Состав, строение и свойства ароматических углеводородов (арены)

1. Состав, строение и свойства ароматических углеводородов.

(арены)
СnH2n-6, где n≥6

2. Строение молекул

• Sp2 -гибридизация;
• 120º - валентный угол;
• В основе – шестичленный цикл
(бензольное кольцо/ядро);
• Кольцевая ароматическая πсистема.

3. sp2-гибридизация

x
z
90о
y

4.

s-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
p-связи не показаны)
120о

5. p- связи в бензоле (водород не показан)

А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)
Б) вид сверху

6. Полные структурные формулы бензола

формула Кекуле
современная формула

7.

Сокращенные структурные формулы бензола
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
C
H
Безатомные формулы бензола
современная формула
формула Кекуле

8. Гомологи бензола

CH3
CH3
C
Толуол (метилбензол)
HC
CH
HC
CH
C
H
CH3
CH3
C
CH3
Ксилол (диметилбензол)
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
Безатомные формулы
Сокращенные структурные формулы

9. Изомерия аренов

А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце
CH3
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
CH3
C
H
CH3
CH3
C
C
С8Н10
HC
CH
HC
C
C
H
С8Н10
CH3
HC
CH
HC
CH
C
CH3
1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
1,4-диметилбензол
(орто-ксилол)
(мета-ксилол)
(пара-ксилол)

10. Б) изомерия количества заместителей

два заместителя
один заместитель
CH3
H
C
С8Н10
HC
C
HC
CH
C
H
H2
C
C
CH3
С8Н10
HC
CH
HC
CH
C
CH3
этилбензол
1,4-диметилбензол

11. В) изомерия заместителя

один
неразвлетвленный заместитель
один
разветвленный заместитель
CH3
H2
C
H
C
HC
HC
С9Н12
C
CH
C
H
пропилбензол
H
C
CH3
C
H2
HC
CH
С9Н12
C
HC
CH3
CH
C
H
изопропилбензол

12. Другие арены

дифенил
H
C
стирол
(винилбензол)
нафталин
CH2

13. Физические свойства аренов а) агрегатное состояние

яд
жидкости
•бензол
•толуол
•ксилол и др.
твердые вещества
•дифенил
•нафталин и др.

14. б) растворимость

бензол
вода
не смешиваются

15. в) запах/летучесть

◄бензол

16. Получение аренов

1. Выделение из нефти
2. Дегидрирование циклоалканов
Пример 1. Дегидрирование циклогексана
H
C
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
Pt, to
HC
CH
HC
CH
C
H2
C
H
H2
C
H
C
+ 3Н2
бензол
Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
C
H2
Pt, to
CH3
HC
C
HC
CH
C
H
+ 3Н2
толуол
(метилбензол)

17.

3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)
Пример 1: дегидрирование гексана
H2
C
H
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH3
HC
CH
C
H
C
H2
+ 4Н2
бензол
Пример 2: дегидрирование гептана
CH3
CH3
CH2
C
H2C
CH3
HC
CH
H2C
CH2
HC
CH
C
H2
C
H
+ 4Н2
толуол

18.

4. Тримеризация алкинов
Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
H
C
HC
CH
CH
to, Cакт.
CH
CH
HC
HC
CH
HC
CH
C
H
Пример 2. тримеризация пропина
H3C
C
CH
CH3
CH3
to, Cакт.
C
HC
CH3
C
CH
C
бензол
H3C
HC
CH
C
C
C
H
CH3
1,3,5-триметилбензол

19. Химические свойства аренов

1. Горение
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O
Пламя красное,
коптящее

20.

2. Присоединение
2а. Гидрирование
H2
C
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
циклогексан C
бензол
H2
CH3
CH3
C
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
толуол
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
метилциклогексан

21.

2б. Галогенирование
(хлорирование)
H
C
CH
HC
CH
бензол
+
Cl2
свет
Cl
Cl
CH
Cl
HC
C
H
Cl
CH
CH
CH
CH
CH
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)

22. НО!

ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
CH3
CH2Cl
C
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+ Cl2
свет
HC
CH
HC
CH
C
H
+HCl

23.

3. Замещение
Замещаемый
элемент: -Н
Замещающий
элемент: -Cl(Br)
3а. Галогенирование
Cl
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Cl2
AlCl3
HC
CH
+HCl
CH
HC
C хлорбензол
H
Br
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Br2
AlBr3
HC
CH
HC
CH
C бромбензол
H
+HBr

24.

3б. Нитрование
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
+HO-NO2
H2SO4
NO2
HC
C
HC
CH
C
H
C
H
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
+H2O

25.

Другие названия:
тол, тротил, ТНТ.
CH3
O2N
C
NO2
C
C
HC
CH
C
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений

26. 4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)

HC
H
C
CH2
C
C
n
H2
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
стирол
C
H
полистирол
n

27. ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ

• Бензол является сырьем для
производства
– Красителей
– Лекарств
– Пластмасс
– Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

28.

• Толуол используется как сырье для
изготовления
– Красителей
– Взрывчатых веществ
– Заменителей сахара (сахарин)
• Стирол используется как сырье для
производства
– Полистирола и пенополистирола
(пенопласта)
– Бутадиенстирольного каучука
• Ксилолы используются как сырье для
изготовления
– Синтетического волокна лавсана