Физические и химические свойства алканов

1.

Физические и
химические
свойства
алканов.
Выполнила:
Егорова М. А.
Санкт-Петербург
2018

2.

Назовите вещества
2

3.

Физические свойства алканов
Предельные углеводороды – соединения неполярные.
Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако,
они способны растворяться в большинстве органических
растворителей, в том числе и друг в друге.
Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями
для многих органических веществ.
3

4.

Горение
Реакции
замещения
Галогенирование
Нитрование
Химические
свойства
алканов
Дегидрирование
Реакции
разложения
Реакция
изомеризации
Крекинг
Пиролиз
4

5.

Горение
Это свободнорадикальная экзотермическая реакция,
которая имеет очень большое значение при использовании
алканов в качестве топлива:
В общем виде реакцию горения алканов можно записать
следующим образом:
5

6.

Реакции замещения
Галогенирование
В ходе реакции атом водорода замещается на атом
галогена по свободнорадикальному механизму:
свет
В случае избытка
галогена хлорирование
может пойти дальше,
вплоть до полного
замещения всех атомов
водорода на хлор:
свет
свет
свет
6

7.

Механизм реакции галогенирования
1 стадия – зарождение цепи – появление в зоне реакции свободных
радикалов:
2 стадия – рост (развитие) цепи. Свободные радикалы, взаимодействуя с
молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь
превращений:
3 стадия – обрыв цепи. Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют
молекулы и обрывают цепь превращений:
7

8.

Реакции замещения
Нитрование (реакция Коновалова)
алкан
азотная
кислота (разб.)
нитроалкан
При нитровании алканов также соблюдается порядок реакционной
способности С-Н-связей, характерный для реакций радикального замещения:
Стрет.– Н > Свтор.– Н > Cперв.– Н
Например:
пропан
2-нитропропан
8

9.

Реакции разложения
Крекинг
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение
температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной
связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом
водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:
9

10.

Реакции разложения
Пиролиз
При нагревании метана до температуры 1000 °С
начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества:
При нагревании до температуры 1500 °С возможно
образование ацетилена:
10

11.

Реакция изомеризации
При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации
(хлоридом алюминия) происходит образование веществ с
разветвленным углеродным скелетом:
11

12.

Дегидрирование
При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит
их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и
отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом
алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:
Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.
12

13.

Вопросы для самопроверки
1. Назовите по
систематической
номенклатуре алкан
строения:
CH3 – CH – CH – CH3
CH3 C2H5
а) 1-метил-2-этилбутан
б) 2-метил-3-этилбутан
в) 2-этил-3-метилбутан
г) 2, 3-диметилпентан
2. Укажите формулы
гомологов метана:
а) C3H8
б) C4H8
в) C4H10
г) C7H8
13

14.

3. Каким соединениям
даны неправильные
названия?
а) 2-метилпентан
б) 2-этилбутан
в) 1-метилпентан
г) диметилбутан
4. Какое вещество имеет
наибольшую
температуру кипения?
а) бутан
б) пропан
в) 2-метилбутан
г) пентан
14

15.

5. Какие характеристики
применимы для
описания реакции
хлорирования этана?
а) цепная
б) свободнорадикальная
в) протекает в темноте
без нагревания
г) сопровождается
гомолитическим
разрывом связей
6. Для алканов
невозможны реакции:
а) замещения
б) полимеризации
в) присоединения
г) изомеризации
15

16.

7. В отличие от пропана
бутан вступает в
реакцию:
а) горения в кислороде
б) хлорирования при
освещении
в) разложения на
простые вещества при
сильном нагревании
г) изомеризации
8. Как изменяется
массовая доля углерода
в алканах с
возрастанием их
молярной массы:
а) не изменяется
в) уменьшается
б) возрастает
г) изменяется
немонотонно
16

17.

Проверим тест
1. Назовите по систематической номенклатуре алкан строения:
б) 2, 3-диметилпентан
1
2
3
4
CH3 – CH – CH – CH3
CH3 C2H5
2. Укажите формулы гомологов метана:
а) C3H8
в) C4H10
3. Каким соединениям даны неправильные названия?
в) 1-метилпентан
г) диметилбутан
4. Какое вещество имеет наибольшую температуру кипения?
в) 2-метилбутан
17

18.

5.
Какие характеристики
хлорирования этана?
применимы
для
описания
реакции
а) цепная
6. Для алканов невозможны реакции:
б) полимеризации
в) присоединения
7. В отличие от пропана бутан вступает в реакцию:
г) изомеризации
8. Как изменяется массовая доля углерода в алканах с возрастанием их
молярной массы:
а) не изменяется
18

19.

Спасибо за
урок!
19