Белки, жиры, углеводы. Пептиды

1.

БЕЛКИ, ЖИРЫ, УГЛЕВОДЫ
Липайкин С.Ю.

2.

ПЕПТИДЫ
Пептиды – это вещества, молекулы которых построены из двух и
более остатков аминокислот, соединенных в цепь пептидными
(амидными) связями.

3.

КЛАССИФИКАЦИЯ ПЕПТИДОВ
10 – 20 аминокислотных остатков – олигопептиды;
20 – 50 аминокислотных остатков – полипептиды;
50 - … аминокислотных остатков – белки* (М > 5000 Да).
Разрыв пептидной связи происходит под действием
пептидгидролаз, протеаз, воды (H+, OH- катализ).

4.

НАЗВАНИЕ ПЕПТИДОВ
Аминокислота, сохраняющая свою аминогруппу, получает
окончание ИЛ, а другая аминокислота не меняет свое название.
Для трипептидов и полипептидов суть остается такой же.

5.

С- и N- концы пептидов
Тетрапептид Val-Gly-Ser-Ala, на котором зелёным
цветом отмечена N-конечная α-аминокислота, а синим — Cконечная α-аминокислота.

6.

pH АМИНОКИСЛОТ
Значение рН раствора аминокислоты зависит, очевидно, от
ее состава. Чем больше –NH2 групп, тем больше значение рН.
Чем больше –СООН групп, тем меньше значение рН. При
равном соотношении –NH2 и –COOH рН будет близок к 7.
Какое значение pH имеет водный раствор лизина
(2,6-диаминогексановая кислота)?

7.

БЕЛКИ

8.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ
Ксантопротеиновая реакция. Необходимо
структуре белка бензольного кольца.
наличие
в

9.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ
Биуретовая реакция. Образование
комплексного соединения меди.

10.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ
Реакция Фоля. Реакция на цистеин. Образуется черный PbS.

11.

ЖИРЫ
Жиры – это сложные эфиры
глицерина и карбоновых кислот
(пальмитиновая, олеиновая и др.).

12.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
ПАЛЬМИТИНОВАЯ
С15Н31СООН
СТЕАРИНОВАЯ
С17Н35СООН
ОЛЕИНОВАЯ
С17Н33СООН
ЛИНОЛЕВАЯ
С17Н31СООН

13.

ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ
Кислотный гидролиз
Щелочной гидролиз
Гидрирование жидких жиров

14.

ВЫСЫХАНИЕ ЖИРОВ
Растительные
масла,
содержащие
глицериды полиненасыщенных жирных
кислот,
обладают
способностью
поглощать кислород воздуха. В результате
происходят
сложные
химические
превращения. Сам процесс принято
называть высыханием жиров/масел.

15.

УГЛЕВОДЫ

16.

НОМЕНКЛАТУРА
Шестичленный цикл – гексоза.
Пятичленный цикл – пентоза.

17.

НОМЕНКЛАТУРА
В основе альдегидоспирт – альдоза.
В основе кетоспирт – кетоза.

18.

D, L - НОМЕНКЛАТУРА

19.

МОНОСАХАРИДЫ
Простейшие углеводы, не способные к гидролизу с образованием других
углеводов. Примеры: глюкоза, фруктоза, манноза.

20.

МОНОСАХАРИДЫ
Рибоза
Галактоза

21.

ДИСАХАРИДЫ
Состоят из двух моносахаридов. Способны гидролизоваться в кислой среде с
образованием моносахаридов. Связь, объединяющая два фрагмента, –
гликозидная.

22.

ДИСАХАРИДЫ
Сахароза
Лактоза
Мальтоза

23.

ОЛИГОСАХАРИДЫ
Олигосахариды (2 – 10 остатков моносахаридов).
Декстрин

24.

ПОЛИСАХАРИДЫ
Полисахариды
состоят
из
множества
мономерных звеньев. Полисахариды –
природные полимеры.
Примеры: крахмал (амилоза, амилопектин),
гликоген, целлюлоза – содержат глюкозные
фрагменты; инулин – содержит фруктозные
фрагменты.
Крахмал

25.

КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
АЛЬДОЗ
Реакция серебряного зеркала;
Реакция с Cu(OH)2;
Реакция с бромной водой;
Реакция с KMnO4, K2Cr2O7.
[O]

26.

КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
КРАХМАЛА
Крахмал определяется по синему окрашиванию при добавлении
раствора иода: