7 лекция ГФҚ —24 (1)

1. «КАРАҒАНДЫ МЕДИЦИНАЛЫҚ УНИВЕРСИТЕТІ» Фармация мектебі

Лекция №2
Бифункционалды қосылыстар
Гидроксиқышқылдар.
Оксоқышқылдар. Аминді спирттер
Лектор: Бекишева П.Ж.
Курс: 1, 2. Ұзақтығы: 1 сағат
Қарағанды 2024

2. Гетерофункционалды қосылыстар

Жасушаларда, тіндерде, ағзада метаболизм барысында түзілетін
заттарды метаболиттер деп атайды.
Метаболизм – яғни зат алмасу процессі.
Биологиялық процесстерде негізінен гетерофункционалды қосылыстар
қатысады.
Құрамында екі немесе одан да көп табиғаты әртүрлі функционалдық
топтары бар органикалық қосылыстар.
Гетерофункционалды қосылыстардан дәрілер де алынады:
Салицил қышқылы және олардың туындылары(ацетилсалицил
қышқылы, метилсалицилат, салол)
Сульфаниламидтік трепараттары (стрептоцид)
Пара-аминобензой қышқылының туындылары (новакаин, анестезин)
және т.б.
Функционал
топтың
орналасыун
халықаралық
номенклатура
бойынша
(цифрмен) көрсетеді, ал рационалды
номенклатура бойынша грек әріптерін
қолданылады.
Грек алфавитінің әріптері карбоксил тобына
жақын көміртектен, яғни С-2 атомынан
санау басталады.

3. Гидроксиқышқылдар (оксиқышқылдар)

Оксиқышқылдар (ОҚ) дегеніміз - құрамында
корбоксил топтарынан (СООН) және бірнеше
гидроксил топтары (ОН) бар органикалық карбон
қышқылдары.
O
карбоксильная
группа
R CH C
OH
OH
гидроксильная
группа
3

4. ОҚ жіктелуі

1. Көмірсутек радикалының құрылысы бойынша: алифатты және
ароматты болып бөлінеді.
2. Көміртегі тізбегіндегі функционалды топтардың өзара
орналасуына сәйкес α -, β- және γ-гидрокси қышқылдары және
осы функционалды топтардың саны.
Өсімдіктерде α-гидроксиқышқылдары жиі кездеседі. β-гидрокси
қышқылдары май қышқылдарының биосинтезі мен катаболизмінде
маңызды рөл атқарады. Бір немесе одан да көп гидроксил топтары бар
ұзын тізбекті май қышқылдары өсімдіктер мен жануарлардан алынатын
майларда кездеседі.
3. Карбоксил топтарының санына қарай бір - , екі - және
көпнегізді ОҚ, ал гидроксил топтарының саны бойынша (соның
ішінде карбоксил құрамына кіретін гидроксил тобы) екі -, үш және көп атомды қышқылдар болып бөлінеді.

5. Табиғи гидроксиқышқылдардың маңызды өкілдері:

O
CH3 CH C
OH
CH2 C
OH
OH
2-оксипропан
(сүт) қышқылы
CH2
OH
оксиэтан
(гликоль) қышқылы
O
CH2
OH
OH
3-оксипропан
қышқылы
CH2
C
COOH
OH
OH
оксибутандиовая
(алма) қышқылы
OH
окси-1,2,3-пропантрикарбон
(лимон) қышқылы
O
O
C
HO
C
O
C CH
HO
O
O
CH
CH
OH
OH
C
OH
2,3 - диоксибутандиовая (шарап) қышқылы
2-оксибензой
(салицил)
қышқылы

6.

Гидроксиқышқылдарының хиральды орталығы бар-бұл
асимметриялық көміртек атомы. Табиғатта үш түрлі
формада кездеседі оңшыл, солшыл изомерлер және
рацемат түрінде.
D, L - рацемат
Сүт қышқылы лактозаны сүт қышқылымен ашыту нәтижесінде
түзіліп рацематтық қоспа п.б., ал жануар ағзасында гликолиз
нәтижесінде (-)-D-сүт қышқылы түзіледі, ол қарқынды жұмыс кезінде
бұлшықеттерде жиналып бұлшықет ауыруын туғызады.

