Гетеро-функциональные соединения

1.

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
Кемеровский государственный медицинский университет
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра фармацевтической и общей химии
Гетерофункциональные
соединения

2.

ПЛАН ЛЕКЦИИ:
1. Классификация гетерофункциональных
соединений.
2. Гидроксикислоты (классификация,
изомерия, физические и химические
свойства).
3. Оксокислоты (классификация, изомерия,
химические свойства).
4. Фенолокислоты.
5. Аминоспирты.
2

3.

1. Классификация гетерофункциональных
соединений
3

4.

Гетерофункциональные
соединения – органические
соединения с функциональными
группами различных классов
(аминоспирты, фенолокислоты,
гидроксикислоты, оксокислоты).
4

5.

2. Гидроксикислоты
5

6.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ – это производные
карбоновых кислот, у которых один или
несколько атомов водорода в радикале
замещены
соответствующим
числом
гидроксильных.
Общая формула гидроксикислот:
(OH)m – R – (COOH)n,
где n – количество карбоксильных групп,
m – гидроксильных.
6

7.

Классификация гидроксикислот
Н2С – СООН
ǀ
ОН
гликолевая кислота
(одноосновная)
СООН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СН2
ǀ
СООН
яблочная кислота
(двухосновная)
СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СН2
ǀ
СООН
лимонная кислота
(трехосновная)
7

8.

Наиболее важные представители гидроксикислот
Н2С – СООН
ǀ
ОН
гликолевая кислота
(α-гидроксиуксусная,
2-гидроксиэтановая)
8

9.

Н3С – СН – СООН
ǀ
ОН
молочная кислота
(α-гидроксипропионовая,
2-гидроксипропановая)
9

10.

Н3С – СН – СН2 – СООН
ǀ
ОН
β-гидроксимасляная
кислота
(3-гидроксибутановая)
10

11.

Н2С – СН – СООН
ǀ
ǀ
ОН ОН
глицериновая кислота
(α-,βдигидроксипропионовая,
2,3дигидроксипропановая)
Фосф
обме
11

12.

СООН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СН2
ǀ
СООН
Содержит
в ягодах р
участвует
и человек
цикла три
и произв
малатам
яблочная кислота
(α-гидроксиянтарная,
2-гидроксибутандиовая)
12

13.

СООН
ǀ
Н – С – ОН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СООН
D-Винная кислота
(α,β-дигидроксиянтарная,
2,3дигидроксибутандиовая)
Находится в
в винограде
кислой кал
процессе ви
Соли и с
называются
13

14.

СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СН2
ǀ
СООН
лимонная кислота
(2-гидрокси-1,2,3пропантрикарбоновая)
Впервые выделе
кислота участву
промежуточным
трикарбоновых
называются
цитратами.
антикоагулянтом
крови и использ
крови. Он связ
свёртывания
нерастворимый
используется при
14

15.

СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СНОН
ǀ
СООН
изолимонная кислота
(1-гидрокси-1,2,3пропантрикарбоновая)
изолимон
Соли
изоцитратами. И
обмене вещест
метаболитом цикл
15

16.

Структурная изомерия
гидроксикислот обусловлена
строением (разветвлением)
углеродного скелета и
положением гидроксильной группы
относительно карбоксила.
16

17.

Пример структурной изомерии по разветвлению
углеродной цепи
СН3 – СН2 – СН – СООН
ǀ
ОН
2-гидроксибутановая кислота
СН3
ǀ
Н3С – С – СООН
ǀ
ОН
2-гидрокси-2-метилпропановая кислота
17

18.

Пример структурной изомерии по положению
гидроксильной группы относительно карбоксила
γ
β
α
СН3 – СН2 – СН – СООН
ǀ
ОН
α-гидроксимасляная
кислота
γ
β
α
СН3 – СН – СН2 – СООН
ǀ
ОН
β-гидроксимасляная
кислота
γ
β
α
СН2 – СН2 – СН2 – СООН
ǀ
ОН
γ-гидроксимасляная
кислота
18

19.

Оптическая изомерия обусловлена наличием
ассиметричных атомов углерода С*
СООН
ǀ
НО – С* – Н
ǀ
СН3
L-молочная кислота
СООН
ǀ
Н – С* – ОН
ǀ
СН3
D-молочная кислота
19

20.

Физические и химические свойства гидроксикислот
Физические свойства. Простейшие представители
одноосновных гидроксикислот густые жидкости или
твердые вещества. Двух- и трехосновные
гидроксикислоты – твердые кристаллические
вещества. Многие обладают оптической активностью.
Химические свойства. Свойства характерные как для
карбоновых кислот, так и для спиртов.
20

21.

Диссоциация гидроксикислот
СН3 – СН – СООН →
ǀ
←
ОН
СН3 – СН – СОО
ǀ
ОН
лактат-анион
–
+ Н+
Реакции по карбоксильной группе
21

22.

