Похожие презентации:
Ароматические углеводороды, арены, бензол
1. Ароматические углеводороды, арены, бензол
2. Общая характеристика класса:
Ароматическимиуглеводородами
называются соединения,
молекулы которых
содержат устойчивые
циклические структурыбензольные ядра
Термин « ароматические
соединения» возник в
начальный период развития
органической химии, когда
установили, что вещества
ряда бензола выделяются из
природных ароматических
веществ.
3. Структурная формула бензола:
Каждый из шестиатомов углерода в
молекуле бензола
связан с двумя
соседними атомами
углерода и атомом
водорода.
Объемная модель
молекулы бензола.
4. Общая формула углеводородов ряда бензола:
CnH2n-6где n=6,7,8,9,10….
т.е. n ≥ 6
5. Гомологический ряд:
CHHC
HC
CH
CH
бензол
CH
CH
C - СH3
CH
HC
HC
метилбензол
CH
CH
HC
HC
C - CH2 - CH3
CH
CH
этилбензол
6. Изомерия:
Структурная:1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного
радикала):
CH
2
1
CH
HC
C - CH-CH3
HC
C-CH2-CH2-CH3
|3
HC
CH
CH3
CH
HC
CH
CH
Пропилбензол
Изопропилбензол
7.
2) Изомерия по количеству радикаловзаместителей.
CH
HC
HC
CH
C-СH2-CH3
CH
CH
этилбензол
HC
HC
C-CH3
C-CH3
CH
1,2-диметилбензол
8. 3) Изомерия по положению радикалов заместителей относительно друг друга.
CH3|1
C
HC
C-CH3
HC
HC
HC
CH
CH
орто -положение
CH3
|
C
CH
C-CH3
CH
мета-положение
CH3
|
C
HC
CH
HC
CH
C
|
CH3
пара-положение
9. Получение ароматических углеводородов и бензола:
1.2.
В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают
из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют
нафтены.
Реакция тримеризации или реакция Зелинского:
Cакт, 500˚С
3СH≡CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH
Сакт- раскаленный активированный уголь
10. Физические свойства ароматических углеводородов:
Ароматические углеводороды представляют собой жидкостиили твердые вещества с характерным запахом.
Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного
бензольного кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9).
В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но
хорошо растворяются в неполярных органических
растворителях.
11. Химические свойства:
Для ароматических углеводородов характерны реакциизамещения :
1) Галогенирования – качественная реакция на бензол
CH
CH + Br2
CH
HC
HC
CH
Fe Br3
CH
HC
HC
C-Br
CH
+ HBr
CH
бромбензол (белый осадок)
б) реакции присоединения:
2) Гидрирование
CH
HC
HC
CH + 3H2
CH
CH
CH2
Ni
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
циклогексан
12. Отдельные представители:
Бензол (C6H6) –бесцветная жидкость;
с резким характерным запахом;
легче воды;
нерастворим в воде;
растворим в органических растворителях;
образует взрывоопасные смеси;
ρ=0.8г/мл
tкип=800˚C
t пл= 5,5°C
подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;
получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
токсичен.
13. Применение бензола:
Производствофенола
производство
лавсановых и др.
химических волокн
14.
ЗадачаКакую массу бензола можно получить из 2,24 л
ацетилена, если выход бензола составляет 65%