Аминокислоты. Изомерия. Белки

1.

ЗАДАНИЕ №
АМИНОКИСЛОТЫ

2.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты; АМК) —
органические
соединения,
молекулы
которых
одновременно содержат карбоксильные группы и
аминогруппы.
Основные химические элементы аминокислот — это
углерод (C), водород (H), кислород (O), и азот (N).
Аминокислоты
могут
рассматриваться
как
производные карбоновых кислот, в которых один или
несколько атомов водорода заменены на аминогруппы.

3.

КЛАССИФИКАЦИЯ
1) по числу функциональных групп:
— моноаминомонокарбоновые к-ты:
—
CH2 — C
NH2
O
OH
R
аминоэтановая
(аминоуксусная) к-та
COOH
NH2
— моноаминодикарбоновые к-ты:
O
—
HO
C — CH2 — CH —C
NH2
O
OH
2-аминобутандиовая
(α -аминоянтарная) к-та
— диаминомонокарбоновые к-ты:
NH2
—
—
CH2 — (CH2)3 — CH —C
NH2
O
OH
COOH
R —COOH
NH2
COOH
R — NH2
2,6-диаминогексановая
NH2
(α, ε -диаминокапроновая) к-та

4.

КЛАССИФИКАЦИЯ
2) по взаимоположению карбоксильной и аминогруппы:
— α-аминокислоты
α
—
R —CH — COOH
NH2
— β-аминокислоты
β
α
—
R — CH — CH2 — COOH
NH2
— γ-аминокислоты
γ
β
α
—
R —CH — CH2 —CH2 — COOH
NH2

5.

НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия аминокислот
образуются
из
названий
соответствующих
кислот
прибавлением приставки амино- и указанием места
расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной
группе.
Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной
группы.
—
CH3 — CH — CH2 —COOH
2-аминобутановая к-та
—
CH3 —CH2 — CH —COOH
NH2
3-аминобутановая к-та
NH2

6.

НОМЕНКЛАТУРА
Также часто используется другой способ построения названий
аминокислот, согласно которому к тривиальному названию
карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с
указанием положения аминогруппы буквой греческого
алфавита.
—
CH3 — CH — CH2 —COOH
α-аминоянтарная к-та
—
CH3 —CH2 — CH —COOH
NH2
β-аминоянтарная к-та
NH2

7.

НОМЕНКЛАТУРА
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы,
то в ее названии используется приставка диамино-, три
группы NH2 – триамино- и т.д.
2,3-диаминопропановая кислота
—
H2N —CH2 — CH —COOH
NH2
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в
названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
2-аминобутандиовая кислота
—
HOOC —CH2 — CH —COOH
NH2

8.

ИЗОМЕРИЯ
1. Изомерия углеродного скелета
— —
2-аминобутановая к-та
—
CH3 —CH2 — CH —COOH
CH3
CH3 — C —COOH
NH2
NH2
2-амино-2-матилпропановая к-та
2. Изомерия положения функциональных групп
—
CH3 —CH2 — CH —COOH
2-аминобутановая к-та
CH3 — CH — CH2 —COOH
—
NH2
3-аминобутановая к-та
NH2

9.

ИЗОМЕРИЯ
3. Оптическая изомерия
Все α-аминокислоты (кроме глицина H2N-CH2-COOH) содержат
асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать
в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).
Оптические изомеры аланина
зеркало

10.

ПРОТЕИНОГЕННЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ
Белки представляют собой природные полимеры,
макромолекулы которых построены из большого
количества остатков 20 различных α-аминокислот.
В биохимии для аминокислот используют короткие
тривиальные названия и трехбуквенные обозначения.
α-Аминокислоты содержат постоянный фрагмент,
выделенный в ниже приводимой общей формуле, и
различные радикалы:
–
O
R – CH – C
OH
NH2

11.

АМИНОКИСЛОТА
✓ - незаменимые
СОКРАЩЕННОЕ
ОБОЗНАЧЕНИЕ
СТРОЕНИЕ РАДИКАЛА
Глицин
Gly (Гли)
H-
Аланин
Ala (Ала)
CH3 -
Валин ✓
Val (Вал)
(CH3)2CH -
Лейцин
Leu (Лей)
(CH3)2CH – CH2 -
Серин
Ser (Сер)
OH- CH2 -
Тирозин
Tyr (Тир)
HO – C6H4 – CH2 -
Аспарагиновая кислота Asp (Асп)
HOOC – CH2 -
Глутаминовая кислота
Glu (Глу)
HOOC – CH2 – CH2 -
Цистеин
Cys (Цис)
HS – CH2 -
Аспарагин
Asn (Асн)
O = C – CH2 –
│
NH2
Лизин ✓
Lys (Лиз)
NH2 – CH2- CH2 – CH2 -
Фенилаланин ✓
Phen (Фен)
C6H5 – CH2 -