* При взаимодействии со щелочами образуются
соли
О
ǀǀ
СН3 – СН – С – ОН
ǀ
ОН
+ NaOH
→
О
ǀǀ
СН3 – СН – С – ОNa
ǀ
ОН
лактат натрия
+ Н2О
22

23.

* При взаимодействии со спиртами в кислой среде
образуются сложные эфиры
О
ǀǀ
СН3 – СН – С – ОН
ǀ
ОН
+ CН3 – OH
H2SO4
→
О
ǀǀ
СН3 – СН – С – О – СН3
ǀ
ОН
метиллактат
+ Н2О
23

24.

* Ацилирование галогенангидридами
О
ǀǀ
СН3 – С – Cl
ацетилхлорид
+ НО – СН2 – СООН
→
О
ǀǀ
СН3 – С – О – СН2 – СООН
ацетилгиколевая кислота
+ НCl
Реакции по гидроксильной группе
24

25.

* Взаимодействие с галогеноводородами с
образованием галогенопроизводных карбоновых
кислот
СН3 – СН – CООН
ǀ
ОН
+ HBr
СН3 – СН – СООН
→
ǀ
Br
+ Н2О
Реакции по гидроксильной группе
25

26.

3. Оксокислоты
26

27.

ОКСОКИСЛОТЫ – это соединения,
содержащие наряду с карбоксильной
карбонильную (оксо-) группу. Они
подразделяются на альдегидо- и
кетокислоты. В зависимости от
расположения функциональных групп
различают α-, β-, γ- оксокислоты и т.д.
27

28.

СООН
ǀ
С=О
ǀ
Н
глиоксалевая
(глиоксиловая) кислота
(2-оксоэтановая)
Глио
проц
28

29.

СООН
ǀ
С=О
ǀ
СН3
пировиноградная
кислота
(α-кетопропионовая,
2-оксопропановая)
Пировин
процесса
промежу
Соли и
называю
пируват
29

30.

СООН
ǀ
СН2
ǀ
С=О
ǀ
СН3
ацетоуксусная кислота
(β-кетомасляная,
3-оксобутановая)
Ацетоуксусн
веществ. От
кетозом и
нарушения
повышенное
кислоты и п
эфиры ац
ацетоацет
30

31.

СООН
ǀ
С=О
ǀ
СН2
ǀ
СН2
ǀ
СООН
α-кетоглутаровая кислота
(2-оксопентандиовая)
СООН
ǀ
С=О
ǀ
СН2
ǀ
СООН
щавелево-уксусная кислота
(α-кетоянтарная, 2-оксобутандиовая)
31

32.

Изомеры по разветвлению углеродной цепи
α
СН3 – СН2 – СН2 – С – СООН
ǀǀ
О
2-оксопентановая кислота
(α-кетовалериановая)
β
α
СН3 – СН – С – СООН
ǀ
ǀǀ
СН3 О
3-метил-2-оксобутановая кислота
(β-метил-α-кетомасляная)
32

33.

Изомеры по положению оксогруппы относительно
карбоксила
α
СН3 – СН2 – С – СООН
ǀǀ
О
2-оксобутановая кислота
(α-кетомасляная)
β
СН3 – С – СН2 – СООН
ǀǀ
О
3-оксобутановая кислота
(β-кетомасляная)
33

34.

Таутомерные формы пировиноградной кислоты
СН3 – С – СООН
ǀǀ
О
кетонная форма
→
←
СН2 = С – СООН
ǀ
ОН
енольная форма
34

35.

Диссоциация оксокислот
СН3 – С – СООН →
ǀǀ
←
О
СН3 – С – СОО
ǀǀ
О
пируват-анион
–
+ Н+
35

36.

Реакции замещения
СН3 – С – СООН
ǀǀ
О
+ NaOH
СН3 – С – СООNа
→
ǀǀ
+ Н2О
О
пируват натрия
36

37.

Реакции присоединения
СН3 – С – СООН
ǀǀ
О
+ H2
СН3 – СН – СООН
→
ǀ
ОН
молочная кислота
37

38.

Реакции отщепления (элиминирования)
СН3 – С – СООН
ǀǀ
О
пировиноградная кислота
→
СН3 – С – Н
ǀǀ
+ СО2
О
уксусный альдегид
38

39.

4. Фенолокислоты
39

40.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ – это
гетерофункциональные
соединения, имеющие в своей
структуре карбоксильную группу
и фенольный гидроксил.
40

41.

2-гидроксибензойная
(салициловая) кислота
41

42.

Диссоциация салициловой кислоты
42

43.

Салициловая кислота вытесняет слабые кислоты
из их солей
43

44.

Реакции карбоксильной группы
44

45.

Получение салола
45

46.

Реакции фенольной гидроксильной группы
46

47.

Получение ацетилсалициловой кислоты
47

48.

Декарбоксилирование
48

49.

5. Аминоспирты
49

50.

АМИНОСПИРТЫ – это
производные углеводородов,
содержащие одновременно
амино- и гидроксильную группы.
H2N – CH2 – CH2 – OH
2-аминоэтанол (коламин)
50

51.

51

52.

БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!
52