7. Гидроксиқышқылдарын қолдану

Гидроксиқышқылдары биосинтез процестеріндегі негізгі қосылыстар болып табылады.
Мысалы, сүт қышқылы консервант E270 тағамдық қоспасы ретінде қолданылады. Ол
консервілеу, ет өңдеу, балық, сүт өңдеу, май және тамақ өнеркәсібінің басқа салаларында
қолданылады. Сүт қышқылы ауыл шаруашылығында жем дайындау және консервілеу
үшін қолданылады; ветеринарияда антисептикалық және тууға қарсы әсері бар препарат
ретінде. Ашытқы қамырында пайда болады. Сондай-ақ, қышқыл ірімшік өндірісінде
(төмен қышқылдығына байланысты), майонез, йогурт, айран және басқа да қышқыл сүт
өнімдерін өндіруде қолданылады. Ол алкогольсіз сусындар мен кондитерлік өнімдерде
де кездеседі.
Алма қышқылы. Тамақ өнеркәсібінде алма қышқылы қышқылдықты реттегіш
ретінде немесе дәм қоспасы ретінде, шарап, кондитерлік өнімдер мен жеміс суларын
өндіруде қолданылады. Медицинада - лактивті дәрілерді және косметикалық
препараттардың құрамдас бөлігін өндіру үшін қолданылады.
Шарап қышқылы. Тамақ өнеркәсібінде E334 тағамдық қоспасы ретінде
қолданылады. Ол консервілер, джем, желе және түрлі кондитерлік өнімдер өндірісінде
қышқылдықты реттегіш ретінде қолданылады. Сусындар мен ас суын өндіруде
қосылады. Шарап жасау саласында кеңінен қолданылады.Фармацевтика саласында
шарап қышқылы еритін дәрі-дәрмектерді, эфирлесцентті таблеткаларды және басқа да
дәрі-дәрмектерді шығару үшін қолданылады.Косметология өнеркәсібінде бет пен денеге
арналған кремдер мен лосьондар өндірісінде қолданылады.Тоқыма өнеркәсібінде
Маталарды бояу үшін қолданылады.Аналитикалық химияда альдегидтер мен қанттар
тартар қышқылының көмегімен анықталады.

8. α-гидроксиқышқылдардың спецификалық реакциялары

α-Гидроксиқышқылдар жоғары температура дегидратацияланады, бірақ өзара
спиртті және карбоксил топтарының орналасуына байланысты дегидратациясы
(сусызданған) әртүрлі жолдармен және әр түрлі реакция өнімдерін түзеді.
Қыздырған кезде α-гидроксиқышқылдары суды бөліп, лактидтер түзеді:
Сүт қышқылы сусызданған кезде де лактид түзеді (3,6-диметил-2,5диоксо-1,4диоксан):

9. β-гидроксиқышқылдардың спецификалық реакциялары

β-гидроксиқышқылдары
қыздырған
кезде
молекулаішілік жолмен сусызданады (дегидратируются).
Бұл жағдайда су спирттік гидроксил және жоғары
қозғалғыш α-сутек атомының метилен тобы есебінен
ыдырайды. Нәтижесінде α-, β-қанықпаған қышқылдар
түзіледі. Осылайша, β-гидроксипропион қышқылы акрил
қышқылына айналады:

10. γ – және δ-гидроксиқышқылдардың спецификалық реакциялары

γ - және δ-гидроксиқышқылдары қыздырған кезде молекулаішілік
спирт гидроксилімен карбоксил тобы арасында этерификацияға түсіп,
молекулаішілік циклдік күрделі эфирлер түзеді, олар лактондар деп
аталады. Сонымен, γ-гидроксимайлықышқыл дегидратация кезінде
бутиролактанға айналады (tқайнау = 204°C):
Көбінесе γ- гидроксиқышқылдары үшін лактон формасы одан да тиімді.
Бұл осы кластың қосылыстарына тән көптеген сесквитерпендер сияқты
панто қышқылы (пантовая кислота). Тұрақты макроциклді лактондарға кейбір
антибиотиктер және мускус тобындағы ұзын тізбекті гидроксиқышқылдар
жатады; лактон мевалон қышқылынан оңай түзіледі.

11. Оксоқышқылдар

Құрамында карбоксилді СООН және карбонилді С=О
топтары бар гетерофункционалды қосылыстар оксоқышқылдар деп
аталады (альдегидті немесе кетонды).
Альдегидқышқылдар
Альдегидті топ
Карбоксильді топ
Глиоксаль қышқылы
Кетоқышқылдар
Пирожүзім қышқылы
Кетонды топ
Ацетосірке қышқылы

12. Оксоқышқылдар

13.

Гидроксоқышқылдарда
асимметриялық
көміртегі атомы болмайды, сондықтан олар
хиральділікке ие емес және D және L сериялы
қосылыстар түзбейді.
Бірақ сонымен бірге олар карбонил және
карбоксил топтарының өзара әсер етуіне
байланысты химиялық реакциялардың алуан
түрлілігімен,
химиялық
ерекшеліктерімен
ерекшеленеді.
Гидроксоқышқылдар α және β қатарындағы
альдегидті және кетоқышқылдарға бөлінеді.

14. ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Карбоксил
тобы
бойынша
функционалды
туындылар - тұздар, күрделі эфирлер, амидтер және
т.б., карбонил тобы бойынша нуклеофильді қосылу
реакциясы жүріп оксимдер, гидразондар және
циангидриндер түзіледі.
НO
H2N
N
N

15. Оксоқышқылдардың ерекше қасиеттері

А) -оксоқышқылы
декарбоксильдеу реакциясы
декарбонилдеу реакц
Б) -оксоқышылы

16. В) - и -оксоқышқылдар

В) - и -оксоқышқылдар
- и - оксоқышқылдарға цикло-оксо-таутомерия тән.
Циклдік гидроксилактондардың пайда болуы көміртегі
қаңқасының
тырнақ
(клешневидная)
тәрізді
конформациясына ықпал етеді:

17. Аминді спирттер

Гетерофункционалдық қосылыстардың бір өкілі.
Аминді спирттер деп құрамында амин- және
гидрокси- топтары бар алифатты қосылыстар және
функционалды топтардың өзара орналасуына қарай
жіктеледі.
Аминді
спирттердің
ең
қарапайым
өкілі этаноламин (коламин) және холин
НО-СН2-СН2-NH2
Этаноламиннің туындысы димедрол аллергияға
қарсы және ұйықтатқыш зат ретінде қолданады:
(С6Н5)3-СН2-ОСН2-СН2-N(СН3)2

18.

Аминді спирттер α және β қатарларына бөлінеді.
1,1-Аминоспирттер (α-аминоспирттер) – табиғатта
кездеспейтін біршама тұрақсыз қосылыстар, әртүрлі
органикалық реакцияларда аралық заттар ретінде маңызды.
Табиғи қосылыстардың химиясы үшін 1,2-аминоспирттер
(β-аминоспирттер) ерекше маңызға ие, олардың ішінде βэтаноламиннің маңызы зор.

19.

Эталоламин туындыларына ағзалардағы маңызды
нейромедиатор қызметін атқаратын ацетилхолин
жатады.
Холин жануарлар мен өсімдік ұлпаларында,
сонымен қатар микроорганизмдерде кеңінен таралған,
сонымен қатар мидың, бауырдың, бүйректің және
жүрек бұлшықеттерінің көп кездеседі. Ең маңыздысы
ол этаноламиннің О-фосфат туындысы. Цвиттер-ион –
бетаин түрінде болады.

20.

Табиғи аминоспирттердің тағы бір маңызды тобысфингозиндер (2-амино-4-октадецен-1,3-диол). Ми
тіндерінен (тканей мозга) алғаш рет бөлініп алынған,
бірақ кейіннен көптеген жануарлар мен өсімдік
көздерінде кездесетін сфинголипидтердің құрамдас
бөлігі.

21.

β-аминоспирттердің туындылары эфедралар
тұқымдасының
алкалоидтары
эфедрин,
норэфедрин, метилэфедрин болып табылады.
Олардың ішінде ең танымалы ол эфедрин.
Медициналық
тәжірибеде
қан
тамырларын
тарылтады(сосудосуживающего) және бронхашатын
зат ретінде қолданылатын, аллергиялық ауруларды
емдеуде, сондай-ақ орталық жүйке жүйесінің
стимуляторы ретінде және кейбір есірткілермен
улану кезінде қолданылады, өйткені бұл олардың
антагонисті.
Эфедрин

22.

Жануарлардан алынатын амин спирттері ішкі
секреция бездерінің (бүйрек үсті бездері, қалқанша безі)
функцияларын және жүйке импульстарының берілуін
реттейтін катехоламиндермен ұсынылған. Бірінші
жағдайда
олар
гормондар,
екінші
жағдайда
нейромедиаторлар ретінде қарастырылады. Биогенді
катехоламиндер үш қосылыспен ұсынылған - дофамин,
норадреналин, адреналин.
Дофамин
Норадреналин
Адреналин.

23.

Бұл заттардың жануарлар тіршілігіндегі рөлі
маңызды және алуан түрлі. Дофамин соматотропиннің
(өсу гормоны) секрециясын ынталандырады және
пролактиннің (сүт бездерінің өсу гормоны) бөлінуін
тежейді, сонымен қатар қандағы глюкоза деңгейін,
диурезді, бүйректегі қан ағымын реттейді; мидағы
дофамин синтезінің бұзылуы Паркинсон ауруының
себебі болып табылады.

24.

Норадреналин жүйке импульстарының берілуіне
қатысады, қан тамырларының бұлшықеттеріне әсер
етеді, оларды тарылтады және осылайша қан қысымын
арттырады. Адреналин сонымен қатар ұсақ қан
тамырларын тарылтады, жүрек жұмысын арттырады,
бронхтар мен ішектердің бұлшықеттерін босаңсытады.
Эмоционалды тәжірибелермен, әсіресе стресстік
жағдайларда, бұлшықет жұмысының жоғарылауы,
салқындату және т.б. қандағы адреналиннің мөлшері
күрт артады (бірнеше секунд ішінде ол 100 есе артуы
мүмкін), бұл дененің жаңа жағдайларға бейімделуін
қамтамасыз етеді.

25.

26. Назарларыңызға рақмет!

НАЗАРЛАРЫҢЫЗҒА РАҚМЕТ!