Что нужно для настоящего атлета?

1. Что нужно для настоящего атлета?..

2. «Аминокислоты»

3. Аминокислоты

N H2 – C H – C O O H
R
Производные карбоновых кислот,
содержащие в своем составе одну или
несколько аминогрупп.

4. Аминокислоты

Природные
Их около 150, они были
обнаружены в живых
организмах, около 20 из
них входят в состав
белков. Половина этих
аминокислот –
незаменимые
(не синтезируются
в организме человека),
они поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным
гидролизом белков
либо из карбоновых
кислот, воздействуя на
них галогеном
и, далее, аммиаком.

5. Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей
формулы
Аминокислота
Глицин
NH2 - CH - COOH
R
Сокращенное
Радикал
обозначение
Gly
–Н
Аланин
Ala
CH3
Фенилаланин
Phe
CH2–C6H5
Валин
Val
–СH(CH3)2
Лейцин
Leu
–CH2–CH(CH3)2
Серин
Ser
–CH2OH

6. Номенклатура

По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий соответствующих
кислот прибавлением приставки амино- и указанием
места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе.

7. Номенклатура

Часто используется другой способ построения названий
аминокислот, согласно которому к тривиальному
названию карбоновой кислоты добавляется приставка
амино- с указанием положения аминогруппы буквой
греческого алфавита.

8. Изомерия аминокислот

углеродного скелета ;
положения
функциональных групп ;
межклассовая (нитросоединения);
оптическая.

9. Гомологический ряд карбоновых кислот

10.

11. Изомерия аминокислот

углеродного скелета
3
2
2
1
1

12. Изомерия аминокислот

положения функциональных групп

13. Оптическая изомерия

O
CH3 – CH – C
|
OH
NH2
2- аминопропановая кислота
Физические и химические
свойства оптических
изомеров практически
идентичны, однако эти
вещества могут
существенно отличаться
по своей биологической
активности,
совместимости с другими
природными
соединениями, даже
по вкусу и запаху.

14. Физические свойства

Аминокислоты
бесцветные;
кристаллические;
хорошо растворимы в воде, но нерастворимы
в эфире;
в зависимости от R могут быть сладкими,
горькими или безвкусными;
плавятся с разложением при температуре выше
200º.

15. Химические свойства

Наличие аминои карбоксильной групп
определяет двойственность
химических свойств
аминокислот.
Амфотерность (от греч.
amphуteros – «и тот и другой») –
способность некоторых веществ
в зависимости от условий
проявлять либо кислотные,
либо основные свойства;
амфотерные вещества иногда
называют амфолитами.

16. Химические свойства

–СООН
–NH2
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
ГРУПП
со щелочами с сильными
Образование
кислотами
с галогеноводородами
внутренних
солей
Образование
молекул белков
с металлами
со спиртами
Аминокислота + Cu(OH)2
синий раствор

17. Кислотные свойства

1.
H2N
С основаниями
CH
COOH + NaOH
H2N
R
2.
H2N
CH
COONa + H2O
R
Со спиртами
CH
R
COOH + ROH
H2N
CH
R
COOR+ H2O

18. Основные свойства

1.
С кислотами
H2N
CH
R
COOH + HCl
H3N
CH
R
COOH
+
_
Cl

19. Образование молекул белков (поликонденсация)

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот
приводит к образованию пептидов. При взаимодействии
двух α-аминокислот образуется дипептид.

20. Пептидная связь

Связь, образующуюся между остатком –
NH- аминогруппы и остатком –СОкарбоксильной группы другой молекулы
аминокислоты, называют пептидной
связью.

21. Получение

Замещение галогена на аминогруппу
в соответствующих
галогензамещенных кислотах:

22. Получение аминокислот

Присоединение аммиака
к α, β-непредельным кислотам
с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH
Гидролиз белков

23. Применение аминокислот

в медицине (лекарственные
препараты)
в качестве пищевых добавок (как для
людей, так и для животных)

24. Домашнее задание

Взгляд химика на белки