoni and S.
haematobium / H. Jeannine, P. Gordana, P. Malay; M. Luciano, S. Bernhard
// ACS Infect. Dis. – 2017. – 48. – Р. 217-234.

9.

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