Нахождение алканов в природе. Способы получения и применение алканов

1.

Нахождение алканов
в природе. Способы
получения и
применение алканов.

2.

Нахождение в природе
Основные источники алканов – нефть и природный газ. Метан
составляет основную массу природного газа, в нем
присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и
бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных
пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в
попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под
давлением и находятся также над ней. Алканы составляют
значительную часть продуктов переработки нефти.
Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются (от греч.
naphtha – нефть). нафтенами
2

3.

Нахождение в природе
В природе широко распространены
также газовые гидраты алканов, в
основном метана, они залегают в
осадочных породах на материках и на
дне океанов. Их запасы, вероятно,
превышают известные запасы
природного газа и в будущем могут
случить источником метана и его
ближайших гомологов.
3

4.

Нахождение в природе
Твердые алканы встречаются в
природе в виде залежей горного воска
– озокерита, в восковых покрытиях
листьев, цветов и семян растений,
входят в состав пчелиного воска.
4

5.

Способы получения алканов
1) Промышленные способы
природные источники;
крекинг алканов;
Метод Фишера- Тропша
2) Лабораторные способы
реакция Вюрца,
реакция Дюма,
реакция Кольбе.
гидролиз реактива Гриньяра,
восстановление галогеноалканов и
непредельных соединений
5

6.

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛКАНОВ

7.

Способы получения алканов
Получение из природных источников:
а) метан, этан, пропан, бутан выделяют из природного газа,
причем метана в нем 95-98 %об.
б) Алканы от С5 до С11 выделяют из бензиновой фракции нефти.
в) алканы от С12 до С16 из средней фракции нефти.
г) высшие алканы, от С16 и выше, получают вакуумной перегонкой
неперегоняемого остатка нефти.
7

8.

Способы получения алканов
Гидрирование угля:
реакция идет при условиях:
T-400-600 С,
P-250атм.
Kat-FeO-Fe2O 3
С + 2H2 = CH4 –
частный случай для
метана
8

9.

10.

Способы получения алканов
Синтез Фишера-Тропша, на
основе синтез-газа (CO + H2):
Kat - Ni или Co
T- 200 С
3CO + 7H2=C3H8 + 3H2O –
частный случай для пропана.
10

11.

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

12.

Способы получения алканов
1. Реакция Вюрца -
взаимодействие натрия с
галогенпроизводными алканов:
Приводит к увеличению углеводородной цепи.
Если в реакцию вступают различные
галогеналканы, то образуется смесь алканов.

13.

Способы получения алканов
2) Реакция Дюма сплавление солей
карбоновых кислот со
щелочью.

14.

Способы получения алканов
3) РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ
Протекает при прохождении
электрического тока через
расплав или раствор соли
карбоновой кислоты.
2RCOONa → R-R + 2CO2 + 2Na
2RCOONa + 2H2O =
R-R + 2CO2 +H2 + 2 NaOH

15.

Способы получения алканов
Гидролиз карбидов металлов.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑
карбид
алюминия
15

16.

Способы получения алканов
СИНТЕЗ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАКТИВА
ГРИНЬЯРА
Реактив Гриньяра имеет формулу RMgX и
общее название алкилмагний-галогенид.
Считается, что связь углерод — магний
является ковалентной, но сильно полярной;
связь магний — галоген по существу ионная.
RHal + Mg → RMgHal
RMgHal + HCl → RH + MgClHal

17.

Способы получения алканов
Восстановление алкенов, алкинов:
,при условии, что
T-200 С
Kat – платина, палладий, никель, смесь
оксидов меди(II) и хрома(III)).
R-CH=CH-R + H2 → R-CH2-CH2-R
R-C≡C-R + 2H2 → R-CH2-CH2-R
17

18.

Способы получения алканов
ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ
И НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ:
Восстановление галогеналканов:
RHal + H2 → RH + Hhal
Катализатор: палладий на карбонате
бария.
Восстановление йодалканов
йодоводородной кислотой:
RI + HI → RH + I2
18

19.

ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Значение алканов для человечества огромно!
Представить нашу жизнь без алканов очень и
очень сложно… Но тот факт, что нефть на земле
довольно скоро закончится ставит под вопрос
столь простой и выгодный для человечества
способ получения энергии, как сжигание алканов.
Количество энергии, полученное человечеством от
этих соединений очень велико. Как и области
применения алканов.

20.

ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Высшие
алканы входят в
состав
смазочных
масел, вазелина
и парафина.

21.

ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Газообразные
алканы
-
ценное
топливо
Жидкие алканы – основа в изготовлении
косметики,
медикаментов;
разные
растворители, моторное и ракетное
топливо и т. д.
Твердые алканы – изготовление свечей,
пропитка бумаги и т. д. Сырье для
нефтехимических производств

22.

ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Алканы в
составе бензина,
керосина,
солярового масла,
мазута
используются в
качестве топлива.

23.

ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Смесь изомерных пентанов и гексанов называется
петролейным эфиром и применяется в качестве
растворителя.
Циклогексан также широко применяется в качестве
растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).