Аминокислоты или аминокарбоновые кислоты (11 класс)

1.

Аминокислоты – это строительные блоки
макромолекул – белков. По строению они являются
органическими карбоновыми кислотами, у которых,
как минимум, один атом водорода замещен на
аминогруппу.
Аминокислоты или аминокарбоновые кислоты —
органические соединения, в молекуле которых
одновременно содержатся карбоксильные СООН и
NH 2 аминные группы.

2.

3.

Природные аминокислоты
можно разделить на следующие
основные группы:
1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)
NH2-CH2-COOH глицин
NH2-CH(CH3)-COOH аланин
2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин)
цистеин

4.

3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой
NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты
NH2-CH(CH2C6H5)-COOH фенилаланин
тирозин

5.

5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами
HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH
глутаминовая кислота
6) Аминокислоты с двумя аминогруппами
CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
лизин

6.

7.

Номенклатура аминокислот
•Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH
применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин
и т. д.
•По систематической номенклатуре названия аминокислот
образуются из названий соответствующих кислот
прибавлением приставки амино- и указанием места
расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной
группе:
2 – Аминобутановая кислота
3-Аминобутановая кислота

8.

•Часто используется также другой способ построения
названий аминокислот, согласно которому к тривиальному
названию карбоновой кислоты добавляется
приставка амино- с указанием положения аминогруппы
буквой греческого алфавита.
α-Аминомасляная кислота
β-Аминомасляная кислота

9.

Для аминокислот характерна структурная изомерия,
которая обусловлена различным строением углеродной
цепи и взаимным расположением амино- и карбоксильной
групп.
Составьте все возможные изомеры аминокислот cостава
С4H9O2N.
2-аминобутановая кислота
3-аминобутановая кислота
4-аминобутановая кислота
2-амино-2-метилпропановая кислота.

10.

11.

Все α-аминокислоты, кроме глицина, содержат
асимметрический атом углерода и могут
существовать в виде оптических
изомеров (зеркальных антиподов).

12.

Оптические изомеры аланина
зеркало
Атом углерода, связанный с четырьмя разными
группами атомов называется АССИМЕТРИЧНЫМ *

13.

Аминокислоты имеют широкое применение. Во-первых, они
широко распространены в природе. Во-вторых, из аминокислот
построены все растительные и животные белки, поэтому человек
и животные получают белки из пищи, в-третьих, аминокислоты
используют в медицине, так как их прописывают при сильном
истощении, после тяжёлых операций. Аминокислоты применяют в
качестве лечебного средства при некоторых заболеваниях. Так,
глутаминовая кислота применяется при нервных заболеваниях, а
гистидин – при язве желудка. Некоторые аминокислоты
используют для подкормки животных. Аминокапроновая и
аминоэнантовая кислоты используются в синтезе синтетических
волокон, таких, как капрон и энант.

14.

Таким образом, аминокислоты – это органические
соединения, содержащие карбоксильную группу и аминогруппу.
Названия аминокислот состоят из названий
соответствующих карбоновых кислот с добавлением суффикса
-амино. Для аминокислот характерна структурная изомерия:
углеродного скелета, положения аминогруппы, а также
оптическая изомерия. Аминокислоты имеют широкое
применение.

15.

2
1
4
3
7
5
6