Алкены. Непредельные углеводороды

1. Алкены

АЛКЕНЫ
Учитель МБОУСОШ №4
Казанцева А.Г.

2. Непредельные углеводороды

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Алкены - это углеводороды, содержащие в молекуле одну
двойную связь между атомами углерода и
соответствующие общей формуле CnH2n

3. СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат
двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими
электронами:
δ-связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных
орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании рорбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода
По своей природе π-связь резко отличается от δ-связи: πсвязь менее прочная вследствие меньшей эффективности
перекрывания р-орбиталей
Модели молекулы
этилена:

4. СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

δ-связи,
образуемые sp2гибридными орбиталями,
находятся в одной плоскости
под углом 120°. Поэтому
молекула этилена имеет
плоское строение:

5. Номенклатура алкенов

НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНОВ
• По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий
соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса
–ан на –ен:
С2Н4-_этен;
С3Н6 -пропен и т.д.
• Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя
двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
• Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –
ен.
Например
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:
этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен
• В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто
используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

6. Изомерия алкенов

ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ
Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2
изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует
уже 5 изомерных соединений (4 алкена и один циклоалкан).
Такое многообразие изомеров объясняется тем, что алкенам свойственны несколько
видов изомерии:
Углеродного скелета
Положения двойной связи
Межклассовая изомерия

7. Пространственная изомерия

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи
различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных
изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно
плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо
по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в
транс-изомере.

8. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

По физическим свойствам этиленовые углеводороды
близки к алканам:
Закономерно изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы
начиная с С5Н10 – жидкости
с С18Н36 – твердые вещества
Температура их плавления и кипения, а также плотность
увеличиваются с ростом молекулярной массы
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях

9. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

Алкены вступают в разнообразные реакции
присоединения:
Гидрирование - реакции с водородом
образуются алканы
Галогенирование – реакции с галогенами
образуются дигалогенопроизводные алканов
Гидратации – реакции с водой
образуются спирты
Гидрогалогенирование – реакции с
галогеноводородами
образуются
моногалогенопроизводные алканов

10.

Гидрирование -присоединение водорода
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в
присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
Галогенирование - присоединение галогенов

11. Гидратация - присоединение воды

ГИДРАТАЦИЯ - ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ
Гидратация происходит в присутствии минеральных
кислот по механизму электрофильного присоединения:
Гидрогалогенирование
Направление реакции присоединения галогеноводородов к
алкенам несимметричного строения (например, к пропилену
CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова:
CH3–CH=CH2 + HСl → CH3–CHCl–CH3

12. ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата
калия приводит к образованию двухатомных спиртов
В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой
окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется
как качественная реакция на алкены
ИЗОМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ

13. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ

процесс образования высокомолекулярного соединения
(полимера) путем соединения друг с другом молекул
исходного низкомолекулярного соединения (мономера)
nCH2=CH2→(-CH2-CH2)-n
этилен
полиэтилен
При полимеризации двойные связи в молекулах исходного
непредельного соединения "раскрываются", и за счет
образующихся свободных валентностей эти молекулы
соединяются друг с другом

14. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена,
политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида,
галогенопроизводных и многих других органических соединений
Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.